紫苏烯 | 539-52-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 紫苏烯
• 英文名称: perillene
• 英文别名: 3-(4-methyl-3-pentenyl)-furan；3-(4-Methylpent-3-enyl)furan；3-(4-methyl-3-pentenyl)furan；perillen；3-(4-methyl-pent-3-enyl)-furan
• CAS: 539-52-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: XNGKCOFXDHYSGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186℃
• 密度：
  0.913±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  55.9±5.6℃
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.33 mg/ml；乙醇：10mg/mL
• LogP：
  3.773 (est)
• 保留指数：
  1086;1109;1099;1087;1086;1111;1091;1089;1111;1115;1115;1088;1089;1097;1119;1115;1097;1097;1110;1104

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Perillene 是精油的一种成分，具备抗菌和抗肿瘤作用。

化学性质

Perillene 为液体状态，可溶于甲醇，来源于花椒和紫苏。

用途

紫苏烯具有抑制肿瘤的作用，并且可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  紫苏烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-methyl-5-(3-furyl)-2,3-epoxypentane
  参考文献：
  名称：

  Furans in synthesis. 3. Furans as terminators in cationic cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a026
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃甲醇 在 Lindlar's catalyst 、 对甲苯磺酸 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 高氯酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.77h， 生成 紫苏烯
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of perillene and some other furanoterpenes by cyclopropylcarbinyl rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953717

文献信息

• Regio-controlled Prenylation and Geranylation of 3-Furylmethylmagnesium Bromide. Selective Syntheses of 3-Substituted Furanoid and 2-Substituted 3-Methylfuranoid Terpenes
  作者：Shuki Araki、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/bcsj.56.1446

  日期：1983.5

  main products. When the reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of copper(I) iodide, normal coupling occurred and 3-substituted furans, perillene and dendrolasin, were formed in good yields. The related naturally occurring 3-substituted thiophene, 3-(4-methyl-3-pentenyl)thiophene, was also synthesized from 3-thienylmethylmagnesium bromide and prenyl diethy phosphate.

  3-呋喃基甲基溴化镁与异戊二烯和香叶基磷酸二乙酯的偶联反应得到2-取代的3-甲基呋喃、蔷薇呋喃和倍半硅氧烷，作为主要产物。当反应在催化量的碘化铜 (I) 存在下进行时，会发生正常偶联，并以良好的产率形成 3-取代呋喃、紫紫苏烯和树皮苷。相关的天然存在的 3-取代噻吩，3-(4-甲基-3-戊烯基) 噻吩，也由 3-噻吩基甲基溴化镁和异戊二烯二乙基磷酸盐合成。
• SYNTHESES OF PERILLENE AND ROSEFURAN FROM COMMON STARTING MATERIALS
  作者：Seiichi Takano、Masamichi Morimoto、Shigeki Satoh、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1984.1261

  日期：1984.7.5

  Two structurally isomeric furanomonoterpenes perillene and rosefuran have been synthesized using methallyl alcohol and prenyl chloride as common starting materials.

  使用甲烯丙醇和异戊二烯氯作为常见的起始原料，合成了两种结构异构的呋喃单萜紫杉烯和蔷薇呋喃。
• A new simple synthesis of variously substituted furans and butenolides
  作者：Renji Okazaki、Yoshio Negishi、Naoki Inamoto

  DOI：10.1039/c39820001055

  日期：——

  The reaction of 1,2-disubstituted 3,3-bis(methylthio)prop-2-en-1-ones with dimethylsulphonium methylide gave 2,2-bis[methylthio]-2,5-dihydrofurans, useful synthons for a variety of furans and butenolides.

  1,2-二取代的3,3-双（甲硫基）丙-2-烯-1-酮与二甲基s亚甲基的反应生成2,2-双[甲硫基] -2,5-二氢呋喃，对多种呋喃和丁烯内酯。
• 紫苏烯及其类似物的制备方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108440460B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明属于医药化工领域，具体涉及一种紫苏烯及其类似物的制备方法。本发明的制备方法以式Ⅲ化合物与式Ⅳ化合物为原料，在Li2CuCl4和溶剂的存在下发生分子间反应得式Ⅰ所示化合物；本发明的制备方法解决了现有制备方法中合成紫苏烯收率不高的问题，可以实现规模化生产，为发挥其广泛医药研究价值以及作为反应底物合成其他化合物有着重要的意义。
• 6-Oxodendrolasin, 6-hydroxydendrolasin, 9-oxofarnesol and 9-hydroxyfarnesol, stress metabolites of the sweet potato
  作者：Leo T. Burka、Lawrence J. Felice、Stephen W. Jackson

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85150-3

  日期：1981.1

  Abstract Four sesquiterpene stress metabolites, 6-oxodendrolasin, 6-hydroxydendrolasin, 9-oxofarnesol, and 9-hydroxyfarnesol have been isolated from mercuric chloride-treated sweet potatoes. The metabolites have been synthesized and feeding studies have been carried out to determine the extent of incorporation of 14 C-labelled 6-oxodendrolasin and 9-hydroxyfarnesol into ipomeamarone.

  摘要 从氯化汞处理的甘薯中分离出四种倍半萜烯胁迫代谢物，6-氧代树胶素、6-羟基树胶素、9-氧代法呢醇和 9-羟基法呢醇。已经合成了代谢物并进行了喂养研究，以确定 14 C 标记的 6-氧代树胶素和 9-羟基法尼醇掺入伊波马隆的程度。

表征谱图