4-氨基-3-硝基苯乙酮 | 1432-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氨基-3-硝基苯乙酮
• 英文名称: 1-(4-amino-3-nitrophenyl)ethanone
• 英文别名: 4-Amino-3-nitroacetophenone；1-(4-amino-3-nitrophenyl)ethan-1-one
• CAS: 1432-42-4
• 化学式: C₈H₈N₂O₃
• mdl: MFCD04117897
• 分子量: 180.163
• InChiKey: VEIXVSPCPGWULB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  336.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-acetyl-2-(2,4-dimethoxyphenyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  5-Acetyl-2-arylbenzimidazoles as antiviral agents. Part 4

  摘要：

  Within a project aimed at discovering new Flaviviridae inhibitors, new variously substituted 2-phenylbenzimidazoles were synthesized and evaluated in cell-based assays for cytotoxicity and antiviral activity against viruses representatives of the three genera of the Flaviviridae family, i.e.: Pestivirus (BVDV), Flavivirus (YFV) and Hepacivirus (HCV). Title compounds were also tested against RNA viruses representative of other single-stranded, positive-sense (ssRNA(+)) negative-sense (RNA(-)), or double-stranded (dsRNA) genomes, as well as against representatives of two DNA virus families.Nine compounds showed activity against BVDV (EC50 = 0.8-8.0 mu M), compound 31 being the most potent (EC50 = 0.80 mu M) and selective (SI = CC50/EC50 = >100). When tested in an HCV replicon assay, compound 31 resulted again the most potent, displaying an EC50 value of 1.11 mu M and an SI of 100. Besides inhibiting BVDV, two compounds (35 and 38) showed a moderate activity also against YFV (EC50 = 13 mu M). Interestingly, 35 was moderately active also against RSV (EC50 = 25 mu M). (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.038
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基-3-硝基苯乙酮 在 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-氨基-3-硝基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-3-（4-甲氧基苄基）脲作为潜在不可逆的糖原合酶激酶3抑制剂：合成和生物学评估。

  摘要：

  糖原合酶激酶3（GSK-3）因其多因素参与阿尔茨海默氏病的发病机理而闻名。在这项研究中，通过将亲电子战斗部结合到环支架上，合成了拟议的Cys199靶向GSK-3β共价抑制剂，合成了1-芳基-3-（4-甲氧基苄基）脲的苯并噻唑和苯并咪唑组。与参考抑制剂AR-A014418（1，IC50 = 0.072）相比，腈取代的苯并咪唑基尿素2b（IC50 = 0.086±0.023 µM）和卤代甲基酮取代的苯并咪唑基尿素9b（IC50 = 0.13±0.060 µM）具有较高的GSK-3β抑制活性。 ±0.043）。结果表明，对2b和9b作为GSK-3β的潜在共价抑制剂的进一步研究，因为靶向相互作用可能提供改善的激酶选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.04.049

文献信息

• N-substituted benzothiophenesulfonamide derivatives
  申请人：TOA EIYO Ltd.

  公开号：US20030229126A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  The present invention relates to an N-substituted benzothiophenesulfonamide derivative or a pharmaceutically acceptable salt thereof and applications thereof. Furthermore, it provides an agent for preventing or treating cardiac or circulatory disease and so on caused by abnormal increase of production of angiotensin II or endothelin I based on chymase activity, or by activation of mast cell, and an agent for preventing adhesion after surgery, wherein the agent has a selective inhibitory action on chymase.

  本发明涉及一种N-取代苯并噻吩磺酰胺衍生物或其药用可接受盐及其应用。此外，它提供了一种用于预防或治疗由于针对钙蛋白酶活性引起的血管紧张素II或内皮素I的异常增加，或由于肥大细胞的活化引起的心脏或循环疾病等的药剂，以及一种用于手术后预防粘连的药剂，其中该药剂对钙蛋白酶具有选择性抑制作用。
• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• [EN] AMINO-BENZAZOLES AS P2Y1 RECEPTOR INHIBITORS<br/>[FR] AMINO-BENZAZOLES UTILISES COMME INHIBITEURS DU RECEPTEUR P2Y1
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005070920A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention provides novel amino-benzazoles and analogues thereof, which are selective inhibitors of the human P2Y1 receptor. The invention also provides for various pharmaceutical compositions of the same and methods for treating diseases responsive to modulation of P2Y1 receptor activity.

  本发明提供了新颖的氨基苯并唑及其类似物，这些化合物是人类P2Y1受体的选择性抑制剂。该发明还提供了相应的各种药物组合物以及治疗对P2Y1受体活性调节敏感的疾病的方法。
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• Identification, structure modification, and characterization of potential small-molecule SGK3 inhibitors with novel scaffolds
  作者：Grace Qun Gong、Ke Wang、Xin-Chuan Dai、Yan Zhou、Rajesh Basnet、Yi Chen、De-Hua Yang、Woo-Jeong Lee、Christina Maree Buchanan、Jack Urquhart Flanagan、Peter Robin Shepherd、Ying Chen、Ming-Wei Wang

  DOI：10.1038/s41401-018-0087-6

  日期：2018.12

  plays a crucial role in PI3K-mediated tumorigenesis, making it a potential therapeutic target for cancer. SGK family consists of three isoforms (SGK1, SGK2, and SGK3), which have high sequence homology in the kinase domain and similar substrate specificity with the AKT family. In order to identify novel compounds capable of inhibiting SGK3 activity, a high-throughput screening campaign against 50,400

  血清和糖皮质激素调节激酶（SGK）家族已参与PI3K途径下游许多细胞过程的调节。它在PI3K介导的肿瘤发生中起着至关重要的作用，使其成为潜在的癌症治疗靶标。SGK家族由三种同工型（SGK1，SGK2和SGK3）组成，它们在激酶结构域具有高度的序列同源性，并且与AKT家族具有相似的底物特异性。为了鉴定能够抑制SGK3活性的新型化合物，使用Z'因子大于0.5的基于荧光的激酶测定法针对50,400个小分子进行了高通量筛选。它用IC 50鉴定了15种命中化合物（包括含氮芳族化合物，黄酮，和萘衍生物）值在低微摩尔至亚微摩尔范围内。选择了具有相似支架（即a核）的四种化合物进行结构修饰，并合成了18种衍生物。然后使用分子模型研究结构-活性关系（SAR）和潜在的蛋白质-配体相互作用。结果，开发了对SGK1和SGK3均具有活性的一系列SGK抑制剂，并确定了控制其抑制活性的重要官能团。