(Z)-(3S,4R,5S)-1-[(4S,6S)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5-dimethyl-hept-1-en-4-ol | 119662-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-(3S,4R,5S)-1-[(4S,6S)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5-dimethyl-hept-1-en-4-ol
• CAS: 119662-89-4
• 化学式: C₂₄H₃₈O₆
• 分子量: 422.562
• InChiKey: LEZUKIDVGQJNBQ-WDHHOCCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(3S,4R,5S)-1-[(4S,6S)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5-dimethyl-hept-1-en-4-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 喹啉 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 67.25h， 生成 (Z)-(3S,4R,5S)-1-[(4S,6S)-6-Hydroxymethyl-2-methoxy-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yl]-3,5-dimethyl-hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006

文献信息

• An enantiospecific synthesis of the spiroketal portion of avermectin B1a
  作者：Christina M.J. Fox、Roger N. Hiner、Ulhas Warrier、James D. White

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85048-2

  日期：1988.1

  derivative of (3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-4-t-butyldimethyl silyloxy-1-heptyne, prepared from (2S)-2-methylbutanol, to give a carbinol that was converted in four steps to the spiroketal segment of avermectin B1a.

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。