(all-E)-lutein | 127-40-2

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 护色剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (all-E)-lutein
• 英文别名: lutein；(3R,3'R,6'Ξ)-β,ε-carotene-3,3'-diol；(1R)-4-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4R)-4-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-2-en-1-yl]-3,7,12,16-tetramethyloctadeca-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenyl]-3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-ol
• CAS: 127-40-2；7481-64-3；13836-72-1；14596-49-7；15904-92-4；24502-86-1；29414-89-9；32449-88-0；38327-39-8；52842-48-5；70267-39-9；79464-33-8；79516-56-6；82915-91-1；83023-36-3；89615-89-4；89673-72-3；97169-07-8；105452-20-8；116947-92-3；116947-93-4；144068-66-6；144068-67-7
• 化学式: C₄₀H₅₆O₂
• 分子量: 568.883
• InChiKey: KBPHJBAIARWVSC-CFWGZHMLSA-N

物化性质

• 熔点：
  195 °C
• 比旋光度：
  18Cd +165° (c = 0.7 in benzene)
• 沸点：
  572.66°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9944 (rough estimate)
• 闪点：
  269.1±27.5 °C
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、二氯甲烷（少量溶解）、甲醇（少量、加热、超声处理）
• 最大波长(λmax)：
  λ: 441-451 nm Amax
• LogP：
  11.524 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  1kg/can
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319

制备方法与用途

根据提供的信息，叶黄素（万寿菊提取物）具有多种用途和潜在的健康益处。以下是关于叶黄素的一些重要信息：

1. 主要用途

• 食品着色：用于增加食品的颜色，如蛋黄、冰淇淋等。
• 保健品：补充剂形式，帮助改善视力、预防眼疾。
• 化妆品：作为天然成分加入护肤品中。
• 医药：可能对某些疾病的预防有积极作用。
• 饲料添加剂：使禽类的蛋黄颜色更加鲜艳。

2. 健康益处

• 保护眼睛健康：

  • 可吸收蓝光，减少蓝光伤害。
  • 提高视力和降低白内障风险。

• 抗氧化作用：

  • 抑制活性氧自由基，增强免疫功能。

• 延缓动脉硬化：可能减缓早期动脉硬化的进程。

• 抗癌作用：有研究表明对多种癌症有一定的抑制效果。

3. 生产方法

主要通过以下步骤提取和提纯叶黄素：

1. 溶剂萃取：使用牧草或苜蓿为原料，采用有机溶剂（如乙醇、己烷）进行初步提取。
2. 皂化除绿：除去提取液中的叶绿素。
3. 再次溶剂提取和精制：进一步纯化叶黄素。
4. 脱溶干燥：去除溶剂并干燥得到最终产品。

4. 物理化学性质

• 溶解性：不溶于水，但可溶于油性溶剂如己烷、氯仿等。
• 光谱特性：在约445nm波长处有最大吸收峰。

5. 安全性与毒性

• 目前尚无ADI（每日允许摄入量）的明确规定，但通常认为是安全的。

6. 需要补充的人群

• 长时间使用电脑者：减少视疲劳。
• 眼睛不适者：如干眼、视力疲劳等。
• 特定疾病患者：如高度近视、糖尿病视网膜病变等。

总之，叶黄素作为一种天然成分，在多种领域都有广泛应用，并具有潜在的健康益处。然而，在使用任何补充剂之前建议咨询医生或营养师的意见。

文献信息

• Process for Synthesis of (3R,3'R)-Zeaxanthin and (3R,3'S;meso)-Zeaxanthin from (3R,3'R,6'R)-Lutein via (3R)-3',4'-Anhydrolutein
  申请人：Khachik Frederick

  公开号：US20090238933A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  (3R, 3′R, 6′R)-Lutein and (3R, 3′R)-zeaxanthin are two dietary carotenoids that are present in most fruits and vegetables commonly consumed in the US and accumulate in the human plasma, major organs, and ocular tissues. Another stereoisomer of (3R, 3′R)-zeaxanthin that is not of dietary origin but is found in the human ocular tissues is (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin. There is growing evidence that these carotenoids play an important role in the prevention of age-related macular degeneration (AMD) that is the leading cause of blindness in the U.S. and the Western World. In view of the potential therapeutic application of dietary lutein, (3R, 3′R)-zeaxanthin, and (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin, the industrial production of these carotenoids is of considerable importance. The present invention provides a process for the partial synthesis of (3R, 3′R)-zeaxanthin and (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin from a readily accessible dehydration product of (3R, 3′R, 6′R)-lutein, namely, (3R)-3′,4′-didehydro-β,β-caroten-3-ol [(3R)-3′,4′-anhydrolutein]. The process involves regioselective hydroboration of (3R)-3′,4′-anhydrolutein to a mixture of (3R, 3′R)-zeaxanthin and (3R, 3′S; meso)-zeaxanthin followed by separation of these carotenoids by enzyme-mediated acylation.

  (3R, 3′R, 6′R)-叶黄素和(3R, 3′R)-玉米黄质是两种膳食类胡萝卜素，存在于美国常见的大多数水果和蔬菜中，并在人类血浆、主要器官和眼组织中积累。另一种立体异构体(3R, 3′S; meso)-玉米黄质虽非膳食来源，但在人眼组织中发现。越来越多的证据表明，这些类胡萝卜素在预防年龄相关性黄斑变性（AMD）方面发挥重要作用，该病是美国和西方世界导致失明的主要原因。鉴于膳食叶黄素、(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的潜在治疗应用，这些类胡萝卜素的工业生产具有相当重要的意义。本发明提供了一种从(3R, 3′R, 6′R)-叶黄素的易得脱水产物(3R)-3′,4′-去氢β,β-类胡萝卜烯-3-醇[(3R)-3′,4′-anhydrolutein]部分合成(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的方法。该过程涉及对(3R)-3′,4′-anhydrolutein的区域选择性氢硼化，得到(3R, 3′R)-玉米黄质和(3R, 3′S; meso)-玉米黄质的混合物，然后通过酶介导的酰化分离这些类胡萝卜素。
• Active agents and methods of their use for the treatment of metabolic disorders and nonalcoholic fatty liver disease
  申请人：Flagship Pioneering Innovations V, Inc.

  公开号：US10953027B2

  公开（公告）日：2021-03-23

  Disclosed herein are active agents, compositions containing them, unit dosage forms containing them, and methods of their use, e.g., for treating a metabolic disorder or nonalcoholic fatty liver disease or for modulating a metabolic marker or nonalcoholic fatty liver disease marker.

  本文公开了活性剂、含有活性剂的组合物、含有活性剂的单位剂型以及活性剂的使用方法，例如用于治疗代谢紊乱或非酒精性脂肪肝或调节代谢标志物或非酒精性脂肪肝标志物。
• ZEAXANTHIN FORMULATIONS WITH ADDITIONAL OCULAR-ACTIVE NUTRIENTS, FOR PROTECTING EYE HEALTH AND TREATING EYE DISORDERS
  申请人：ZeaVision, LLC

  公开号：EP1701715B1

  公开（公告）日：2016-10-05
• LUTEIN COMPOSITION SUITABLE FOR INFANT FOOD FORMULATIONS
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP2988614B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• Diagnostic, Prescriptive, And Data-Gathering System And Method For Macular Pigment Deficits And Other Eye Disorders
  申请人：Gierhart Dennis L.

  公开号：US20110211161A1

  公开（公告）日：2011-09-01

  A macular health measurement and storage system comprises a plurality of macular-pigment measurement machine for measuring macular pigment density in humans, a plurality of computers each of which is associated with a corresponding one the macular-pigment measuring machines, and a central host. The plurality of macular-pigment measurement machines include a device for receiving macular pigment data from a patient, at least one data transfer port, and at least one processor that enables the transfer of the macular pigment data from the transfer port. The plurality of computers include a first port coupled to the data transfer port of the corresponding macular-pigment measurement machine for receiving the macular pigment data. Each of the computers includes a second port for transferring patient data. The central host is coupled to the second ports on each of the plurality of computers. The central host includes a storage device for storing the patient data.