顺-1,2-(2-噻嗯基)二乙烯 | 18266-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 顺-1,2-(2-噻嗯基)二乙烯
• 中文别名: 顺-1,2-二(2-噻吩基)乙烯
• 英文名称: (Z)-1,2-di(2-thienyl)ethene
• 英文别名: cis-1,2-Di(2-thienyl)ethylene；2-[(Z)-2-thiophen-2-ylethenyl]thiophene
• CAS: 18266-94-9
• 化学式: C₁₀H₈S₂
• 分子量: 192.306
• InChiKey: AYBFWHPZXYPJFW-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C
• 沸点：
  302.4±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1,2-(2-噻嗯基)二乙烯 在 对苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,2-bis-{[5-(5-N-imidazolinyl)-2-benzimidazolyl]-2-thienyl}ethene dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型脒基-苯并咪唑基噻吩：合成和光化学合成

  摘要：

  新型脒基-苯并咪唑基取代的双-1,2-（2-噻吩基）乙烯（4、5 和 6）和苯并[1,2-b:4,3-b']二噻吩（8、9 和 10） ) 是通过脒基取代的邻苯二胺与相应的二醛 (3 和 7) 缩合制备的。所有制备的脒基-苯并咪唑基取代的化合物都特别令人感兴趣，因为它们可以在抗癌治疗中作为 DNA 的嵌入剂或凹槽结合剂。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:218–222, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10126

  DOI：

  10.1002/hc.10126
• 作为产物：
  描述：

  2-thiophenecarboxaldehyde hydrazone 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 顺-1,2-(2-噻嗯基)二乙烯
  参考文献：
  名称：

  Maas, Gerhard; Hummel, Christine, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 12, p. 3679 - 3696

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes employing a self-assembling ligand system
  作者：Vladislav Agabekov、Wolfgang Seiche、Bernhard Breit

  DOI：10.1039/c3sc50725d

  日期：——

  Hydroformylation of alkynes is an underdeveloped atom-economic and redox-neutral method to prepare enals. Applying a new electron poor self-assembling ligand system provides the first general rhodium-catalyst for the chemo- and stereoselective hydroformylation of dialkyl- as well as diaryl-substituted alkynes to furnish enals in excellent chemo- and stereoselectivity.

  炔烃的加氢甲酰化是一种不发达的原子经济和氧化还原中性方法，用于制备烯醛。应用一种新型的贫电子自组装配体体系为二烷基和二芳基取代的炔烃的化学和立体选择性加氢甲酰基化提供了第一种通用铑催化剂，从而以优异的化学和立体选择性提供了烯醛。
• Semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers
  申请人：Mishra Ashok Kumar

  公开号：US09221944B2

  公开（公告）日：2015-12-29

  Disclosed are new semiconductor materials prepared from dithienylvinylene copolymers with aromatic or heteroaromatic π-conjugated systems. Such copolymers, with little or no post-deposition heat treatment, can exhibit high charge carrier mobility and/or good current modulation characteristics. In addition, the polymers of the present teachings can possess certain processing advantages such as improved solution-processability and low annealing temperature.

  披露了由含芳香或杂芳香π-共轭系统的二噁唑基乙烯共聚物制备的新半导体材料。这种共聚物在几乎没有或没有后沉积热处理的情况下，可以表现出高载流子迁移率和/或良好的电流调制特性。此外，根据本教导的聚合物可以具有某些加工优势，如改善的溶液加工性能和低退火温度。
• Unsupported Nanoporous Gold Catalyst for Chemoselective Hydrogenation Reactions under Low Pressure: Effect of Residual Silver on the Reaction
  作者：Balaram S. Takale、Xiujuan Feng、Ye Lu、Ming Bao、Tienan Jin、Taketoshi Minato、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.6b06569

  日期：2016.8.17

  observed for O2 oxidation. This marked contrast between H2 reduction and O2 oxidation is discussed. Further, Au>99Ag1NPore showed a high chemoselectivity toward reduction of terminal alkynes in the presence of internal alkynes which was not achieved using supported gold nanoparticle catalysts and other previously known methods. Reductive amination, which has great significance in synthesis of amines due

  首次报道了无负载纳米多孔金 (AuNpore) 表面上的 HH 解离，用于在温和条件下（8 个大气压 H2 压力，90°C≡C、C=C、C=N 和 C=O 键的化学选择性氢化） C）。AuNPore中的银掺杂是通过Au-Ag合金脱合金过程制备的不可避免的，在两种催化剂Au>99Ag1NPore和Au90Ag10NPore之间表现出显着的催化活性差异。前者活性更高，后者活性较低。 H2 氢化，而 O2 氧化则观察到相反的趋势。讨论了 H2 还原和 O2 氧化之间的这种明显对比。此外，Au> 在存在内部炔烃的情况下，99Ag1NPore 对末端炔烃的还原表现出高化学选择性，这是使用负载型金纳米颗粒催化剂和其他先前已知的方法无法实现的。由于其原子经济性质，还原胺化在胺的合成中具有重要意义，也使用 Au>99Ag1NPore 实现，并且 Au>99Ag1NPore/H2 系统显示出在亚胺存在下还原
• Stereodivergent Alkyne Reduction by using Water as the Hydrogen Source
  作者：Santhosh Rao、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/chem.201803147

  日期：2018.9.18

  homogeneous Pd‐catalyzed stereodivergent reduction of alkynes to Z and E alkenes by using H2O as the H2 source is presented. Mediated by a diboron reagent, the transfer hydrogenation has been accomplished to yield the desired geometrical isomer by rational ligand selection. The switchable stereoselectivity achieved using simple phosphine ligands is generally excellent. D2O has also been used as a D2 source

  通过使用H 2 O作为H 2源，提出了炔烃均相Pd催化的立体发散性还原为Z和E烯烃的方法。在乙硼试剂的介导下，已经通过合理的配体选择完成了转移氢化反应，以产生所需的几何异构体。使用简单的膦配体实现的可切换立体选择性通常非常好。D 2 O也已经用作合成相应的氘代烯烃的D 2源。在克级合成的支持下，该反应可以轻松扩大规模，使其也成为商业上制备烯烃的有效方法。机理研究表明H-PdL 2的形成-OAc是导致存在两个涉及H-Pd-B（OR）2和分子H 2作为活性中间体的途径的关键步骤。
• Highly Selective Semihydrogenation of Alkynes to Alkenes by Using an Unsupported Nanoporous Palladium Catalyst: No Leaching of Palladium into the Reaction Mixture
  作者：Ye Lu、Xiujuan Feng、Balaram S. Takale、Yoshinori Yamamoto、Wei Zhang、Ming Bao

  DOI：10.1021/acscatal.7b02915

  日期：2017.12.1

  stereoselective semihydrogenation of alkynes to Z-internal and terminal alkenes by using unsupported nanoporous palladium (PdNPore) as a heterogeneous catalyst under mild reaction conditions (room temperature and 1 atm of H2). The semihydrogenation of various terminal/internal and aromatic/aliphatic alkynes afforded the corresponding alkenes in good chemical yields with high selectivities. PdNPore further

  我们通过在温和的反应条件（室温和1 atm的H 2）下使用无支撑的纳米多孔钯（PdNPore）作为多相催化剂，将炔烃高度化学选择性和立体选择性半氢化成Z-内部和末端烯烃。各种末端/内部和芳族/脂肪族炔烃的半氢化反应以良好的化学收率和高选择性提供了相应的烯烃。在存在内部炔烃的情况下，PdNPore进一步显示出对末端炔烃的高化学选择性，这尚未使用负载型钯纳米粒子催化剂实现。H 2的H–H杂解氘标记实验强烈建议在PdNPore表面进行修饰。在反应期间，没有Pd从PdNPore中浸出，并且催化剂易于回收和再利用而不会损失活性。