Fmoc-Phe-H | 146803-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Phe-H
• 英文别名: Fmoc-Phe；Fmoc-phenylalaninal；(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-(1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 146803-43-2
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₃
• 分子量: 371.436
• InChiKey: AAAFQLPJNOITCL-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C
• 沸点：
  565.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Phe-H 在 吡啶 、 二乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-[[(3S)-3-amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel, potent and selective chimeric FXa inhibitors featuring hydrophobic p1-ketoamide moieties

  摘要：

  Judicious combination of P-region sequences of highly potent anticoagulant proteins including NAPS, NAP6, Ecotin, and Antistasin with SAR from small molecule FXa inhibitors led to a series of chimeric inhibitors of formula 1a-j. We report herein the design, synthesis, and biological activity of this novel family of FXa inhibitors that express both high in vitro potency and superb selectivity against related serine proteases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00458-3
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-苯丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Fmoc-Phe-H
  参考文献：
  名称：

  Elaboration of Peptidomimetics Derived from a PADAM Approach: Synthesis of Polyfunctionalised 2(1H)-Pyrazinones via an Unexpected Aromatisation

  摘要：

  当采用PADAM（Passerini反应-胺脱保护-酰基迁移）策略应用于N-Boc氨基酸时，所得到的β-酰胺基-α-羟基酰胺可以通过次级醇氧化、Boc脱保护和分子内环化进一步加工。当使用三氟乙酸裂解Boc保护基时，观察到自发转化为2(1H)-吡嗪酮的芳构化现象。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260807

文献信息

• Solid-phase synthesis of C-terminal peptide aldehydes from amino acetals anchored to a backbone amide linker (BAL) handle
  作者：Fanny Guillaumie、Joseph C Kappel、Nicholas M Kelly、George Barany、Knud J Jensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00950-3

  日期：2000.8

  Peptide aldehydes were synthesized, starting from amino acetals, by a solid-phase backbone amide linker (BAL) strategy.

  通过固相主链酰胺接头（BAL）策略从氨基缩醛开始合成肽醛。
• Synthesis and Biological Activity of Peptide α-Ketoamide Derivatives as Proteasome Inhibitors
  作者：Salvatore Pacifico、Valeria Ferretti、Valentina Albanese、Anna Fantinati、Eleonora Gallerani、Francesco Nicoli、Riccardo Gavioli、Francesco Zamberlan、Delia Preti、Mauro Marastoni

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00233

  日期：2019.7.11

  Proteasome activity affects cell cycle progression as well as the immune response, and it is largely recognized as an attractive pharmacological target for potential therapies against several diseases. Herein we present the synthesis of a series of pseudodi/tripeptides bearing at the C-terminal position different α-ketoamide moieties as pharmacophoric units for the interaction with the catalytic threonine

  蛋白酶体活性影响细胞周期进程以及免疫应答，并且它被广泛认为是针对几种疾病的潜在疗法的有吸引力的药理学靶标。在本文中，我们提出了在C末端位置带有不同α-酮酰胺部分的一系列假二/三肽的合成，作为药效学单元，用于与维持蛋白酶体蛋白水解作用的苏氨酸残基相互作用。其中，我们确定了1-萘基衍生物13c是20S蛋白酶体β5亚基的有效和选择性抑制剂，在体外表现出纳摩尔效价（β5IC 50 = 7 nM，β1IC 50 = 60μM，β2IC 50> 100μM）。此外，它显着抑制人结肠直肠癌细胞系HCT116的增殖并诱导其凋亡。
• Probing α‐Amino Aldehydes as Weakly Acidic Pronucleophiles: Direct Access to Quaternary α‐Amino Aldehydes by an Enantioselective Michael Addition Catalyzed by Brønsted Bases
  作者：Ane García‐Urricelqui、Abel Cózar、Antonia Mielgo、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.202004468

  日期：2021.2

  The high tendency of α‐amino aldehydes to undergo 1,2‐additions and their relatively low stability under basic conditions have largely prevented their use as pronucleophiles in the realm of asymmetric catalysis, particularly for the production of quaternary α‐amino aldehydes. Herein, it is demonstrated that the chemistry of α‐amino aldehydes may be expanded beyond these limits by documenting the first

  α-氨基醛很容易发生1,2-加成反应，并且在碱性条件下具有相对较低的稳定性，这在很大程度上阻止了它们在不对称催化领域用作亲核试剂，特别是在生产季α-氨基醛方面。本文证明了α-氨基醛的化学性质可能超出了这些限制，方法是记录α-支链α-氨基醛与硝基烯烃的首次直接α-烷基化反应。该反应产生具有多达非对映和对映选择性的稠密的官能化产物，该产物带有多达两个的四级和三级邻位立体中心。DFT建模提出了这样的建议，即在NH基团与起始α-氨基醛中的羰基氧原子之间的分子内氢键是反应立体控制的关键。
• Synthesis Using a Fmoc-Based Strategy and Biological Activities of Some Reduced Peptide Bond Pseudopeptide Analogs of Dynorphin A
  作者：Jean-Philippe Meyer、Peg Davis、Katharine B. Lee、Frank Porreca、Henry I. Yamamura、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm00018a006

  日期：1995.9

  modifications of the peptide bond in the address site (analogues 4-9) do not affect the binding at the kappa receptor and, with a few exceptions, at the mu and delta receptors. On the other hand, analogues 2 and 3, modified in the message segment of Dyn A(1-11)-NH2, show a decrease in binding affinity at all three receptors. In the GPI, the results are more varied as the influence of the peptide bond modification

  合成了Dyn A（1-11）-NH2的8个类似物，并结合了酶促稳定的psi（CH2-NH）等位肽键替代物，并测试了豚鼠脑（GPB）中中央阿片样物质mu，δ和kappa受体的结合亲和力）匀浆，并在豚鼠回肠（GPI）中的外周Kappa（和mu）受体上起作用。肽类似物是通过固相技术使用Fmoc /叔丁基策略合成的，而psi（CH2-NH）键或还原键是通过对生长中的肽的N端氨基进行还原烷基化而引入的。 Fmoc-Nα-保护的氨基醛。还描述了Fmoc-Nα-保护的氨基醛的合成。先前已经合成了掺入该修饰的几种其他肽，并显示出例如增加的酶稳定性和拮抗剂性质。在GPB中获得的结果表明，地址位点上肽键的修饰（类似物4-9）不影响在kappa受体上的结合，并且在少数情况下不影响mu和delta受体上的结合。另一方面，在Dyn A（1-11）-NH2的信息片段中进行修饰的类似物2和3显示所有三个受体的结合亲和力
• Efficient Solid-Phase Synthesis of Peptide-Based Phosphine Ligands: Towards Combinatorial Libraries of Selective Transition Metal Catalysts
  作者：Christian A. Christensen、Morten Meldal

  DOI：10.1002/chem.200500105

  日期：2005.7.4

  tedious protection/deprotection of the phosphine moieties during the synthesis of the ligands. The extensive use of commercial building blocks and standard SPPS makes this methodology well suited for the generation of solid-phase combinatorial libraries of novel ligands. Furthermore, it is possible to generate several different phosphine ligand libraries for every peptide scaffold library synthesised, by

  已经开发了用于固相合成基于肽的膦配体的新方法。在标准固相肽合成（SPPS）中，使用可商购的Fmoc保护的氨基酸和易于获得的Fmoc保护的氨基醛合成具有伯胺或仲胺的固相支持的肽支架，以进行还原烷基化。在与钯（II）络合之前，通过游离胺的膦甲基化将膦部分引入作为最终的固相合成步骤，从而避免了在配体合成过程中对膦部分进行繁琐的保护/脱保护。商业构件和标准SPPS的广泛使用使该方法非常适合于生成新型配体的固相组合文库。此外，通过用不同的膦部分官能化支架文库，可以为每个合成的肽支架文库生成几个不同的膦配体文库。合成的配体通过常规的（31）P NMR光谱在固体载体上进行表征，并通过HPLC，（1）H NMR，（31）P NMR和高分辨率ESMS从载体上裂解为膦氧化物。由树脂结合的配体生成钯（II）烯丙基络合物，并证明其催化性能，进行了钯催化的不对称烯丙基取代反应。对于所选的催化剂和底物组合，获得了良好