(E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one | 623-15-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-furyl)-3-buten-2-one；trans-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one；trans-furfurylideneacetone；4-(furan-2-yl)-3-buten-2-one
• CAS: 623-15-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: GBKGJMYPQZODMI-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-41 °C(lit.)
• 沸点：
  112-115°C 10mm
• 密度：
  1.0496
• 闪点：
  220 °F
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and most oils
• LogP：
  1.79
• 物理描述：
  Reddish crystalline solid. (NTP, 1992)
• 保留指数：
  1890;1890;1891;1891;1891;1895;1879

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  EM9939000
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 表格

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
4-（2-呋喃基）-3-丁烯-2-酮	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

注：以上数据仅供参考，具体使用时需遵循相关国家标准。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(fur-2-yl)crotonic acid	539-47-9	C7H6O3	138.123
  ——	4-(2-furyl)but-3-en-2-ol	1141893-14-2	C8H10O2	138.166

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E,E)-1,5-di-(2-furyl)pent-1,4-dien-3-one	886-77-1	C13H10O3	214.221
  ——	(E)-1-bromo-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one	923025-55-2	C8H7BrO2	215.046
  ——	(1E,4E)-1-(dimethylamino)-5-(furan-2-yl)penta-1,4-dien-3-one	109482-98-6	C11H13NO2	191.23
  ——	5-dimethylamino-1t-[2]furyl-pent-1-en-3-one	40432-37-9	C11H15NO2	193.246
  ——	(1E,4E)-1-(furan-2-yl)-5-phenylpenta-1,4-dien-3-one	79629-20-2	C15H12O2	224.259
  ——	3-(fur-2-yl)crotonic acid	539-47-9	C7H6O3	138.123
  ——	4-(2-furyl)but-3-en-2-ol	1141893-14-2	C8H10O2	138.166
  ——	1-[2]furyl-5-piperidino-pent-1-en-3-one	107100-82-3	C14H19NO2	233.31
  ——	2-methyl-4-(2-furyl)-3-buten-2-ol	65283-50-3	C9H12O2	152.193
  ——	4t-[2]furyl-but-3-en-2-one oxime	6502-39-2	C8H9NO2	151.165

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4,7-Dioxooctansaeure
  参考文献：
  名称：

  Abeysekera, Ajita M.; Amaratunge, Shiyamalie; Grimshaw, James, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2021 - 2023

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-furyl)but-3-en-2-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过漆酶和胺转氨酶的组合对烯丙醇进行连续两步立体选择性胺化。

  摘要：

  描述了以高度选择性的方式并在温和的反应条件下立体选择性合成（3E）-4-（杂）芳基丁-3-烯-2-胺的连续两步化学酶法。该方法包括通过使用由云芝Trametes漆酶和氧自由基TEMPO组成的催化体系氧化相应的外消旋醇前体，然后是相应的酮中间体的不对称还原生物转氨作用。为了寻找相容的级联反应的设计，深入研究了氧化反应的优化，生物转氨作用的详尽胺转氨酶筛选以及两种酶促反应的相容性。这种合成策略是成功的，酶的组合显示出广泛的底物范围，以中等至良好的分离收率（29-75％）和优异的对映体过量值（94至> 99％）获得了16种手性胺。有趣的是，取决于系统中使用的胺转氨酶的选择性，两种胺对映体都可以实现。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900473
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯腈 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 (E)-4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4,4'-联苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  不含膦的钯催化体系，用于呋喃或噻吩类烯烃的选择性直接芳构化和抑制Heck型反应

  摘要：

  已发现与碳酸钾缔合的乙酸钯作为催化体系可有效催化在碳C-2上带有烯，烯酮或丙烯酸酯功能的呋喃或噻吩的直接5芳基化，并抑制Heck型反应。碱的性质对于控制芳基化的选择性至关重要。在缺电子芳基溴化物和碳酸钾作为碱的存在下，直接芳基化是有利的，而使用的氟化钾，得到选择性赫克型产物，和三- Ñ丁胺还原加成产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100193

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric Heterodomino Reactions:  The Knoevenagel/Diels−Alder/Epimerization Sequence for the Highly Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Synthons of Benzoannelated Centropolyquinanes
  作者：D. B. Ramachary、K. Anebouselvy、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo049581r

  日期：2004.9.1

  Amino acids and amines have been used to catalyze three component hetero-domino Knoevenagel/Diels−Alder/epimerization reactions of readily available various precursor enones (1a−l), aldehydes (2a−p), and 1,3-indandione (3). The reaction provided excellent yields of highly substituted, symmetrical and nonsymmetrical spiro[cyclohexane-1,2‘-indan]-1‘,3‘,4-triones (5) in a highly diastereoselective fashion

  氨基酸和胺已用于催化易得的各种前体烯酮（1a - l），醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的三组分异多米诺Knoevenagel / Diels-Alder /异构化反应。该反应以对映体选择性低至中等的高度非对映选择性提供了极高产率的高度取代的，对称和非对称的螺环己烷-1，2 -'-茚满-1'，3'，4-三酮（5）。芳基醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的Knoevenagel缩合反应在有机催化下提供了亚芳基1,3-茚满二酮（17），收益率很高。我们首次证明了反式-螺烷（6）对顺式螺烷（5）的氨基酸和胺催化的差向异构反应。反式-螺环烷（6）转化为顺式螺环烷5的机理显示为通过逆迈克尔/迈克尔反应进行，而不是通过分离顺式螺环烷的吗啉烯胺中间体（22）进行去质子化/再质子化。前手性顺式螺环烷（5ab）和反式螺环烷（6ab）是合成苯甲酰化的中心聚奎宁烷的极好原料。在氨基酸和胺的催化
• Chemoselective Conjugate Reduction of α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Rhodium Amido Complexes in Aqueous Media
  作者：Xuefeng Li、Liangchun Li、Yuanfu Tang、Ling Zhong、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jian Liao、Jingen Deng

  DOI：10.1021/jo100256t

  日期：2010.5.7

  electron-withdrawing functional groups, could be reduced on the alkenic double bonds with high selectivities employing amido-rhodium hydride complex in aqueous media, and up to 100% chemoselectivity has been achieved. It is notable that the chemoselectivity was improved significantly on going from organic solvent to water. Moreover, a 1,4-addition mechanism has been proposed on the basis of the corresponding

  尽管Noyori Ru-TsDPEN配合物的显着特征是转移氢化反应对C═O官能团具有高度的化学选择性并且对烯烃具有耐受性，但我们的早期报告表明，化学选择性可以从C═O切换为C═C键在活化的α，β-不饱和酮的转移氢化中。现在我们发现，即使在没有其他吸电子官能团的情况下，也可以在水性介质中使用酰胺-铑氢化物络合物以高选择性将各种α，β-不饱和酮还原成烯烃双键，并且具有很高的选择性。已经实现了化学选择性。值得注意的是，从有机溶剂到水，化学选择性显着提高。此外，1
• Design, synthesis and biological evaluation of novel C3-functionalized oxindoles as potential Pim-1 kinase inhibitors
  作者：Hong-bao Sun、Xiao-yan Wang、Guo-bo Li、Li-dan Zhang、Jie Liu、Li-feng Zhao

  DOI：10.1039/c5ra00177c

  日期：——

  A novel series of C3-functionalized oxindoles, 3-(2-oxo-4-phenylbut-3-en-1-ylidene) indolin-2-ones as potential Pim-1 kinase inhibitors, were designed, synthesized and investigated for inhibition of human cancer-cell proliferation.

  一系列新型的C3-功能化氧吲哚，3-(2-氧代-4-苯基丁-3-烯-1-基亚甲基)吲哚啉-2-酮作为潜在的Pim-1激酶抑制剂被设计、合成并用于研究抑制人类癌细胞增殖。
• Asymmetric cross aldol addition of isatins with α,β-unsaturated ketones catalyzed by a bifunctional Brønsted acid–Brønsted base organocatalyst
  作者：Guo-Gui Liu、Hua Zhao、Yu-Bao Lan、Bin Wu、Xiao-Fei Huang、Jian Chen、Jing-Chao Tao、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.042

  日期：2012.5

  The asymmetric cross-aldol reaction of isatins with α,β-unsaturated ketones has been developed under catalysis by a Cinchona alkaloid-derivated bifunctional Brønsted acid–Brønsted base catalyst, affording the aldol adducts in moderate to good yields (18–98%) with moderate to good enantioselectivities (30–97%). The noncovalent organo-catalyzed asymmetric cross-aldol reaction displays a broad substrate

  在金鸡纳生物碱衍生的双官能布朗斯台德酸-布朗斯台德碱催化剂的催化下，开发出了靛红与α，β-不饱和酮的不对称交叉羟醛反应，提供了中等至良好收率（18-98％）的羟醛加合物。中度到良好的对映选择性（30–97％）。尽管两个反应伙伴的电子和位阻性质对反应性和立体控制都具有相当大且规则的影响，但非共价有机催化的不对称交叉羟醛缩醛反应显示出较宽的底物范围和宽泛的官能团耐受性。
• Copper catalyzed oxygen assisted C(CNOH)–C(alkyl) bond cleavage: a facile conversion of aryl/aralkyl/vinyl ketones to aromatic acids
  作者：Pochampalli Sathyanarayana、Owk Ravi、Prathap Reddy Muktapuram、Surendar Reddy Bathula

  DOI：10.1039/c5ob01569c

  日期：——

  A novel copper-catalyzed aerobic oxidative C(NOH)–C(alkyl) bond cleavage reaction of aryl/aralkyl/vinyl ketones for the synthesis of aromatic/acrylic acids is described. A series of ketones having aryl/aralkyl/vinyl at the one end and methyl to any higher alkyl at the other end can be selectively cleaved and converted into the corresponding acids via oxime intermediates.

  描述了一种新型的铜催化的芳基/芳烷基/乙烯基酮的需氧氧化C（NOH）-C（烷基）键裂解反应，用于合成芳族/丙烯酸。可以选择性地裂解在一端具有芳基/芳烷基/乙烯基而在另一端具有甲基至任何高级烷基的一系列酮，并通过肟中间体将其转化为相应的酸。

表征谱图