(2E)-tert-butyl 3-(furan-2-yl)acrylate | 164660-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E)-tert-butyl 3-(furan-2-yl)acrylate
• 英文别名: tert-Butyl (E)-3-(furan-2-yl)acrylate；tert-butyl (E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoate
• CAS: 164660-12-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ATQDIWNIPOBJQL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  259.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-tert-butyl 3-(furan-2-yl)acrylate 在 吡啶 、 magnesium bis(N,N-diisopropylamide) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 tert-butyl 4-acetoxy-2-(2-furyl)-1-methyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Convenient Synthesis of 4-Hydroxy-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate Derivatives and 4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylates

  摘要：

  2-(methylamino)benzoate 甲酯和 α,β-unsaturated carboxylates（α,β-不饱和羧酸酯）之间的镁酰胺诱导的顺序共轭加成/克莱森型缩合反应，可方便地获得 4-羟基-1,2-二氢喹啉-3-羧酸酯衍生物和 4-氧代-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.1257
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(furan-2-yl)-3-hydroxypropanoate 在 cerium(III) chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到(2E)-tert-butyl 3-(furan-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  CeCl（3）.7H（2）O / NaI系统对β-羟基羰基化合物进行非对映选择性脱水的有效方法。

  摘要：

  β-羟基酮和β-羟基酯的脱水是将这些化合物转化为相应的α，β-不饱和衍生物的合成上有用的方法。七水合氯化铈（III）与碘化钠在回流的乙腈中混合，可作为此转化的有效试剂。利用廉价和“友好”试剂的本方法提供了高产率的相应（E）-烯酮作为唯一的可分离产物。

  DOI：

  10.1021/ol005766i

文献信息

• Selective Construction of C−C and C=C Bonds by Manganese Catalyzed Coupling of Alcohols with Phosphorus Ylides
  作者：Xin Liu、Thomas Werner

  DOI：10.1002/adsc.202001209

  日期：2021.2.16

  manganese catalyzed coupling of alcohols with phosphorus ylides. The selectivity in the coupling of primary alcohols with phosphorus ylides to form carbon‐carbon single (C−C) and carbon‐carbon double (C=C) bonds can be controlled by the ligands. In the conversion of more challenging secondary alcohols with phosphorus ylides the selectivity towards the formation of C−C vs. C=C bonds can be controlled by the

  在本文中，我们报道了锰与磷酰化物的锰催化偶联。伯醇与磷酰化物偶联形成碳碳单键（CC）和碳碳双键（C = C）的选择性可以通过配体控制。在更具挑战性的仲醇与磷酰化物的转化中，通过反应条件，即碱的量，可以控制形成CC与C = C键的选择性。偶联反应的范围和局限性通过21种醇和15种烷基化物的转化得到了彻底评估。值得注意的是，与基于贵金属络合物作为催化剂的现有方法相比，本催化体系基于富含稀土的锰催化剂。该反应也可以在顺序的一锅法反应中进行，该反应在锰催化的C-C和C = C键形成后就地生成磷叶立德。机理研究表明，CC键是通过借位氢途径生成的，而C = C键的形成遵循无受体的脱氢偶联途径。
• Synthesis and Characterization of Pentaerythritol-Derived Oligoglycol and Their Application to Catalytic Wittig-Type Reactions
  作者：Kai Li、Li Ran、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo049701v

  日期：2004.5.1

  approach. Quantitative 13C NMR proves to be an efficient tool for the characterization of oligoglycols. The corresponding telluride of oligoglycol 17 is synthesized and used as a good catalyst for Wittig-type reactions in preparing both disubstituted and trisubstituted οlefins in good to high yields.

  几种具有游离羟基的季戊四醇衍生的低聚乙二醇1可以通过收敛方法容易地制备。定量13 C NMR被证明是表征低聚乙二醇的有效工具。合成了相应的低聚乙二醇17的碲化物，并将其用作Wittig型反应的良好催化剂，以高收率或高收率制备二取代和三取代的烯烃。
• Catalytic Asymmetric Synthesis with Rh−Diene Complexes:  1,4-Addition of Arylboronic Acids to Unsaturated Esters
  作者：Jean-François Paquin、Corey R. J. Stephenson、Christian Defieber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol051533l

  日期：2005.8.1

  route to enantioenriched tert-butyl 3,3-diarylpropanoates is presented. These useful building blocks are prepared via an asymmetric rhodium-catalyzed conjugate addition of arylboronic acids to unsaturated tert-butyl esters in the presence of chiral dienes as ligands. The addition of both electron-poor and electron-rich boronic acids proceeds smoothly with various enoates in 63-90% yield with high enantioselectivites

  提出了对映体富集的3,3-二芳基丙酸叔丁酯的一般路线。这些有用的结构单元是通过在手性二烯作为配体的存在下，通过芳基硼酸的不对称铑催化共轭加成芳基硼酸到不饱和叔丁酯来制备的。贫电子的和富电子的硼酸的添加均与各种烯酸酯一起顺利进行，产率为63-90％，同时具有高对映体选择性（ee为89-94％）。[反应：看文字]
• Wittig-Type Olefination Catalyzed by PEG-telluride
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yi-Hua Yu、Yong Tang

  DOI：10.1021/jo025586h

  日期：2002.5.1

  Soluble poly(ethylene glycol) (PEG)-supported telluride 2 was designed and synthesized for catalytic Wittig-type reactions. It was found that the catalytic loading could be reduced from 20 to 2 mol % by the introduction of PEG (even to 0.5 mol % when some telluride salts were used as the catalyst). Under the catalytic reaction conditions, a wide variety of aldehydes with different structures could

  设计并合成了可溶的聚乙二醇（PEG）负载的碲化物2，用于催化Wittig型反应。发现通过引入PEG可以将催化负载量从20mol％降低至2mol％（当使用一些碲化物盐作为催化剂时甚至可以降低至0.5mol％）。在催化反应条件下，具有不同结构的多种醛可以与溴乙酸酯反应，以高收率和优异的E-立体选择性提供β-取代的或α，β-二取代的不饱和酯。通过使用亚硫酸氢钠代替亚磷酸三苯酯的改进方法代表了非常简单的产物分离程序。公开了PEG在促进叶立德形成和稳定催化物质中的作用。还研究了该机制。
• A practical catalytic Wittig-type reaction
  作者：Zheng-Zheng Huang、Song Ye、Wei Xia、Yong Tang

  DOI：10.1039/b104100m

  日期：——

  Soluble PEG-supported telluride 2 was synthesized and found to be an effective catalyst for the catalytic Wittig-type reaction to give a variety of α,β-unsaturated esters in high yields with excellent E-stereoselectivity in the presence of sodium bisulfite as well as triphenyl phosphite.

  合成了可溶性 PEG 负载的碲化物 2，发现它是催化 Wittig 型反应的有效催化剂，可在亚硫酸氢钠和亚磷酸三苯酯。