(2E)-farnesal | 80442-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E)-farnesal
• 英文别名: farnesal；(2E)-3,7,11-trimethyldodeca-2,6,10-trienal
• CAS: 80442-43-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: YHRUHBBTQZKMEX-DPQDBRBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-farnesal 在 硫酸 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 维生素 A 棕榈酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A及维生素A酯制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种以法尼醇为原料制备维生素A及维生素A酯的新方法。包含如下步骤：法尼醇在催化剂和助催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成法尼醛；法尼醛发生脱氢反应生成去氢法尼醛；去氢法尼醛在酸催化下发生环化反应，生成环化中间体；环化中间体与氯代异戊烯醇发生反应，生成维生素A；维生素A发生酯化反应生成维生素A酯。所述方法避免了现有工艺的缺点，工艺线经济有效。

  公开号：

  CN110950791B
• 作为产物：
  描述：

  farnesol 在 阻聚剂701 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(2E)-farnesal
  参考文献：
  名称：

  一种维生素A及维生素A酯制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种以法尼醇为原料制备维生素A及维生素A酯的新方法。包含如下步骤：法尼醇在催化剂和助催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成法尼醛；法尼醛发生脱氢反应生成去氢法尼醛；去氢法尼醛在酸催化下发生环化反应，生成环化中间体；环化中间体与氯代异戊烯醇发生反应，生成维生素A；维生素A发生酯化反应生成维生素A酯。所述方法避免了现有工艺的缺点，工艺线经济有效。

  公开号：

  CN110950791B

文献信息

• Regioselective and Enantioselective Domino Aldol-Oxa-Michael Reactions to Construct Quaternary (Chroman) Stereocenters
  作者：Kegang Liu、Xiaohua Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201501065

  日期：2015.9

  An asymmetric domino aldol–oxa-Michael reaction of salicylaldehydes and β,β-disubstituted α,β-unsaturated aldehydes has been developed by using dienamine-mediated catalysis. The developed strategy leading to the stereoselective and regioselective formation of novel chroman derivatives with quaternary (chroman) stereocenters is presented. Particularly, salicylaldehydes with variously substitution patterns

  通过使用二烯胺介导的催化，开发了水杨醛和 β,β-二取代 α,β-不饱和醛的不对称多米诺羟醛-氧杂-迈克尔反应。介绍了导致具有四元（色满）立体中心的新型色满衍生物的立体选择性和区域选择性形成的已开发策略。特别是，具有不同取代模式的水杨醛主导了具有高分子复杂性和骨架多样性的色满衍生物的有效构建，具有优异的非对映选择性和对映选择性。
• Naphthyl Groups in Chiral Recognition: Structures of Salts and Esters of 2-Methoxy-2-naphthylpropanoic Acids
  作者：Akio Ichikawa、Hiroshi Ono、Yuji Mikata

  DOI：10.1002/asia.201200345

  日期：2012.10

  The crystal structures of salt 8, which was prepared from (R)‐2‐methoxy‐2‐(2‐naphthyl)propanoic acid ((R)‐MβNP acid, (R)‐2) and (R)‐1‐phenylethylamine ((R)‐PEA, (R)‐6), and salt 9, which was prepared from (R)‐2‐methoxy‐2‐(1‐naphthyl)propanoic acid ((R)‐MαNP acid, (R)‐1) and (R)‐1‐(p‐tolyl)ethylamine ((R)‐TEA, (R)‐7), were determined by X‐ray crystallography. The MβNP and MαNP anions formed ion‐pairs

  盐8的晶体结构是由（R）-2-甲氧基-2-（2-萘基）丙酸（（R）-MβNP酸，（R）-2）和（R）-1-苯乙胺制得的（（R）-PEA，（R）-6）和盐9，它们是由（R）-2-甲氧基-2-（1-萘基）丙酸（（R）-MαNP酸，（R） ‐ 1）和（R）‐1‐（对甲苯基）乙胺（（R）‐TEA，（R）‐7）是通过X射线晶体学确定的。MβNP和MαNP阴离子通过甲氧基辅助的盐桥和芳香族CH⋅⋅⋅π相互作用分别与PEA和TEA阳离子形成离子对。盐桥网络在两种盐中均形成2 1列。最后，由（2 E，6 E）-法呢醛（11）与氘代（2 E，6 E）-法呢醛（11）的反应制得（S）-（2 E，6 E）-（1-2 H 1）法尼醇（（S）-13）。R）-BINAL-H（即（R）-BINAL-D）。化合物（S）-13的对映体过量通过（S）-MαNP酯14的NMR分析确定。还阐明了由伯醇制备的MαNP酯的溶液状态结构。
• 一种维生素A及维生素A酯制备方法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN110950791B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明提供了一种以法尼醇为原料制备维生素A及维生素A酯的新方法。包含如下步骤：法尼醇在催化剂和助催化剂作用下与氧气发生氧化反应生成法尼醛；法尼醛发生脱氢反应生成去氢法尼醛；去氢法尼醛在酸催化下发生环化反应，生成环化中间体；环化中间体与氯代异戊烯醇发生反应，生成维生素A；维生素A发生酯化反应生成维生素A酯。所述方法避免了现有工艺的缺点，工艺线经济有效。