4-甲氧基-3-硝基苯乙酮 | 6277-38-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-硝基苯乙酮
• 中文别名: 4'-甲氧基-2-硝基苯乙酮；4"-甲氧基-2-硝基苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 3-nitro-4-methoxyacetophenone；1-(4-methoxy-3-nitrophenyl)ethan-1-one
• CAS: 6277-38-9
• 化学式: C₉H₉NO₄
• mdl: MFCD00017023
• 分子量: 195.175
• InChiKey: VXLKYQQBEPCMJE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-100 °C(lit.)
• 沸点：
  315.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.244±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险性防范说明：
  P261,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 4′-Methoxy-3′-nitroacetophenone
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C9H9NO4
分子式
: 195.17 g/mol
分子量
成分 浓度
1-(4-Methoxy-3-nitrophenyl)ethan-1-one
-
化学文摘编号(CAS No.) 6277-38-9
EC-编号 228-476-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 97 - 100 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-硝基苯乙酮 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 3′-碘-4′-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bogert; Curtin, Journal of the American Chemical Society, 1923, vol. 45, p. 2165

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4-甲氧基-3-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  使用新型支架鉴定，结构修饰和表征潜在的小分子SGK3抑制剂。

  摘要：

  血清和糖皮质激素调节激酶（SGK）家族已参与PI3K途径下游许多细胞过程的调节。它在PI3K介导的肿瘤发生中起着至关重要的作用，使其成为潜在的癌症治疗靶标。SGK家族由三种同工型（SGK1，SGK2和SGK3）组成，它们在激酶结构域具有高度的序列同源性，并且与AKT家族具有相似的底物特异性。为了鉴定能够抑制SGK3活性的新型化合物，使用Z'因子大于0.5的基于荧光的激酶测定法针对50,400个小分子进行了高通量筛选。它用IC 50鉴定了15种命中化合物（包括含氮芳族化合物，黄酮，和萘衍生物）值在低微摩尔至亚微摩尔范围内。选择了具有相似支架（即a核）的四种化合物进行结构修饰，并合成了18种衍生物。然后使用分子模型研究结构-活性关系（SAR）和潜在的蛋白质-配体相互作用。结果，开发了对SGK1和SGK3均具有活性的一系列SGK抑制剂，并确定了控制其抑制活性的重要官能团。

  DOI：

  10.1038/s41401-018-0087-6

文献信息

• Synthesis and Characterization of AlCl₃ Impregnated Molybdenum Oxide as Heterogeneous Nano-Catalyst for the Friedel-Crafts Acylation Reaction in Ambient Condition
  作者：Arvind H. Jadhav、Amutha Chinnappan、Vishwanath Hiremath、Jeong Gil Seo

  DOI：10.1166/jnn.2015.11253

  日期：2015.10.1

  Aluminum trichloride (AlCl₃) impregnated molybdenum oxide heterogeneous nano-catalyst was prepared by using simple impregnation method. The prepared heterogeneous catalyst was characterized by powder X-ray diffraction, FT-IR spectroscopy, solid-state NMR spectroscopy, SEM imaging, and EDX mapping. The catalytic activity of this protocol was evaluated as heterogeneous catalyst for the Friedel-Crafts acylation reaction at room temperature. The impregnated MoO₄(AlCl₂)₂ catalyst showed tremendous catalytic activity in Friedel-Crafts acylation reaction under solvent-free and mild reaction condition. As a result, 84.0% yield of acyl product with 100% consumption of reactants in 18 h reaction time at room temperature was achieved. The effects of different solvents system with MoO₄(AlCl₂)₂ catalyst in acylation reaction was also investigated. By using optimized reaction condition various acylated derivatives were prepared. In addition, the catalyst was separated by simple filtration process after the reaction and reused several times. Therefore, heterogeneous MoO₄(AlCl₂)₂ catalyst was found environmentally benign catalyst, very convenient, high yielding, and clean method for the Friedel-Crafts acylation reaction under solvent-free and ambient reaction condition.

  氯化铝（AlCl3）浸渍的钼氧化物非均相纳米催化剂是通过简单的浸渍方法制备的。所制备的非均相催化剂通过粉末X射线衍射、傅里叶变换红外光谱、固体核磁共振光谱、扫描电镜成像和能谱分析进行了表征。该方法的催化活性被评估为在室温下作为弗里德尔-克拉夫茨酰化反应的非均相催化剂。浸渍的MoO4(AlCl2)2催化剂在无溶剂和温和反应条件下表现出巨大的催化活性。结果表明，在室温下，18小时反应时间内，酰基产物的产率为84.0％，反应物的消耗率为100％。还研究了在酰化反应中使用MoO4(AlCl2)2催化剂的不同溶剂体系的影响。通过使用优化的反应条件，制备了各种酰化衍生物。此外，反应后通过简单的过滤过程分离催化剂，并多次重复使用。因此，非均相MoO4(AlCl2)2催化剂被发现是一种环境友好的催化剂，非常方便，产率高，是一种无溶剂和环境条件下进行弗里德尔-克拉夫茨酰化反应的清洁方法。
• Sea Urchin Embryo Model As a Reliable in Vivo Phenotypic Screen to Characterize Selective Antimitotic Molecules. Comparative evaluation of Combretapyrazoles, -isoxazoles, -1,2,3-triazoles, and -pyrroles as Tubulin-Binding Agents
  作者：Marina N. Semenova、Dmitry V. Demchuk、Dmitry V. Tsyganov、Natalia B. Chernysheva、Alexander V. Samet、Eugenia A. Silyanova、Victor P. Kislyi、Anna S. Maksimenko、Alexander E. Varakutin、Leonid D. Konyushkin、Mikhail M. Raihstat、Alex S. Kiselyov、Victor V. Semenov

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00113

  日期：2018.12.10

  antitubulin activity using in vivo sea urchin embryo assay and a panel of human cancer cells. A systematic comparative structure–activity relationship studies of these compounds were conducted. Pyrazoles 1i and 1p, isoxazole 3a, and triazole 7b were found to be the most potent antimitotics across all tested compounds causing cleavage alteration of the sea urchin embryo at 1, 0.25, 1, and 0.5 nM, respectively

  通过改进的方案合成了一系列新颖的和已报道的康布雷他汀类似物，包括二芳基吡唑，-异恶唑，-1,2,3-三唑和-吡咯，以使用体内海胆胚胎测定法和专家小组评估其抗有丝分裂的抗微管蛋白活性。人类癌细胞 对这些化合物进行了系统的比较结构-活性关系研究。吡唑1i和1p，异恶唑3a和三唑7b被发现是所有测试化合物中最有效的抗有丝分裂剂，分别导致海胆胚胎的裂解改变分别为1、0.25、1和0.5 nM。这些试剂对人癌细胞显示出可比的细胞毒性。结构-活性关系研究表明，被3,4,5-三甲氧基苯基环A和4-甲氧基苯基环B取代的化合物表现出最高的活性。B环中的3-羟基对于二芳基异恶唑系列的抗增殖活性至关重要，而对二芳基吡唑的效力则不是必需的。具有3,4,5-三甲氧基取代的环A和3-羟基-4-甲氧基取代的环B的异恶唑3比各自的吡唑1具有更高的活性。与同一组的其他芳药效团取代的唑类，二芳基的1，4,5- diarylisoxazoles
• Iodine-catalyzed oxidative C–C bond cleavage for benzoic acids and benzamides from alkyl aryl ketones
  作者：Pochampalli Sathyanarayana、Atul Upare、Owk Ravi、Prathap Reddy Muktapuram、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c6ra02962k

  日期：——

  Iodine-catalyzed oxidative C–C bond cleavage has been performed for the facile synthesis of both benzoic acids and benzamides from readily available alkyl aryl ketones. Additionally benzylidene acetones and phenylacetylenes were also converted to the corresponding aromatic acids under the same conditions. This approach features the use of inexpensive iodine as a catalyst, broad substrate scope and

  碘催化的C-C氧化键裂解已经完成，可以从容易获得的烷基芳基酮中轻松合成苯甲酸和苯甲酰胺。另外，在相同条件下，亚苄基丙酮和苯乙炔也被转化为相应的芳族酸。这种方法的特点是使用廉价的碘作为催化剂，广泛的底物范围和露天条件。
• Synthesis and bioevaluation of N,4-diaryl-1,3-thiazole-2-amines as tubulin inhibitors with potent antiproliferative activity
  作者：Maolin Sun、Qile Xu、Jingwen Xu、Yue Wu、Yueting Wang、Daiying Zuo、Qi Guan、Kai Bao、Jian Wang、Yingliang Wu、Weige Zhang

  DOI：10.1371/journal.pone.0174006

  日期：——

  inhibitors and evaluated for their antiproliferative activity in three human cancer cell lines. Most of the target compounds displayed moderate antiproliferative activity, and N-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazol-2-amine (10s) was determined to be the most potent compound. Tubulin polymerization and immunostaining experiments revealed that 10s potently inhibited tubulin polymerization

  设计并合成了一系列含有三个带有氨基接头的芳香环的N，4-二芳基-1,3-噻唑-2-胺，作为微管蛋白抑制剂，并评估了它们在三种人类癌细胞系中的抗增殖活性。大多数目标化合物均显示出适度的抗增殖活性，N-（2,4-二甲氧基苯基）-4-（4-甲氧基苯基）-1,3-噻唑-2-胺（10s）被确定为最有效的化合物。微管蛋白聚合和免疫染色实验表明，10s以类似于CA-4的方式有效抑制微管蛋白聚合并破坏微管蛋白微管动力学。此外，10s以浓度和时间依赖性方式有效地诱导了SGC-7901细胞周期阻滞在G2 / M期。分子对接结果表明10s可以结合微管蛋白的秋水仙碱结合位点。
• Synthesis and Bioactivity of Thiosemicarbazones Containing Adamantane Skeletons
  作者：Van Hien Pham、Thi Phuong Dung Phan、Dinh Chau Phan、Binh Duong Vu

  DOI：10.3390/molecules25020324

  日期：——

  Reaction of 4-(1-adamantyl)-3-thiosemicarbazide (1) with numerous substituted acetophenones and benzaldehydes yielded the corresponding thiosemicarbazones containing adamantane skeletons. The synthesized compounds were evaluated for their in vitro activities against some Gram-positive and Gram-negative bacteria, and the fungus Candida albicans, and cytotoxicity against four cancer cell lines (Hep3B

  4-(1-金刚烷基)-3-氨基硫脲 (1) 与许多取代的苯乙酮和苯甲醛反应生成相应的含金刚烷骨架的氨基硫脲。评估了合成的化合物对一些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌以及真菌白色念珠菌的体外活性，以及​​对四种癌细胞系（Hep3B、HeLa、A549 和 MCF-7）的细胞毒性。它们都对白色念珠菌显示出良好的抗真菌活性。化合物2c、2d、2g、2j和3a、3e、3g对粪肠球菌显示出显着的抑制活性。化合物2a、2e、2h、2k和3j对金黄色葡萄球菌具有中等抑制效力。发现化合物2a、2e和2g对蜡样芽孢杆菌有很好的抑制作用。化合物 2d 和 2h，在苯环上含有（邻）羟基，被证明是杀死所测试的癌细胞系，即 Hep3B、A549 和 MCF-7 的潜在药物的良好候选者。化合物 2a–c、2f、2g、2j、2k、3g 和 3i 是 MCF-7 的中度抑制剂。

表征谱图