顺-1,2-二氰基-1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烯 | 112440-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 顺-1,2-二氰基-1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烯
• 中文别名: 1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)-顺-1,2-二氰基乙烯；顺-1,2-二氰基-1,2-双(2,4,5三甲基-3-噻吩)乙烯
• 英文名称: cis-1,2-dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene
• 英文别名: 1,2-dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene；B1536；(Z)-2,3-bis(2,4,5-trimethylthiophen-3-yl)but-2-enedinitrile
• CAS: 112440-46-7
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂S₂
• 分子量: 326.486
• InChiKey: AYNDKKQQUZPETC-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 熔点：
  121 °C
• 沸点：
  441.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在甲醇中

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 海关编码：
  2934999090
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

顺-1,2-二氰基-1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： cis-1,2-Dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
修改号码：5
)乙烯

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 顺-1,2-二氰基-1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烯
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 112440-46-7
俗名： 1,2-Bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)-cis-1,2-dicyanoethene
分子式： C18H18N2S2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
修改号码：5
)乙烯

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模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 121°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 硫氧化物, 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
修改号码：5
)乙烯

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模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 3439
正式运输名称： 腈类, 固体, 有毒的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

酞菁染料和卟啉染料

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1,2-二氰基-1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烯 在 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochromic one-dimensional nanostructures based on dithienylethene: fabrication by light-induced precipitation and reversible transformation in the nanoparticle state

  摘要：

  已经开发出一种便捷的方法来制造光致变色分子顺式-l,2-二氰基-l,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烯（CMTE）的一维纳米结构。在紫外光照射下，在水分散体中原位获得有色形式的自组装纳米棒和纳米线，并在绿光下重新溶解。在纳米粒子状态下，可逆且抗疲劳的光开关得到了证实。

  DOI：

  10.1039/c1cc14561d
• 作为产物：
  描述：

  (8aR,8bR)-2,3,6,7,8a,8b-Hexamethyl-8a,8b-dihydro-benzo[2,1-b;3,4-b']dithiophene-4,5-dicarbonitrile 以 氯仿 为溶剂， 生成 顺-1,2-二氰基-1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烯
  参考文献：
  名称：

  对光致变色二噻吩乙烯的光谱，构象和光化学分析：重新研究了顺式1,2-二氰基1,2-双（2,4,5-三甲基-3-噻吩基）乙烯

  摘要：

  通过NMR光谱研究了顺式和反式1,2-二氰基-1,2-双（2,4,5-三甲基-3-噻吩基）乙烯的平行和反平行形式之间的平衡。通过用405或365nm的光照射诱导光环化或顺式/反式异构化。顺式化合物的延长照射产生了两种过氧衍生物，它们被热转化为具有自身光致变色特性的新的有色化合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301143

文献信息

• METHOD OF MAKING UP WITH LIGHT-SENSITIVE MAKEUP BY APPLYING A BASE LAYER AND A KIT FOR IMPLEMENTING SUCH A METHOD
  申请人：GIRON Franck

  公开号：US20100215599A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides a method of making up human keratinous material with light-sensitive makeup, wherein: a) a base layer of a first composition is applied to the keratinous material, the first composition containing at least one optical agent that configured for, at least temporarily, of forming a screen at a wavelength λ; and b) a thermally stable photochromic second composition is applied on the base layer, the second composition being developable by exposure to a radiation at least of the wavelength λ.

  本发明提供了一种利用光敏化妆品修饰人类角质材料的方法，其中： a) 在角质材料上涂抹第一组分的基层，所述第一组分至少包含一种光学剂，该光学剂被配置为至少暂时地在波长λ处形成屏幕；以及 b) 在基层上涂抹热稳定的光致变色第二组分，所述第二组分可通过暴露至少波长λ的辐射来发展。
• METHOD OF MAKING UP WITH A LIGHT-SENSITIVE MAKEUP, AND A LIGHT-SENSITIVE MAKEUP COMPOSITION
  申请人：SAMAIN Henri

  公开号：US20100278761A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  The present invention provides a method of making up human keratinous material with a light-sensitive makeup, in which: i. a layer of a thermally stable photochromic composition comprising a photochromic agent capable of being developed by UV radiation and an optical agent that screens UV radiation is applied to the keratinous material; and ii. the layer of composition is exposed in non uniform manner to UV radiation to excite the photochromic agent and create a light-sensitive makeup look, the screening power F of the composition as regards solar UV radiation (280 nm to 400 nm) being 2 or more.

  本发明提供了一种使用光敏妆容来修饰人类角质材料的方法，其中： i. 在角质材料上涂覆一层热稳定的光致变色组合物，该组合物包括能够通过紫外辐射激发的光致变色剂和用于屏蔽紫外辐射的光学剂； ii. 以不均匀的方式暴露组合物层于紫外辐射，以激发光致变色剂并创造出一种光敏妆容外观，该组合物对太阳紫外辐射（280纳米至400纳米）的屏蔽能力F为2或更高。
• Syntheses and Structures of Photochromic Silver(I) Coordination Polymers with <i>cis</i>-1,2-Dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene
  作者：Hisashi Konaka、Liang Ping Wu、Megumu Munakata、Takayoshi Kuroda-Sowa、Masahiko Maekawa、Yusaku Suenaga

  DOI：10.1021/ic020525n

  日期：2003.3.1

  AgCF(3)CO(2) with cis-dbe afforded [Ag(2)(cis-dbe)(CF(3)SO(3))(2)] (1) and [Ag(2)(cis-dbe)(CF(3)CO(2))(2)] (2), and both complexes exhibit a 1-D infinite chain structure with two cyano groups and two thienyl groups of the ligand bridging four metal ions. Reaction of AgC(n)()F(2)(n)(+1)CO(2) with cis-dbe gave rise to an unprecedented cocrystallization of a 2-D sheet structure, [Ag(2)(cis-dbe)(C(n)F(2)(n)(+1)CO(2))(2)]

  合成了五种新型的具有顺式1,2-二氰基-1,2-双（2,4,5-三甲基-3-噻吩基）乙烯（顺式-dbe）的银（I）配位聚合物。用顺式-dbe处理AgCF（3）SO（3）或AgCF（3）CO（2）提供了[Ag（2）（cis-dbe）（CF（3）SO（3））（2）]（1 ）和[Ag（2）（cis-dbe）（CF（3）CO（2））（2）]（2），并且两种配合物均显示具有两个氰基和两个噻吩基的1-D无限链结构桥接四个金属离子的配体。AgC（n）（）F（2）（n）（+ 1）CO（2）与顺式-dbe的反应导致二维片状结构[Ag（2）（cis-dbe）的空前共结晶）（C（n）F（2）（n）（+ 1）CO（2））（2）]，其中n = 2（3），3（4）和4（5）。在用450 nm的光照射后，这五个银（I）配合物从黄色变成橙色或红色，并且在暴露于560 nm的光后颜色恢复为黄色，指示在结晶相中发生可逆的环化
• Shear Stress- and Visible Light-induced Photochromism on Diarylethene
  作者：Takeshi Inoue、Makoto Inokuchi

  DOI：10.1246/cl.150221

  日期：2015.7.5

  Light irradiation experiments on diarylethene, cis-1,2-dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethane (CMTE), under shear stress have been performed. From the results, it is apparent that the combination of shear stress and visible light of around 500 nm could induce the photoisomerization of CMTE to the closed-ring isomer. The present work shows that shear stress could adjust the wavelength of light for the photochromism from ultraviolet light region to visible light.

  在剪切应力下，对二芳基乙烯、顺式-1,2-二氰基-1,2-双(2,4,5-三甲基-3-噻吩基)乙烷（CMTE）进行了光照射实验。实验结果表明，剪切应力和500纳米左右的可见光共同作用，可以诱导CMTE的光异构化，使其转变为闭环异构体。本研究显示，剪切应力可以调整光致变色反应的光波长，使其从紫外线区域变为可见光区域。
• Photochromic Rh(II) complexes based on 1,2-dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene
  作者：Jing Han、Atsuhiro Nabei、Yusaku Suenaga、Masahiko Maekawa、Hiromichi Isihara、Takayoshi Kuroda-Sowa、Megumu Munakata

  DOI：10.1016/j.poly.2006.02.013

  日期：2006.9

  Reaction of [Rh2(O2CC(CH3)3)4] with cis-1,2-dicyano-1,2-bis(2,4,5-trimethyl-3-thienyl)ethene (cis-dbe) or closed-dbe in benzene and dichloromethane yielded three novel Rh(II) complexes. Their structures were characterized and photochromic properties were studied. X-ray crystallographic analyses revealed that the coordination environments of the three metal complexes are quite different. Complex 2 exhibits

  [Rh 2（O 2 CC（CH 3）3）4 ]与顺式-1,2-二氰基-1,2-双（2,4,5-三甲基-3-噻吩基）乙烯（顺式-dbe）的反应或在苯和二氯甲烷中的密闭-dbe生成三种新型Rh（II）配合物。表征了它们的结构并研究了光致变色性质。X射线晶体学分析表明，三种金属配合物的配位环境完全不同。配合物2表现出一维无限链结构，其中配体的两个氰基桥接两个金属离子，而在配合物1和3中所述金属离子与所述两个双噻吩基乙烯分子中的至少一个硫原子具有直接相互作用。在用529nm光激发后，络合物3的闭合dbe在结晶相中转移成开环形式。尽管金属原子与噻吩基配位，但它进行了光环还原反应。不可逆的环化反应大概归因于噻吩基环的固定旋转，较短的RhS距离和阴离子的空间位阻。

表征谱图