avermectin B1a aglycon 5,13-bis<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl> ether | 125133-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: avermectin B1a aglycon 5,13-bis<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl> ether
• 英文别名: avermectin B_1a aglycon 5,13-bis<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl> ether；avermectin B_1a aglycon 5,13-bis[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl] ether
• CAS: 125133-05-3
• 化学式: C₄₆H₇₆O₁₀Si₂
• 分子量: 845.274
• InChiKey: HJCTVZWXVJCLND-DKEKRNPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avermectin B1a aglycon 5,13-bis<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl> ether 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到avermectin B1a aglycone
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B1a苷元的合成

  摘要：

  我们现在描述这项工作的最后阶段，最终是阿维菌素 B 1a 苷元的全合成

  DOI：

  10.1021/ja00160a051
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1aα,3β,3aα,6aα,6bα)-octahydro-1a-methyl-4-oxooxirenobenzofuran-3-carboxylate 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 avermectin B1a aglycon 5,13-bis<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl> ether
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006