(13E)-3,7-dimethyl-9-[(3RS)-3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohexenyl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid | 81121-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (13E)-3,7-dimethyl-9-[(3RS)-3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohexenyl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
• 英文别名: 4-methoxyretinoic acid；4-Methoxy Retinoic Acid；(2E,4E,6E,8E)-9-(3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-3,7-dimethylnona-2,4,6,8-tetraenoic acid
• CAS: 81121-20-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: KZKUSKHEEFFSTO-XPSLGPGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165°C
• 沸点：
  488.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维A酸 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 (13E)-3,7-dimethyl-9-[(3RS)-3-methoxy-2,6,6-trimethylcyclohexenyl]-2,4,6,8-nonatetraenoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种烯酸杂质的制备方法

  摘要：

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种烯酸杂质的制备方法。所述杂质为(13E)‑3,7‑二甲基‑9‑【(3RS)‑3‑甲氧基‑2,6,6‑三甲基环己烯基】‑2,4,6,8‑壬四烯酸，所述制备方法为以(13E)‑3,7‑二甲基‑9‑(2,6,6‑三甲基环己烯基)‑2,4,6,8‑壬四烯酸为原料，在溶剂中通过酯化反应、氧化反应、还原反应、取代反应、水解反应得到一种烯酸杂质。所述方法具有合成路线短且清晰、纯化快速简便、所得产品纯度高的特点，可以用于维甲酸生产中杂质的定性和定量分析，从而提高维甲酸的质量标准，从而为安全用药提供重要的指导意义。

  公开号：

  CN112142635B

文献信息

• Impurity analysis of retinoic acid samples
  作者：Gianna Allegrone、Elisabetta Brenna、Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Tommaso Giovenzana、Luciana Malpezzi、Enrico Barlocchi、Cesare Pellegatta

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.050

  日期：2005.8

  The structure of an impurity contained in samples of all trans-retinoic acid was established by means of NMR and MS spectra, and confirmed by X-ray diffraction analysis. The chemical structure of the impurity 2 was found to be strictly correlated to the synthetic procedure employed for the preparation of the retinoic acid samples. Single crystal analysis allowed us to characterise the molecular conformation and the crystal structure of 2. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种烯酸杂质的制备方法
  申请人：重庆华邦胜凯制药有限公司

  公开号：CN112142635B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种烯酸杂质的制备方法。所述杂质为(13E)‑3,7‑二甲基‑9‑【(3RS)‑3‑甲氧基‑2,6,6‑三甲基环己烯基】‑2,4,6,8‑壬四烯酸，所述制备方法为以(13E)‑3,7‑二甲基‑9‑(2,6,6‑三甲基环己烯基)‑2,4,6,8‑壬四烯酸为原料，在溶剂中通过酯化反应、氧化反应、还原反应、取代反应、水解反应得到一种烯酸杂质。所述方法具有合成路线短且清晰、纯化快速简便、所得产品纯度高的特点，可以用于维甲酸生产中杂质的定性和定量分析，从而提高维甲酸的质量标准，从而为安全用药提供重要的指导意义。