3′-碘-4′-甲氧基苯乙酮 | 79324-77-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3′-碘-4′-甲氧基苯乙酮
• 中文别名: 3-碘-4-甲氧基苯乙酮
• 英文名称: 3-iodo-4-methoxyacetophenone
• 英文别名: 1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)ethanone；1-(3-iodo-4-methoxyphenyl)ethan-1-one；3'-Iodo-4'-methoxyacetophenone
• CAS: 79324-77-9
• 化学式: C₉H₉IO₂
• mdl: MFCD02258873
• 分子量: 276.074
• InChiKey: YDTWTLOLPFLZHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-105 °C(lit.)
• 沸点：
  340.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.652±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  2-8°C，避光干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3′-碘-4′-甲氧基苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-(2-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonyl)-2-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  促尿酸排泄的URAT1抑制剂

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一类促尿酸排泄的URAT1抑制剂，它为式(I)结构所示的化合物或其药学上可接受的盐，实验表明，本发明提供的化合物对HEK293转染细胞中hURAT1转运尿酸具有十分良好的抑制作用，显示该类化合物在治疗高尿酸血症或痛风方面具有良好的应用前景。

  公开号：

  CN108484600B
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 碘 、 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以70%的产率得到3′-碘-4′-甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  在F-TEDA-BF 4或过氧化氢存在下，水对碘取代的茴香醚功能化的影响

  摘要：

  发现水是在Selectfluor F-TEDA-BF 4存在下使用碘将取代的茴香醚官能化的便捷反应介质或过氧化氢作为介体和氧化剂。观察到两种类型的官能化：碘化或氧化。在加碘过程中，建立了两种反应路线。在第一种方法的情况下，对于选择性和有效的碘官能化，实现了高碘原子经济性，底物/碘/（介体/氧化剂）的化学计量比= 2：1：1.2。建议该路线采用亲电子碘化反应过程，氧化剂将释放的碘化物阴离子转化为碘。对于第二反应路线，观察到底物/碘/（介体/氧化剂）的化学计量比＝ 1∶1∶1，并且碘原子的经济性较低。在这种情况下，建议在反应的第一步中形成离子自由基。4。水是苯甲醚的官能化，有效介质p -甲氧基苄醇，1-（4-甲氧基苯基）乙酮，Ô二甲氧基苯，中号二甲氧基苯，和p二甲氧基苯，而F-TEDA-BF 4作为介体/氧化剂可通过在1-（4-甲氧基苯基）乙酮的官能的情况下，过氧化氢被取代，ö二甲氧基苯，中号

  DOI：

  10.1021/jo052021n

文献信息

• Design, synthesis, biological evaluation of 3,5-diaryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole carbaldehydes as non-purine xanthine oxidase inhibitors: Tracing the anticancer mechanism via xanthine oxidase inhibition
  作者：Gaurav Joshi、Manisha Sharma、Sourav Kalra、Navnath S. Gavande、Sandeep Singh、Raj Kumar

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104620

  日期：2021.2

  (2a-2x) as xanthine oxidase inhibitors (XOIs). A docking model was developed for the prediction of XO inhibitory activity of our novel compounds. Furthermore, our compounds anticancer activity results in low XO expression and XO-harboring cancer cells both in 2D and 3D-culture models are presented and discussed. Among the array of synthesized compounds, 2b and 2m emerged as potent XO inhibitors having

  黄嘌呤氧化酶 (XO) 主要用于开发抗高尿酸血症/抗痛风剂，因为它催化黄嘌呤和次黄嘌呤转化为尿酸。由于催化过程中活性氧 (ROS) 的产生和致癌物质的代谢活化，XO 在各种癌症中的过度表达非常相关。在此，我们报告了一系列 3,5-二芳基-4,5-二氢-1 H-吡唑甲醛衍生物 ( 2a - 2x) 作为黄嘌呤氧化酶抑制剂 (XOI)。开发了一种对接模型，用于预测我们的新型化合物的 XO 抑制活性。此外，我们的化合物抗癌活性导致 2D 和 3D 培养模型中的低 XO 表达和 XO 携带癌细胞。合成的化合物的阵列中，图2b和2米成为具有IC强效抑制剂XO 50值分别为 9.32 ± 0.45 µM 和 10.03 ± 0.43 µM。这两种化合物均诱导细胞凋亡，在 G1 期停止细胞周期进程，提高 ROS 水平，改变线粒体膜电位，并抑制抗氧化酶。由于我们的化合物诱导的氧化应激增加，细胞中 miRNA
• Entry to 1,2,3,4-Tetrasubstituted Arenes through Addressing the “<i>Meta</i> Constraint” in the Palladium/Norbornene Catalysis
  作者：Jianchun Wang、Yun Zhou、Xiaolong Xu、Peng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.9b12355

  日期：2020.2.12

  methods. Through addressing the "meta constraint" in the palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis, which is the difficulty of tolerating a sizable meta substituent in aryl halide substrates, here a modular and regioselective approach is realized for preparing 1,2,3,4-tetrasubstituted arenes. One key is the use of a C2-amide-substituted NBE, and a combined experimental and computational study

  具有四个不同的连续取代基的芳烃，即 1,2,3,4-四取代的芳烃，通常在生物活性化合物中发现，但通过常规方法获得它们并非易事。通过解决钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 协同催化中的“元约束”问题，即在芳基卤化物底物中难以容忍相当大的间位取代基，这里实现了一种模块化和区域选择性的方法来制备 1,2,3 ,4-四取代芳烃。一个关键是使用 C2-酰胺取代的 NBE，结合实验和计算研究揭示了它在促进 NBE 插入和邻位 CH 金属化步骤中的作用。范围很广：可以将各种亲电子试剂和亲核试剂分别引入邻位和邻位，并带有 1,4-二取代芳基卤化物，导致各种不对称的连续四取代芳烃。这种方法的应用已在几种生物活性化合物的流线型合成中得到证明。
• Reactions of Aryl Ketones and Coumarins with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Norihiro Fukuyama、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4363

  日期：1987.12

  The reaction of acetophenones with iodine(III) tris(trifluoroacetate) yields 3′- and/or 2-iodo derivatives, depending upon the substituent on the aromatic ring and the reaction conditions. The reaction was examined by changing the molar ratio of acetophenone versus the reagent, reaction temperature, and solvent. In similar reactions flavanones and coumarins gave iodo derivatives in which iodine is incorporated

  苯乙酮与三（三氟乙酸）碘 (III) 反应生成 3'- 和/或 2- 碘衍生物，这取决于芳环上的取代基和反应条件。通过改变苯乙酮与试剂、反应温度和溶剂的摩尔比来检查反应。在类似的反应中，黄烷酮和香豆素产生碘衍生物，其中碘结合在由氧官能团定向的不同位置。1,2-二苯基乙酮产生2-羟基-2-(2-碘苯基)-1-苯基乙酮和1-(2-碘苯基)-2-苯基乙二酮。其他芳香酮如 9-呫吨酮、9-芴酮和蒽酮的反应也能以中等至良好的产率得到碘衍生物。已经讨论了在 α-碳上碘化成羰基的机制。
• Sonogashira coupling reactions in biodegradable ionic liquids derived from nicotinic acid
  作者：Jitendra R. Harjani、Theodore J. Abraham、Alwyn T. Gomez、M. Teresa Garcia、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/b919394d

  日期：——

  The biodegradable ionic liquids, 3-butoxycarbonyl-1-methylpyridinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imides (1a–d), have been evaluated as solvents for copper- and phosphine-free Sonogashira coupling reactions. The stability of these ionic liquids toward basic conditions was analysed in order to further probe their utility for transition metal catalyzed reactions which require the presence of a base.

  可生物降解的离子液体3-丁氧基羰基-1-甲基吡啶双（三氟甲磺酰基）酰亚胺（1a–d）的评估为溶剂 为了 铜- 和 膦-自由的 Sonogashira联轴器反应。为了进一步分析这些离子液体在碱性条件下的稳定性，探测 它们可用于需要碱存在的过渡金属催化反应。
• An exclusive approach to 3,4-disubstituted cyclopentenes and alkylidene cyclopentenes via the palladium catalyzed ring opening of azabicyclic olefins with aryl halides
  作者：Nayana Joseph、Rani Rajan、Jubi John、N. V. Devika、S. Sarath Chand、E. Suresh、Petri M. Pihko、K. V. Radhakrishnan

  DOI：10.1039/c3ra41504j

  日期：——

  A simple and efficient method for the stereoselective ring opening of bicyclic hydrazines with various aryl halides under palladium catalysis has been elaborated. The reactions afforded trans-3,4-disubstituted cyclopentenes or alkylidene cyclopentenes in good to excellent yields. By taking advantage of multiple points of functionalization in the synthesized trans-3-phenyl-4-hydrazino-cyclopentene,

  阐述了在钯催化下双环肼与各种芳基卤化物进行立体选择性开环的简单有效方法。反应以良好至优异的产率提供了反式-3，4-二取代的环戊烯或亚烷基环戊烯。通过利用合成的反式-3-苯基-4-肼基-环戊烯中的多个官能化点，我们合成了抗抑郁药Cypenamine（反式-2-苯基环戊胺）。