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维生素B1 | 59-43-8

中文名称
维生素B1
中文别名
盐酸硫胺;核黄素;3-((4-氨基-2-甲基-5-嘧啶基)甲基)-5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑氯化物;维生素 B1;硫胺
英文名称
vitamin B1
英文别名
thiamine;thiamine hydrochloride;thiamine chloride;Vitamin-B(1), Thiamin, Aneurin;thiamin monochloride;THD;VB1;2-[3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol;chloride
维生素B1化学式
CAS
59-43-8
化学式
C12H17N4OS*Cl
mdl
——
分子量
300.812
InChiKey
MYVIATVLJGTBFV-UHFFFAOYSA-M
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    248 °C (decomp)
  • 密度:
    1.3175 (rough estimate)
  • 溶解度:
    二甲基亚砜:6 mg/mL(19.95 mM)
  • LogP:
    -3.930 (est)
  • 颜色/状态:
    Crystals from water
  • 气味:
    SLIGHT, CHARACTERISTIC
  • 蒸汽压力:
    1.8X10-10 mm Hg at 25 °C (est)
  • 稳定性/保质期:
    Canned vegetables and fruits stored for 1 yr at 65 °F show low losses of thiamine; at 80 °F losses are 15-25%
  • 分解:
    When heated to decomposition it emits very toxic fumes of /nitric oxide/, /sulfur oxide/, and /chlorine/.

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.39
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.42
  • 拓扑面积:
    104
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    6

ADMET

代谢
在体内转化为硫胺素二磷酸,是α-酮酸脱羧的辅酶。
Converted in vivo to thiamine diphosphate, a coenzyme in the decarboxylation of alpha-keto acids.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
3-(2'-甲基-4'-氨基-5'-嘧啶甲基)-4-甲基噻唑-5-乙酸,即硫胺乙酸,2-甲基-4-氨基-5-甲酰氨基甲基嘧啶和5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑被确认为硫胺素(维生素B1)的重要代谢物。
Compound 3-(2'-methyl-4'-amino-5'-pyrimidylmethyl)-4-methylthiazole-5-acetic acid, ie thiamine acetic acid, 2-methyl-4-amino-5-formylaminomethylpyrimidine, and 5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazole have been identified as important metabolites of thiamine, vitamin B1.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
生物转化哺乳动物中的硫胺素通常被认为会产生硫色素、硫胺素二硫化物、5-(2-羟基乙基)-4-甲基噻唑,以及一些与硫胺素嘧啶残基相对应的形式。
Biotransformation of thiamine in mammals is generally supposed to /yield/ thiochrome, thiamine disulfide, 5-(2-hydroxyethyl)-4-methyl-thiazole, and some form corresponding to pyrimidine residue of thiamine.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
维生素B1在动物肝脏中被代谢。在人体中已经鉴定出几种维生素B1的尿液代谢物。在给予生理剂量后,尿液中几乎没有或没有未改变的维生素B1排出;然而,在给予较大剂量后,当组织储存饱和时,未改变的维生素B1和代谢物都会被排出。
Thiamine is metabolized in the liver of animals. Several urinary metabolites of thiamine have been identified in humans. Little or no unchanged thiamine is excreted in urine following administration of physiologic doses; however, following administration of larger doses, both unchanged thiamine and metabolites are excreted after tissue stores become saturated.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 副作用
哮喘 - 由吸入刺激性或过敏原物质引起的可逆性支气管收缩(支气管小管狭窄)。
Asthma - Reversible bronchoconstriction (narrowing of bronchioles) initiated by the inhalation of irritating or allergenic agents.
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 相互作用
... 高剂量的盐酸硫胺素据报道会降低大鼠体内佐沙佐胺和氨基比林的代谢,而不会显著改变己巴比妥的氧化代谢。/盐酸硫胺素/
... High dietary levels of thiamine hydrochloride have been reported to depress the metabolism of zoxazolamine and aminopyrine in rats without significantly altering the oxidative metabolism of hexobarbitone. /Thiamine hydrochloride/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
在用PCB处理的大鼠中,血液、肝脏和坐骨神经中的维生素B1水平降低,转酮醇酶活性降低,而焦磷酸效应增加。在DDT处理的大鼠中,血液、大脑和肝脏中的维生素B1水平降低,转酮醇酶活性也降低,而焦磷酸效应增加。
In rats treated with PCB, vitamin B1 levels in blood, liver, and sciatic nerve decreased, transketolase activity decreased, and pyrophosphate effect increased. In DDT-treated rats, vitamin B1 levels decreased in blood, brain, and liver, as did transketolase activity, while pyrophosphate effect increased.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
尽管其临床重要性尚不清楚,但据报道,硫胺素可能会增强神经肌肉阻滞剂的效果。
Although the clinical importance is unknown, thiamine reportedly may enhance the effect of neuromuscular blocking agents.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 相互作用
... 酒精抑制了硫胺素的吸收。
... Alcohol inhibits absorption of thiamine.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
维生素B1的吸收主要发生在空肠。在维生素B1低浓度时,通过涉及磷酸化的主动运输系统进行吸收;在较高浓度时,通过被动扩散吸收。大剂量维生素B1的吸收比例很小,而且血中水平升高会导致维生素通过尿液主动排出。
Absorption of thiamin occurs mainly in the jejunum. At low concentrations of thiamin, absorption occurs by an active transport system that involves phosphyrylation; at higher concentrations, absorption occurs by passive diffusion. Only a small percentage of a high dose of thiamin is absorbed, and elevated serum values result in active urinary excretion of the vitamin.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
维生素B1在血液中通过红细胞和血浆进行传输,并通过尿液排出体外。
Thiamin is transported in blood in both erythrocytes and plasma and is excreted in the urine.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
维生素B1从小肠吸收并在肠粘膜中被磷酸化。
Thiamine is absorbed from the small intestine and is phosphorylated in the intestinal mucosa.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
吸收、分配和排泄
维生素B很容易从小肠吸收,但在吸收不良综合症的情况下则不然。硫胺素主要在十二指肠吸收。
The B vitamins are readily absorbed from the gastrointestinal tract, except in malabsorption syndromes. Thiamine is absorbed mainly in the duodenum.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • 安全说明:
    S22,S26,S36/37/39
  • 海关编码:
    3004500000
  • 危险性防范说明:
    P261,P305+P351+P338
  • 危险性描述:
    H302,H315,H319,H335
  • 储存条件:
    存于室温、干燥且密封的环境中。

SDS

SDS:abe3e82d04664a4e5e7c9794ae22611c
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制备方法与用途

维生素B1简介

维生素B1亦称“硫胺”、“硫胺素”,是B族维生素之一。其能够促进正常的糖代谢,并且是维持神经传导、心脏和胃肠道正常功能所必需的物质。它与三磷酸腺苷结合形成维生素B1焦磷酸盐(二磷酸硫胺即辅酸酶),该辅酶在碳水化合物代谢过程中不可或缺,若缺乏则会导致氧化代谢受阻而形成丙酮酸及乳酸堆积,进而影响机体的能量供应。此外,维生素B1还能抑制胆碱酯酶的活性,当其不足时,会使乙酰胆碱水解加速,导致神经冲动传导障碍,并可能影响胃肠和心肌功能。

理化性质

维生素B1为白色细小结晶或晶粉状物质,熔点248℃(分解),极易溶于水且微溶于乙醇,而不溶于乙醚、苯已烷、氯仿等溶剂。其结构式如图1所示。

食物来源

维生素B1广泛存在于种子外皮及胚芽中,例如米糠、麦麸等粗粮中的含量高于精制米或白面粉;酵母、瘦肉、花生、黄豆、肝脏、全麦以及新鲜蔬果(如白菜、芹菜、菠菜、香蕉、橘子、葡萄)、中药防风、车前子、薏苡仁中均含有丰富的维生素B1。目前,药用的维生素B1为人工合成的硫胺盐酸盐。

生理功能与作用

维生素B1在糖代谢过程中起着辅酶的作用,是丙酮酸氧化脱羧所必需的物质。研究表明,I型糖尿病病人血清中维生素B1水平降低,而老年II型糖尿病病人血清维生素B1水平正常。因此,从维生素B1与糖代谢密切关系来看,其缺乏首先会引起糖代谢旺盛器官和组织的功能紊乱,如神经系统和心脏功能的混乱。临床上观察到,维生素B1对神经病变、尤其是痛性神经病变具有一定的疗效。

维生素B1可维持神经和心肌正常功能。有证据显示,患充血性心力衰竭者长期服用后,症状有所缓解。此外,它还能帮助消化不良及心肌炎的辅助治疗。对于烧伤、发热、长期慢性感染患者;吸收不良综合征伴肝胆系统疾病(如酒精中毒伴肝硬化)、小肠疾病(如乳糜泻、持续腹泻等)、胃切除术后、甲状腺功能亢进及进行血液透析的患者,以及长时间肠外营养或摄入不足导致的营养不良,维生素B1也具有补充作用。

缺乏症

维生素B1缺乏症称为脚气病。在成人中,分为湿性和干性两种类型,分别影响心血管系统和神经系统;婴幼儿则除上述症状外还可能累及消化系统,从而影响其生长发育。

副作用

维生素B1的毒性较低,副作用少见。少数人注射给药后可能出现过敏反应,表现为皮疹、痉挛、瘙痒、喘鸣甚至过敏性休克。长效制剂长期服用会出现头晕、乏力、焦躁等现象,停药后可消失。

合成方法

合成维生素B1的方法多样,可以通过米糠发酵或化学合成法获得。

测定方法

测定维生素B1含量的方法有荧光法、分光光度法、化学方法、电化学法和薄层色谱法等。

注意事项
  • 不宜静注,因可能引起过敏性休克甚至死亡。
  • 肌注时应深部注射并更换注射部位,必要时做皮内过敏试验。
  • 大量用药可干扰血清茶碱浓度测定、尿酸浓度假性增高及尿胆原阳性。
用途

维生素B1适用于治疗维生素B1缺乏症,具有维持正常糖代谢及神经传导的功能;也用于消化不良、神经炎等疾病的辅助治疗。

生产方法

通常由过量的盐酸乙脒与α-二甲氧基β-甲氧基丙腈经缩合、水解、中和、氧化、酸化得硫胺盐酸盐。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    维生素B1吡啶 、 sulfamate de pentachlorophenyle 作用下, 反应 2.0h, 以86%的产率得到N4-sulfamoylthiamine
    参考文献:
    名称:
    Hedayatullah, Mir; Hugueny, Jean Claude, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1985, vol. 25, p. 33 - 38
    摘要:
    DOI:
  • 作为产物:
    描述:
    3-(4-amino-2-methyl-pyrimidin-5-ylmethyl)-5-(2-hydroxy-ethyl)-2-hydroxymethyl-4-methyl-thiazolium, chloride monohydrochloride 在 盐酸 作用下, 生成 维生素B1
    参考文献:
    名称:
    嘧啶衍生物及相关化合物的研究。九。羟甲基硫胺素的合成。
    摘要:
    羟甲基硫胺是一种不含磷酸的 "活性甲醛",它是通过酸处理 2-苯基氧丙基硫胺-O,O'-二乙酸酯或 2-α-呋喃氧丙基硫胺-O,O'-二乙酸酯合成的。
    DOI:
    10.1248/cpb.17.343
  • 作为试剂:
    描述:
    糠醛维生素B1三乙胺丙烯腈 作用下, 以 乙醇 为溶剂, 反应 2.0h, 以3%的产率得到糠偶酰
    参考文献:
    名称:
    Hirai, Kentaro; Sugimoto, Hirohiko, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 628
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • [EN] 4-METHOXYACRIDINE-1-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THE PHENAZINE AND OXANTHRENE ANALOGS AS PDE4-INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF ASTHMA AND CHRONIC PULMONARY DISEASE (COPD)<br/>[FR] DERIVES DE 4-METHOXYACRIDINE-1-CARBOXAMIDE ET LES ANALOGUES PHENAZINE ET OXANTHRENE UTILISES COMME INHIBITEURS PDE4 POUR LE TRAITEMENT DE L'ASTHME ET LA MALADIE PULMONAIRE CHRONIQUE (COPD)
    申请人:GLENMARK PHARMACEUTICALS SA
    公开号:WO2006040650A1
    公开(公告)日:2006-04-20
    The present invention relates to new Phosphodiesterase type 4 (PDE4) inhibitors of the formula (1) for treatment of asthma: Ar is a substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted arylalkyl, substituted or unsubstituted heterocyclic ring or substituted or unsubstituted heteroaryl ring; each occurrence of L is O, S or NR3; X and A are independently -CRaRb -, -CRa-, -C(=B)-, O, S(O)m, N or NR3; each occurrence of m is 0, 1, or 2; n is 0-4; p is 0-2; Y is -C(=B)C(=D)NR4 or -C(=B)NR4 B is O, S or NRa; D is O, S or NRa; The other substituents are defined in the claims.
    本发明涉及用于治疗哮喘的新磷酸二酯酶4型(PDE4)抑制剂的化学式(1):Ar是取代或未取代的芳基,取代或未取代的芳基烷基,取代或未取代的杂环环或取代或未取代的杂芳环;每次出现的L是O、S或NR3;X和A独立地是-CRaRb-,-CRa-,-C(=B)-,O,S(O)m,N或NR3;每次出现的m是0、1或2;n为0-4;p为0-2;Y是-C(=B)C(=D)NR4或-C(=B)NR4;B是O、S或NRa;D是O、S或NRa;其他取代基在权利要求中定义。
  • [EN] NOVEL AGENTS TARGETING CYP51<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CIBLANT CYP51
    申请人:SCRIPPS RESEARCH INST
    公开号:WO2015048306A1
    公开(公告)日:2015-04-02
    The invention provides inhibitors of a sterol C14-demethylase, a new series of 4- aminopyridyl-based lead inhibitors targeting Trypanosoma cruzi CYP51 (TcCYP51) developed using structure-based drug design as well as structure -property relationship (SPR) analyses. The screening hit starting point, LP 10 (KD < 42 nM; EC50 of 0.65 μΜ), has been optimized to give the potential leads that have low nanomolar binding affinity to TcCYP51 and significant activity against T. cruzi amastigotes cultured in human myoblasts. Many of the optimized compounds have improved microsome stability, and most are selective against the T. cruzi CYP51 relative to human CYPs 1A2, 2D6 and 3A4 (<50% inhibition at 1 μΜ). A rationale for the improvement of microsome stability and selectivity of inhibitors against human metabolic CYP enzymes is presented. In addition, the binding mode of several compounds of the invention with the T. brucei CYP51 (TbCYP51) ortholog has been characterized by x-ray structure analysis. Orally active compounds and their cyclodextrin complexes have been shown to be effective against Chagas-infected mice.
    该发明提供了一种甾醇C14-去甲基酶的抑制剂,这是一种新系列基于4-氨基吡啶的首选抑制剂,通过基于结构的药物设计以及结构-性质关系(SPR)分析来瞄准Trypanosoma cruzi CYP51(TcCYP51)而开发的。筛选起始点LP 10(KD < 42 nM;EC50为0.65 μΜ)已经经过优化,产生了具有低纳摩尔级别结合亲和力和对在人类肌细胞培养的T. cruzi游离体的显著活性的潜在首选抑制剂。许多经过优化的化合物具有改善的微粒体稳定性,大多数相对于人类CYPs 1A2、2D6和3A4对T. cruzi CYP51具有选择性(在1 μΜ下<50%的抑制)。提出了改善微粒体稳定性和抑制剂对人类代谢CYP酶的选择性的理由。此外,通过X射线结构分析表征了该发明的几种化合物与T. brucei CYP51(TbCYP51)同源物的结合方式。口服活性化合物及其环糊精复合物已被证明对克氏病感染的小鼠有效。
  • Crosslink Breakers for Preservation of Biological Substances
    申请人:Spiegel David
    公开号:US20150099260A1
    公开(公告)日:2015-04-09
    A preservative for body fluids, proteins, cells and tissues comprising an effective amount of an AGE crosslink breaker for preventing formation of advanced glycation end products. The AGE crosslink breaker comprises a compound of Structure (1): wherein V, W, X, Y and Z are any atom suitable for a heterocyclic carbene or carbene precursor framework, including B, C, O, N, S, Se, P, and As in any chemically-feasible oxidation state; wherein Q, R, M, T and U are any atom or substituent, including but not limited to, H, CL n , NL n , PL n , OL n , SL n , SeL n , L n Cl, L n Br, L n I, wherein L is any atom, substituent or group, and n is any integer such that Q, R, M, T, and U can access all chemically-feasible oxidation states; and wherein G comprises any charged counter ion including, but not limited to those derived from C, O, N, B, Al, S, Se, Cl, Br, I in any chemically-feasible oxidation state.
    一种用于体液、蛋白质、细胞和组织的防腐剂,包括一种有效量的AGE交联断裂剂,用于预防高级糖基化终产物的形成。AGE交联断裂剂包括结构(1)中的化合物: 其中V、W、X、Y和Z是适用于杂环卡宾或卡宾前体框架的任何原子,包括B、C、O、N、S、Se、P和As在任何化学上可行的氧化态; 其中Q、R、M、T和U是任何原子或取代基,包括但不限于H、CLn、NLn、PLn、OLn、SLn、SeLn、LnCl、LnBr、LnI,其中L是任何原子、取代基或基团,n是任何整数,使得Q、R、M、T和U可以访问所有化学上可行的氧化态;以及 其中G包括任何带电的对离子,包括但不限于那些来源于C、O、N、B、Al、S、Se、Cl、Br、I在任何化学上可行的氧化态。
  • [EN] FLAVIN DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA FLAVINE
    申请人:BIORELIX PHARMACEUTICALS INC
    公开号:WO2010019208A1
    公开(公告)日:2010-02-18
    The present invention relates novel flavin derivatives and other flavin derivatives, their use and compositions for use as riboswitch ligands and/or anti-infectives. The invention also provides method of making novel flavin derivatives.
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  • [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES, COMPOSITIONS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE, COMPOSITIONS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
    申请人:UNIV EMORY
    公开号:WO2013181135A1
    公开(公告)日:2013-12-05
    The disclosure relates to quinazoline derivatives, compositions, and methods related thereto. In certain embodiments, the disclosure relates to inhibitors of NADPH-oxidases (Nox enzymes) and/or myeloperoxidase.
    该披露涉及喹唑啉衍生物、组合物以及相关方法。在某些实施例中,该披露涉及NADPH-氧化酶(Nox酶)和/或髓过氧化物酶的抑制剂。
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