avermectin B1a aglycone | 71828-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: avermectin B1a aglycone
• 英文别名: avermectin B_1a aglycon；(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-12',21',24'-trihydroxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 71828-14-3
• 化学式: C₃₄H₄₈O₈
• 分子量: 584.75
• InChiKey: XLEUIYGDSWMLCR-AOIHNFKZSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  avermectin B1a aglycone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 13-epi-avermectins: potent anthelmintic agents with an increased margin of safety

  摘要：

  Chemical conversion of the potent anthelmintic natural products avermectin B1 (1) and avermectin B2 (3) to the corresponding 13-epi analogs (15 and 9) is described. The novel analogs retain the full potency of the natural products but are substantially safer.

  DOI：

  10.1021/jm00099a014
• 作为产物：
  描述：

  avermectin B1a aglycon 5,13-bis<<2-(trimethylsilyl)ethoxy>methyl> ether 在 氢氟酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以40%的产率得到avermectin B1a aglycone
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B1a苷元的合成

  摘要：

  我们现在描述这项工作的最后阶段，最终是阿维菌素 B 1a 苷元的全合成

  DOI：

  10.1021/ja00160a051

文献信息

• Synthesis, biological activities and structure−activity relationships for new avermectin analogues
  作者：Jian Zhang、Xiang Nan、Hai-Tao Yu、Pi-Le Cheng、Yan Zhang、Ying-Qian Liu、Shao-Yong Zhang、Guan-Fang Hu、Huanxiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.056

  日期：2016.10

  LC50 values of 7.744, 5.634, 6.809, 7.939 and 52.234 μM, respectively. Furthermore, QSAR analysis showed that the molecular shape, size, connectivity degree and electronic distribution of avermectin analogues had substantial effects on insecticidal potency. These preliminary results provided useful insight in guiding further modifications of avermectin in the development of potential new insecticides.

  为了发现具有良好杀虫活性的新分子，合成了40多种新的阿维菌素衍生物，并评估了它们对三种物种的蜘蛛，昆虫和线虫的生物活性，这些物种分别是朱砂叶螨（Tetranychus Cinnabarinus），蚜虫（Aphis craccivora）和松柏xylophilus。所有测试的化合物均显示出对三种昆虫的有效抑制活性。值得注意的是，大多数化合物对朱砂毛虫表现出高选择性，其中一些与阿维菌素相比具有更好的选择性。特别是化合物9j（LC 50：0.005μM）和16d（LC 50：0.002μM）对朱砂丁香的活性分别比阿维菌素（LC 50： 0.013μM ）高2.5倍和4.7倍。此外，化合物9B，9D-F ，9H，9J，9升，9N，9P，9R，9V和17D显示了优良的活性与LC 50个相比的2.959-5.013μM的值1（LC 50： 6.746μM）对乙。松材线虫。同时，化合物9f，9g，9h和9m的杀虫活性针对A
• The controlled degradation of avermectin B1a
  作者：Stephen Hanessian、Antonio Ugolini、Paul J Hodges、Daniel Dubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84620-1

  日期：——

  An efficient oxidative degradation of avermectin B1a affording suitably functionalized C1C10 and C11C28 segments is reported.

  阿维菌素B的一种有效的氧化降解1A得到适当官能Ç 1 C 10和C 11 C 28段被报告。
• On regioselective monoacylation of abamectin and ivermectin aglycones
  作者：Iryna Vashchenko、Mariya Veselovska、Grygoriy A. Dolgonos、Oleg Lukin、Alexey Poyarkov、Tetyana Kiyenko、Martin E. Gleave、Volodymyr Fetyukhin、Alexander Shivanyuk、Francesco Gentile、Artem Cherkasov

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133713

  日期：2023.12

  reactions of abamectin and ivermectin aglycones with equimolar quantities of acid chlorides, succinic anhydride (pyridine, DMAP), or aryl isocyanates (DCM, Et3N) at ambient temperature resulted in absolutely selective monoacylation of the OH group in position 5 (5-OH) of the macrocyclic skeleton and afforded the monoesters in 20–87 % yields. The reaction of the aglycones or their 5-monoesters with acid chlorides

  阿维菌素和伊维菌素苷元与等摩尔量的酰氯、琥珀酸酐（吡啶，DMAP）或芳基异氰酸酯（DCM，Et 3 N ）在环境温度下反应，导致 5 位OH 基团的绝对选择性单酰化（5- OH) 形成大环骨架，得到单酯，产率为 20-87%。糖苷配基或其 5-单酯与酰基氯以 1:2 M 的比例（吡啶、DMAP、rt）反应，得到在 5 和 13 位带有相同或不同酰氧基片段的二酯。理论研究表明， 5-OH 与 13-OH 相比，与通过分子内氢键稳定的相应四面体中间体和过渡态结构的热力学和动力学偏好相关。2009 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a
  作者：James D. White、Gary L. Bolton、Anura P. Dantanarayana、Christina M. J. Fox、Roger N. Hiner、Randy W. Jackson、Kazuhiko Sakuma、Ulhas S. Warrier

  DOI：10.1021/ja00112a006

  日期：1995.2

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.
• Ley, Steven V.; Armstrong, Alan; Diez-Martin, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 667 - 692
  作者：Ley, Steven V.、Armstrong, Alan、Diez-Martin, David、Ford, Mark J.、Grice, Peter、et al.

  DOI：——

  日期：——