2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-6-[(2S,4S,6R,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-6-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexyl ester | 125024-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-6-[(2S,4S,6R,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-6-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexyl ester
• CAS: 125024-16-0
• 化学式: C₄₀H₆₆O₁₀Si
• 分子量: 735.044
• InChiKey: SGRLWYKTNQECML-LNWFEHDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  118.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-6-[(2S,4S,6R,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-6-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium sulfate 、 potassium hydrogensulfate 、 disodium hydrogenphosphate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 oxone 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 二甲基硫 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 177.0h， 生成 avermectin B1a aglycone
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B1a苷元的合成

  摘要：

  我们现在描述这项工作的最后阶段，最终是阿维菌素 B 1a 苷元的全合成

  DOI：

  10.1021/ja00160a051
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-D-glucopyranose 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 双氧水 、 potassium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S)-6-[(2S,4S,6R,8R,9S)-8-((S)-sec-butyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-9-methyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-10-en-2-yl]-6-hydroxy-2-methyl-4-oxo-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006