3-(fur-2-yl)crotonic acid | 539-47-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(fur-2-yl)crotonic acid
• 英文别名: 3-(2-furyl)acrylic acid；(E)-3-(furan-2-yl)acrylic acid；(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 539-47-9
• 化学式: C₇H₆O₃
• mdl: MFCD00003257
• 分子量: 138.123
• InChiKey: ZCJLOOJRNPHKAV-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C (lit.)
• 沸点：
  286 °C (lit.)
• 密度：
  1.2667 (rough estimate)
• 闪点：
  286°C
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷和乙醚。
• LogP：
  1.204 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29321900
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  LT8560000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

化学性质
白色粉末或针状结晶。熔点为141℃，沸点286℃，在117℃时（1.06kPa）可挥发。溶于乙醇、乙醚、苯和乙酸；1克该物质可在500毫升15℃的水中溶解。不溶于二硫化碳。112℃下可在高真空中升华，能随蒸汽挥发。

用途
呋喃丙烯酸是治疗血吸虫病药物呋喃丙胺的中间体。还用于制取庚酮二酸、庚二酸、乙烯呋喃及其酯类等。

生产方法

1. 可由糠醛与丙二酸反应获得。将糠醛和丙二酸加入吡啶中，加热回流2小时后冷却，加水，在搅拌下滴加浓氨水直至几乎全部溶解。过滤滤饼，并用少量水洗涤；合并滤液和洗液，经盐酸酸化后，在沸水浴上加热1.5至2小时。析出的沉淀通过过滤分离、用水洗涤并干燥，得到成品，收率为90-92%。

2. 由呋喃丙烯醛氧化获得。将水、呋喃丙烯醛与少量氢氧化银加入反应锅中，在搅拌下于约25℃通入氧气10分钟，随后滴加35-50％的氢氧化钠溶液，并在1小时内滴完一半量，保持温度低于40℃；剩余的一半氢氧化钠溶液在10分钟后滴加完并通氧10分钟。控制pH值为11-12，冷却至40℃以下后过滤出料。滤饼（氧化银）进行洗涤，并回收利用。将洗、滤液用盐酸调节至pH为3，加热至90℃以溶解析出的呋喃丙烯酸结晶，再冷却至30℃后结晶析出，甩滤并用水冰水洗涤干燥，即可得到成品。

3. 由糠醛与乙酐缩合获得。在干燥反应锅中加入乙酐、糠醛和无水乙酸钠，在150℃下搅拌回流7小时；加入碎冰进行过滤以分离粗品。将粗品混悬于热水中加热，加碱调节至pH值为5.9-6；然后在90℃条件下通过活性炭脱色并过滤滤液。在50-60℃温度下用盐酸调节pH至3后析出结晶，经过甩滤、水洗及干燥即得呋喃丙烯酸。

此外，将糠醛与丙酮在氢氧化钠溶液中缩合可以先制备亚糠基丙酮，再使用漂白粉进行氧化获得该物质，收率超过65%。