维生素A丙酸酯 | 7069-42-3

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素AD类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 维生素A丙酸酯
• 中文别名: 视黄醇丙酸酯；丙酸维生素A
• 英文名称: retinyl propionate
• 英文别名: vitamin A Propionate；retinol propionate；[(2E,4E,6E,8E)-3,7-dimethyl-9-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)nona-2,4,6,8-tetraenyl] propanoate
• CAS: 7069-42-3
• 化学式: C₂₃H₃₄O₂
• 分子量: 342.522
• InChiKey: SFRPDSKECHTFQA-ONOWFSFQSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  128 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）
• LogP：
  9.12 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R63,R38
• WGK Germany：
  1,2
• 海关编码：
  2936210000
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Retinyl propionate
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Vitamin A propionate
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 5)
生殖毒性 (类别 1B)
慢性水生毒性 (类别 4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H360 可能对生育能力或胎儿造成伤害。
H413 可能对水生生物产生长期持续的有害影响。
警告申明
预防措施
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Vitamin A propionate
别名
: C23H34O2
分子式
: 342.51 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Retinyl propionate
<=100%
化学文摘登记号(CAS 7069-42-3
No.) 230-363-2
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
接触高浓度可能发生急性维生素A中毒, 镇静, 烦躁, 头痛, 剥脱性损害,
怀孕期间接触高浓度该物质可能导致先天畸形, 维生素A过多症, 黄色色素, 食欲减退, 消化系统失调,
反复暴露可能引起皮肤干燥和开裂。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 人员疏散到安全区域。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废物处理。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免吸入蒸气和烟雾。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对水和潮气敏感。 对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
137 - 138 °C
g) 闪点
128 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
< 0.000001 hPa 在 20 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书104
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 7.18 -
p) 自燃温度
291 °C 在 1,001 - 1,005 hPa
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
含有下列稳定剂：
BHT ( %)
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 2,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 无眼睛刺激 - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
过敏原的最大化试验 - 豚鼠 - 不引起皮肤过敏。 - 经济合作与发展组织的试验指南406
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 雄性 - 腹膜内的 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
假设的人类生殖毒物
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
接触高浓度可能发生急性维生素A中毒, 镇静, 烦躁, 头痛, 剥脱性损害,
怀孕期间接触高浓度该物质可能导致先天畸形, 维生素A过多症, 黄色色素, 食欲减退, 消化系统失调,
反复暴露可能引起皮肤干燥和开裂。, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对鱼类的毒性 静态试验 半数致死浓度（LC50） - 高体雅罗鱼 （金雅罗鱼） - > 10,000 mg/l -
96 h
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: 40 - 50 % - 不易生物降解。
方法: 经合组织（OECD ）测试指南 301B
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

视黄醇丙酸酯简介

视黄醇丙酸酯是一种维生素A的衍生物，在皮肤中会转化为视黄醇。它主要通过加速肌肤新陈代谢、促进细胞增生和激发胶原蛋白生成来发挥作用，对于治疗痤疮也有一定效果。许多经典品牌和产品都将该成分视为抗氧化抗衰的首选成分，并且美国众多皮肤科医生也推荐其作为有效的抗衰成分。

功效

1. 促进真皮纤维芽细胞的胶原蛋白产生：随着胶原蛋白减少，皮肤会失去弹性并形成皱纹。
2. 促进表皮角化细胞间透明质酸等粘多糖的沉积：随年龄增长，皮肤中的透明质酸含量下降，导致表皮缺水及皱纹的出现。
3. 抑制真皮MMP活性：MMP（基质金属蛋白酶）会导致弹性蛋白或胶原蛋白分解与变性，最终形成皱纹。
4. 修复受损的弹性纤维：弹性纤维断裂分解将使皮肤失去弹性并产生皱纹。
5. 促进表皮细胞增殖：通过加速表皮角质层老细胞脱落，让人看起来更加年轻。

用途

视黄醇丙酸酯是维生素A酯的一种衍生物，在化妆品配方中用作超有丝分裂剂，具有未知的顺式异构体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维生素A丙酸酯 反应 120.0h， 生成 [2,5-dimethyl-4-[(1Z,3E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)buta-1,3-dienyl]-5-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)hexa-1,3,5-trienyl]-6-(propanoyloxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]methyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of Microcalorimetry in Monitoring Stability Studies. Example:  Vitamin A Esters

  摘要：

  Vitamin A is very sensitive to chemical degradation caused by oxygen, light, heat, and other stress factors. If light and oxygen are excluded, the dominant degradation reaction for vitamin A derivatives is heat-induced formation of kitols, that is, dimers or higher oligomers. In this study vitamin A esters were used as model systems to evaluate microcalorimetry as a tool for monitoring the stability of heat sensitive substances. To obtain more knowledge about the model reaction, analytical investigations (supercritical fluid chromatography) were also performed. Because analytical and microcalorimetry data were consistent, a quantitative description of the kinetics and thermodynamics of the kitol formation reaction could be obtained. Aside from the academic motivation, this is important for practical purposes such as shelf life stability of vitamin A in feed, food, and pharmaceutical products. The vitamin A stability of a given sample can easily be predicted from the initial heat flow in a simple microcalorimetry experiment. Compared to conventional stability tests, this offers savings of money and time.

  DOI：

  10.1021/jf981163y
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-farnesal 在 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 维生素A丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A及维生素A酯制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种以法尼醇为原料制备维生素A及维生素A酯的新方法。包含如下步骤：法尼醇在催化剂和助催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成法尼醛；法尼醛发生脱氢反应生成去氢法尼醛；去氢法尼醛在酸催化下发生环化反应，生成环化中间体；环化中间体与氯代异戊烯醇发生反应，生成维生素A；维生素A发生酯化反应生成维生素A酯。所述方法避免了现有工艺的缺点，工艺线经济有效。

  公开号：

  CN110950791B

文献信息

• Beyond the Tebbe Olefination: Direct Transformation of Esters into Ketones or Alkenes
  作者：Anna M. Domżalska-Pieczykolan、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1055/s-0039-1691594

  日期：2020.4

  A direct, effective, and operationally simple transformation of esters into ketones or alkenes by the exclusive action of Tebbe’s reagent has been developed. The transformation utilizes the dual character of Tebbe’s reagent as both a methylenation agent and a rearrangement catalyst in the reaction of a wide range of substituted vinyl ethers. The resulting transformation involves sequential methylenation

  已经开发出通过 Tebbe 试剂的专有作用将酯直接、有效且操作简单的转化为酮或烯烃。该转化利用 Tebbe 试剂的双重特性，即在各种取代的乙烯基醚反应中作为亚甲基化试剂和重排催化剂。由此产生的转化涉及连续的亚甲基化和重排反应，它为酮或烯烃的合成提供了高度的选择性。还审查了所开发方法的范围和局限性。
• Tripeptides and derivatives thereof for cosmetic application in order to improve skin structure
  申请人：Ziegler Hugo

  公开号：US20070099842A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The invention relates to compounds and to the cosmetically acceptable salts thereof, which correspond to general formula (I), wherein: R 1 represents H, —C(O)—R 6 , —SO 2 —R 6 or —C(O)—XR 6 ; R 2 and R 4 , independent of one another, represent (CH 2 ) n —NH 2 or (CH 2 ) 3 —NHC(NH)NH 2 ; n equals 1 4; R 3 represents linear or branched C 1 -C 4 alkyl that is optionally substituted by hydroxy; R 5 and R 6 , independent of one another, represent hydrogen, optionally substituted (C 1 -C 24 ) alkyl, optionally substituted C 2 -C 24 alkenyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenyl-C 1 -C 4 alkyl or 9-fluorenyl-methyl; X represents oxygen (—O—) or —NH—; or XR 5 with X=O also represents the esters of a-tocopherol, tocotrienol or retinol, with the provision that R 1 and R 5 do not represent hydrogen and X does not represent oxygen at the same time. The invention also relates to the production of the compounds of general formula (I) and to a cosmetically active composition that contains at least one compound of formula (I).

  该发明涉及化合物及其在化妆品中可接受的盐，其对应于一般式(I)，其中：R1代表H，—C(O)—R6，—SO2—R6或—C(O)—XR6；R2和R4，彼此独立，代表(CH2)n—NH2或(CH2)3—NHC(NH)NH2；n等于1至4；R3代表线性或支链的C1-C4烷基，可选择地被羟基取代；R5和R6，彼此独立，代表氢，可选择地被取代的(C1-C24)烷基，可选择地被取代的C2-C24烯基，可选择地被取代的苯基，可选择地被取代的苯基-C1-C4烷基或9-芴基甲基；X代表氧(—O—)或—NH—；或XR5，其中X=O也代表α-生育酚、生育三烯酚或视黄醇的酯，条件是R1和R5不同时代表氢，X不同时代表氧。该发明还涉及制备一般式(I)化合物以及含有至少一种一般式(I)化合物的化妆品活性组合物。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Sun protection compositions comprising semi-crystalline polymers and hollow latex particles
  申请人：Candau Didier

  公开号：US20090041691A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  Topically applicable cosmetic/dermatological UV protection compositions having enhanced SPF contain at least one organic UV screening agent and/or at least one inorganic screening agent, such compositions also containing at least the following constituents (A) and (B): A) a semi-crystalline polymer which is solid at ambient temperature and has a melting point of greater than or equal to 30° C., containing a) a polymeric backbone and b) at least one crystallizable organic side chain and/or one crystallizable organic block forming part of the backbone of this said polymer, said polymer having a number-average molecular mass Mn of greater than or equal to 1,000, and B) hollow latex particles having a particle size ranging from 150 to 380 nm, formulated into a topically applicable, physiologically acceptable medium therefor.

  具有增强SPF的适用于化妆品/皮肤科的防紫外线保护组合物至少包含一种有机紫外线过滤剂和/或至少一种无机过滤剂，此类组合物还至少包含以下成分（A）和（B）： A）半结晶聚合物，室温下为固体，熔点大于或等于30°C，包含a）聚合骨架和b）至少一种可结晶有机侧链和/或作为该聚合物骨架一部分的可结晶有机块，该聚合物具有大于或等于1,000的数均分子质量Mn，以及 B）中空乳胶颗粒，粒径范围为150至380纳米，配制成适用于局部使用的、生理上可接受的介质。
• [EN] ACRYLATE-FUNCTIONAL BRANCHED ORGANOSILICON COMPOUND, METHOD OF PREPARING SAME, AND COPOLYMER FORMED THEREWITH<br/>[FR] COMPOSÉ D'ORGANOSILICIUM RAMIFIÉ À FONCTION ACRYLATE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COPOLYMÈRE FORMÉ AVEC CELUI-CI
  申请人：DOW SILICONES CORP

  公开号：WO2020142474A1

  公开（公告）日：2020-07-09

  A method of preparing an acrylate-functional branched organosilicon compound ("compound") is provided, and comprises reacting (A) a branched organosilicon compound and (B) an acrylate compound in the presence of (C) a catalyst, wherein component (A) has the general formula X-Si(R1)3, where X comprises a halogen-functional moiety and each R1 is selected from R and –OSi(R4)3, with the proviso that at least one R1 is –OSi(R4)3; each R4 is selected from R, –OSi(R5)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R5 is selected from R, –OSi(R6)3, and –[OSiR2]mOSiR3; each R6 is selected from R and –[OSiR2]mOSiR3; each R is an independently selected hydrocarbyl group; and 0≤m≤100; with the proviso that at least one of R4, R5 and R6 is –[OSiR2]mOSiR3. The compound prepared by the method, a copolymer comprising the reaction product of the compound and a second compound, a method of forming the copolymer, and a composition comprising the copolymer are each also provided.

  提供了一种制备丙烯酸酯官能化分支有机硅化合物（“化合物”）的方法，包括在催化剂存在下，使（A）分支有机硅化合物和（B）丙烯酸酯化合物发生反应，其中组分（A）具有一般式X-Si（R1）3，其中X包括卤素官能基，每个R1从R和–OSi（R4）3中选择，但至少一个R1为–OSi（R4）3；每个R4从R、–OSi（R5）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R5从R、–OSi（R6）3和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R6从R和–[OSiR2]mOSiR3中选择；每个R是独立选择的烃基；且0≤m≤100；但至少一个R4、R5和R6为–[OSiR2]mOSiR3。还提供了通过该方法制备的化合物，包括化合物和第二化合物的反应产物的共聚物，形成共聚物的方法，以及包含共聚物的组合物。