3-(fur-2-yl)crotonic acid | 539-47-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(fur-2-yl)crotonic acid
• 英文别名: 3-(2-furyl)acrylic acid；(E)-3-(furan-2-yl)acrylic acid；(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 539-47-9
• 化学式: C₇H₆O₃
• mdl: MFCD00003257
• 分子量: 138.123
• InChiKey: ZCJLOOJRNPHKAV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C (lit.)
• 沸点：
  286 °C (lit.)
• 密度：
  1.2667 (rough estimate)
• 闪点：
  286°C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷和乙醚。
• LogP：
  1.204 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LT8560000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
白色粉末或针状结晶。熔点为141℃，沸点286℃，在117℃时（1.06kPa）可挥发。溶于乙醇、乙醚、苯和乙酸；1克该物质可在500毫升15℃的水中溶解。不溶于二硫化碳。112℃下可在高真空中升华，能随蒸汽挥发。

用途
呋喃丙烯酸是治疗血吸虫病药物呋喃丙胺的中间体。还用于制取庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类等。

生产方法

1. 可由糠醛与丙二酸反应获得。将糠醛和丙二酸加入吡啶中，加热回流2小时后冷却，加水，在搅拌下滴加浓氨水直至几乎全部溶解。过滤滤饼，并用少量水洗涤；合并滤液和洗液，经盐酸酸化后，在沸水浴上加热1.5至2小时。析出的沉淀通过过滤分离、用水洗涤并干燥，得到成品，收率为90-92%。

2. 由呋喃丙烯醛氧化获得。将水、呋喃丙烯醛与少量氢氧化银加入反应锅中，在搅拌下于约25℃通入氧气10分钟，随后滴加35-50％的氢氧化钠溶液，并在1小时内滴完一半量，保持温度低于40℃；剩余的一半氢氧化钠溶液在10分钟后滴加完并通氧10分钟。控制pH值为11-12，冷却至40℃以下后过滤出料。滤饼（氧化银）进行洗涤，并回收利用。将洗、滤液用盐酸调节至pH为3，加热至90℃以溶解析出的呋喃丙烯酸结晶，再冷却至30℃后结晶析出，甩滤并用水冰水洗涤干燥，即可得到成品。

3. 由糠醛与乙酐缩合获得。在干燥反应锅中加入乙酐、糠醛和无水乙酸钠，在150℃下搅拌回流7小时；加入碎冰进行过滤以分离粗品。将粗品混悬于热水中加热，加碱调节至pH值为5.9-6；然后在90℃条件下通过活性炭脱色并过滤滤液。在50-60℃温度下用盐酸调节pH至3后析出结晶，经过甩滤、水洗及干燥即得呋喃丙烯酸。

此外，将糠醛与丙酮在氢氧化钠溶液中缩合可以先制备亚糠基丙酮，再使用漂白粉进行氧化获得该物质，收率超过65%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 正丁基锂 、 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二苯基甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 呋喃并[3,2-c]吡啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZABENZOFURAN SUBSTITUTED THIOUREAS AS INHIBITORS OF VIRAL REPLICATION
  [FR] THIOUREES A SUBSTITUTION AZABENZOFURANE UTILISEES EN TANT QU'INHIBITEURS DE REPLICATION VIRALE

  摘要：

  公开号：

  WO2005067900A3
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 3-(fur-2-yl)crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  Scipioni, Chimica e l'Industria (Milan, Italy), 1952, vol. 34, p. 78,80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

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  作者：S. Priyadarshini、P. J. Amal Joseph、M. Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c3ra41000e

  日期：——

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  描述了使用CuO纳米颗粒和TBHP从羧酸合成N，N-二甲基取代的酰胺，5-取代的γ-内酰胺和α-酰氧基醚的方便且可回收的催化方案。
• Copper catalyzed oxygen assisted C(CNOH)–C(alkyl) bond cleavage: a facile conversion of aryl/aralkyl/vinyl ketones to aromatic acids
  作者：Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Prathap Reddy Muktapuram、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c5ob01569c

  日期：——

  A novel copper-catalyzed aerobic oxidative C(NOH)–C(alkyl) bond cleavage reaction of aryl/aralkyl/vinyl ketones for the synthesis of aromatic/acrylic acids is described. A series of ketones having aryl/aralkyl/vinyl at the one end and methyl to any higher alkyl at the other end can be selectively cleaved and converted into the corresponding acids via oxime intermediates.

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• Skeletally Diverse Small Molecules Using a Build/Couple/Pair Strategy
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  DOI：10.1021/ol900173t

  日期：2009.4.2

  catalytic, stereoselective cross-Mannich reactions followed by intramolecular functional group-pairing reactions of easily accessed variants of the Mannich products are explored as a route to skeletally diverse small molecules. The synthetic pathway yields products having 12 different skeletons using only three steps and has the potential to enable substantial stereochemical diversification in the future.

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• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

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表征谱图