Benzyl (E)-3-(2-furyl)prop-2-enyl ether | 180519-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl (E)-3-(2-furyl)prop-2-enyl ether
• 英文别名: (E)-2-(3-(benzyloxy)prop-1-en-1-yl)furan；(E)-2-(3-(benzyloxy)prop-1-enyl)furan；2-[(E)-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]furan
• CAS: 180519-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PTIYUPKVFPYXTK-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl (E)-3-(2-furyl)prop-2-enyl ether 在 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到(+/-)-(1RS,2SR)-3-Benzyloxy-1-(2-furyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-Mediated Preparation of Sugar Building Blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3545
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(furan-2-yl)acrylate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 Benzyl (E)-3-(2-furyl)prop-2-enyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用 Zn/Cu 耦合柱进行快速、安全的连续流动 Simmons-Smith 环丙烷化

  摘要：

  过去几十年来，流动化学实验方案的相关性和重要性不断增强，最近发表的有关该领域的越来越多的研究就证明了这一点。1许多众所周知的转变已从间歇式转变为流动式，2因为（微）反应器的使用提供了不同的优势，例如更好的传热和传质或改进对敏感和高活性物质的处理。3对于后一种情况，连续流装置的使用带来了一种非常有用的方式，可以扩大依赖于敏感、反应性或短时活物种的过程。这种化合物的直接在线使用实现了使用批量方法无法实现的新转变，同时减少了危害和废物产生。4 从这个意义上说，使用填充有非均相催化剂和试剂的盒可以更有效地处理危险或反应性物质。由于流量设置通常依赖于内部体积非常小的（微）反应器，因此一次仅混合少量试剂，避免了处理大量反应性、腐蚀性或爆炸性物质的危险。5此外，在过去几年中，填充不同金属的盒已被提出用于多种有机转化，其中完成了敏感有机金属物质的原位生产。6 另一方面，Simmons-Smith 反应是从

  DOI：

  10.1002/adsc.202300665

文献信息

• Preparation of a Storable Zinc Carbenoid Species and Its Application in Cyclopropanation, Chain Extension, and [2,3]-Sigmatropic Rearrangement Reactions
  作者：Arnaud Voituriez、Lucie E. Zimmer、André B. Charette

  DOI：10.1021/jo902618e

  日期：2010.2.19

  The formation of a new phosphate carbenoid (n-BuO)2P(O)OZnCH2I and its application in organozinc-mediated reactions is described. This carbenoid undergoes very slow degradation in solution and can be stored for several weeks at −20 °C. Its reactivity was tested with many representative alkenes and was determined to be a powerful cyclopropanating reagent, giving the corresponding cyclopropanes in 72−99%

  描述了一种新的磷酸盐类胡萝卜素（n -BuO）2 P（O）OZnCH 2 I的形成及其在有机锌介导的反应中的应用。该类胡萝卜素在溶液中的降解非常缓慢，可以在-20°C下保存数周。用许多代表性的烯烃测试了其反应活性，并确定其为强力的环丙烷化试剂，以72-99％的产率提供了相应的环丙烷。还描述了该类胡萝卜素在1,3-二酮扩链和[2,3]-σ重排反应中的用途。
• Direct, Iridium-Catalyzed Enantioselective and Regioselective Allylic Etherification with Aliphatic Alcohols
  作者：Satoshi Ueno、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200705267

  日期：2008.2.22
• An expedient preparation of chiral building blocks having levoglucosenone chromophore: a new enanticontrolled route to (–)-β-multistriatin and (+)-exo-brevicomin
  作者：Takahiko Taniguchi、Hiroshi Ohnishi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001477

  日期：——

  2-Alkenylfurans are transformed enantioselectively into the bicyclic enones having the levoglucosenone chromophore, whose synthetic utility is demonstrated by a stereocontrolled synthesis of two insect pheromones (-)-beta-multistriatin and (+)-exo-brevicomin.
• Lipase-Mediated Preparation of Sugar Building Blocks
  作者：Takahiko Taniguchi

  DOI：10.1055/s-1999-3545

  日期：1999.8
• Rapid and Safe Continuous‐Flow Simmons‐Smith Cyclopropanation using a Zn/Cu Couple Column
  作者：José Luis Nova‐Fernández、Gustavo Pascual‐Coca、Silvia Cabrera、José Alemán

  DOI：10.1002/adsc.202300665

  日期：2024.2.20

  zinc-copper couple.8 Over the years, several modifications have taken place, substituting either the metal alloy by diethylzinc,9 or the dihalogenated species by a diazo derivative.10 Scheme 1 Open in figure viewerPowerPoint a. Classical Simmons-Smith reaction conditions and its variations through time. b. Semi-flow cyclopropanation using diazo derivatives. c. This work. Although the transformation presents

  过去几十年来，流动化学实验方案的相关性和重要性不断增强，最近发表的有关该领域的越来越多的研究就证明了这一点。1许多众所周知的转变已从间歇式转变为流动式，2因为（微）反应器的使用提供了不同的优势，例如更好的传热和传质或改进对敏感和高活性物质的处理。3对于后一种情况，连续流装置的使用带来了一种非常有用的方式，可以扩大依赖于敏感、反应性或短时活物种的过程。这种化合物的直接在线使用实现了使用批量方法无法实现的新转变，同时减少了危害和废物产生。4 从这个意义上说，使用填充有非均相催化剂和试剂的盒可以更有效地处理危险或反应性物质。由于流量设置通常依赖于内部体积非常小的（微）反应器，因此一次仅混合少量试剂，避免了处理大量反应性、腐蚀性或爆炸性物质的危险。5此外，在过去几年中，填充不同金属的盒已被提出用于多种有机转化，其中完成了敏感有机金属物质的原位生产。6 另一方面，Simmons-Smith 反应是从