vinyl 3-(2-furyl)acrylate | 1917-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: vinyl 3-(2-furyl)acrylate
• 英文别名: vinyl 2-furylacrylate；3-furan-2-yl-acrylic acid vinyl ester；Ethenyl 3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1917-13-1
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: IZUIYXTUFFPDTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  vinyl 3-(2-furyl)acrylate 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 Lipolase 100T 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 以55%的产率得到methyl 6-O-(3-(2-furyl)acryloyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  脂酶介导的酚酸乙烯基酯及其类似物对甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的酰化反应中的供体特异性和区域选择性

  摘要：

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.051
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 sodium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 反应 10.0h， 以30%的产率得到vinyl 3-(2-furyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  2-糠酸和2-糠基丙烯酸酯的合成及其抗肿瘤性能的评估。

  摘要：

  合成了一系列2-糠酸和2-糠基丙烯酸的活化和非活化酯，并在Ehrlich腹水癌筛查中以20 mg / kg / d的剂量检测其抗肿瘤活性。2-糠酸和2-糠基丙烯酸显示出有效的活性，每个系列的甲基和氰基甲基酯也是如此。2-糠酸的乙烯基酯具有抗肿瘤活性。但是，每个系列的乙基和D，L-四氢吡喃基酯在肿瘤筛查中均无活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730233

文献信息

• Donor specificity and regioselectivity in Lipolase mediated acylations of methyl α-d-glucopyranoside by vinyl esters of phenolic acids and their analogues
  作者：Mária Mastihubová、Vladimír Mastihuba

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.07.051

  日期：2013.10

  Methyl α-d-glucopyranoside as a model acceptor was acylated by several phenolic and non-phenolic vinyl esters using immobilised Lipolase. Donor specificity and regioselectivity of reaction were investigated. Conversion and rate of acylation by structurally varied donors indicates that the synthetic reactivity of Lipolase corresponds to the hydrolytic activity of feruloyl esterase type A. Lipolase exhibited

  使用固定化的脂酶将几种模型酚和非酚乙烯基酯酰化作为模型受体的甲基α- d-吡喃葡萄糖苷。研究了供体特异性和反应的区域选择性。结构上不同的供体的转化率和酰化速率表明，Lipolase的合成反应性对应于A型阿魏酸酯酶的水解活性。Lipolase对甲基α- d-吡喃葡萄糖苷的主要位置表现出显着的区域选择性。当酚酸的乙烯基酯（羟基苯甲酸酯，羟基苯基链烷酸酯和羟基肉桂酸酯）用作酰基供体时，酰化作用仅发生在6- O主位置。除了主要的6- O-酰基产品（52–79％）外，2,6-二-使用非酚供体时，从反应混合物中分离出O-酰化衍生物（2-13％）（酚酸的完全甲氧基化衍生物的乙烯基酯，以及苯甲酸乙烯酯，肉桂酸酯或某些杂环类似物）。
• Synthesis and Evaluation of the Antitumor Properties of Esters of 2-Furoic Acid and 2-Furylacrylic Acid
  作者：Ziaodin Sajadi、Mohammad M. Abrishami、Paricher-Mohseni、James M. Chapman、Iris H. Hall

  DOI：10.1002/jps.2600730233

  日期：1984.2

  A series of activated and nonactivated esters of 2-furoic and 2-furylacrylic acids were synthesized and examined for antineoplastic activity in the Ehrlich ascites carcinoma screen at 20 mg/kg/d. 2-Furoic acid and 2-furylacrylic acid demonstrated potent activity, as did the methyl and cyanomethyl esters of each series. The vinyl ester of 2-furoic acid possessed antineoplastic activity. However, the

  合成了一系列2-糠酸和2-糠基丙烯酸的活化和非活化酯，并在Ehrlich腹水癌筛查中以20 mg / kg / d的剂量检测其抗肿瘤活性。2-糠酸和2-糠基丙烯酸显示出有效的活性，每个系列的甲基和氰基甲基酯也是如此。2-糠酸的乙烯基酯具有抗肿瘤活性。但是，每个系列的乙基和D，L-四氢吡喃基酯在肿瘤筛查中均无活性。