(E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-yl)prop-2-en-1-ol；(E)-3-(2-furyl)prop-2-en-1-ol；3-(Furan-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 化学式: C₇H₈O₂
• 分子量: 124.139
• InChiKey: LCGZHXVOTKRCAL-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氯仿 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 332.0h， 生成 L-(-)-半乳糖
  参考文献：
  名称：

  Back to the Sugars: A New Enantio and Diastereocontrolled Route to Hexoses from Furfural

  摘要：

  已经探索了一条集成的对映体和非对映体控制路径，从糠醛出发，合成八种可能的六碳糖的两种对映体，采用Sharpless不对称双羟基化作为关键步骤。目前，已建立通往八种可能的六碳糖中的六种的合成路线。本次合成可以看作是通过一种类间歇性中间体——纤维素的热解产物levoglucosenone，将糖源于糠醛的反转回糖的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3382
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-3-(2-furanyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of New Podophyllotoxin Derivatives with in Vitro Anticancer Activity

  摘要：

  研究人员设计并合成了一系列新型豆荚毒素衍生物。 测试了这些化合物对三种肿瘤细胞系（HeLa、K562 和 K562/A02）的细胞毒活性。结果发现，与阳性对照依托泊苷相比，大多数衍生物（IC50 = 1-20 μM）具有更强的细胞生长抑制活性。其中，4β-N-[(E)-(5-((4-(4-硝基苯基)-哌嗪-1-基)甲基)呋喃-2-基)丙-2-烯-1-胺]-4-脱氧鬼臼毒素（9l）对 HeLa、K562 和 K562/A02 细胞株具有显著的抑制活性，IC50 值分别为 7.93、6.42 和 6.89 μM。

  DOI：

  10.3390/molecules200712266

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homo- and Cross-Coupling of Allyl Alcohols via Allyl Boronates
  作者：Yi Gan、Hui Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01424

  日期：2020.6.5

  allylic alcohols to 1,5-dienes in the presence of B2pin2 with excellent regioselectivity has been developed. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via sequential nickel-catalyzed borylation of allyl alcohols followed by cross-coupling of the resulting allyl boronates with allyl alcohols. The method was effectively applied to nickel-catalyzed allylation of aldehydes using allylic alcohols

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。
• A novel oxidative transformation of alcohols to nitriles: an efficient utility of azides as a nitrogen source
  作者：Balaji V. Rokade、Sanjeev K. Malekar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2cc31256e

  日期：——

  An efficient methodology to oxidize benzylic and cinnamyl alcohols to their corresponding nitriles in excellent yields has been developed. This methodology employs DDQ as an oxidant and TMSN3 as a source of nitrogen in the presence of a catalytic amount of Cu(ClO4)2·6H2O.

  已开发出一种高效的方法论，能够将苄醇和肉桂醇氧化为其相应的腈类化合物，并获得极佳的产率。该方法论采用DDQ作为氧化剂，TMSN3作为氮源，在微量Cu(ClO4)2·6H2O催化剂存在下进行反应。
• Stereoselective Modification of <i>N</i>-(α-Hydroxyacyl)-glycinesters via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Alexander Horn、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01497

  日期：2019.6.21

  excellent nucleophiles in Pd-catalyzed allylic alkylation. The method allows for the stereoselective introduction of a wide range of side chains, including highly functionalized ones. Both diastereomers can be accessed through variation of the reaction conditions. Furthermore, the use of stannylated carbonates introduces vinylstannane motifs, which are eligible for subsequent C–C coupling reactions.

  N-（α-羟基酰基）-甘氨酸酯可以用作Pd催化的烯丙基烷基化反应中的优良亲核试剂。该方法允许立体选择引入各种侧链，包括高度官能化的侧链。两种非对映异构体均可通过改变反应条件来获得。此外，使用甲锡烷基化碳酸酯会引入乙烯基锡烷基序，这些基序可用于后续的C–C偶联反应。
• Ketenimines from Isocyanides and Allyl Carbonates: Palladium-Catalyzed Synthesis of β,γ-Unsaturated Amides and Tetrazoles
  作者：Guanyinsheng Qiu、Mathias Mamboury、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201609034

  日期：2016.12.5

  allyl ethyl carbonates with isocyanides in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 provided ketenimines through β‐hydride elimination of the allyl imidoylpalladium intermediates. The insertion of the isocyanide into the π‐allyl Pd complex proceeded via an unusual η1‐allyl Pd species. The resulting ketenimines were hydrolyzed to β,γ‐unsaturated carboxamides during purification by flash column chromatography

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，碳酸烯丙乙酯与异氰酸酯的反应通过烯丙基酰亚胺基钯中间体的β-氢化物消除，提供了烯酮胺。胩的插入π烯丙基钯配合物经由一个不寻常的η进行1 -烯丙基钯物种。在硅胶上通过快速柱色谱纯化时，将得到的酮亚胺水解成β，γ-不饱和羧酰​​胺，或与酸或三甲基叠氮化硅通过[3 + 2]环加成反应原位转化为1,5-二取代四唑。
• Homogeneous Hydrogenation with a Cobalt/Tetraphosphine Catalyst: A Superior Hydride Donor for Polar Double Bonds and <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Ya-Nan Duan、Xiaoyong Du、Zhikai Cui、Yiqun Zeng、Yufeng Liu、Tilong Yang、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jacs.9b11070

  日期：2019.12.26

  The development of catalysts based on earth abundant metals in place of noble metals is becoming a central topic of catalysis. We herein report a cobalt/tetraphosphine complex catalyzed homogeneous hydrogenation of polar unsaturated compounds using an air- and moisture-stable and scalable precatalyst. By activation with potassium hydroxide, this cobalt system shows both high efficiency (up to 24000

  基于地球上丰富的金属代替贵金属的催化剂的开发正在成为催化的中心话题。我们在此报告了一种钴/四膦配合物催化的极性不饱和化合物的均相氢化反应，该反应使用空气和水分稳定且可缩放的预催化剂。通过用氢氧化钾活化，该钴系统显示出高效率（高达 24000 TON 和 12000 h-1 TOF）和对各种醛、酮、亚胺甚至 N-杂芳烃的优异化学选择性。1,2-还原优于 1,4-还原使该方法成为制备烯丙醇和胺的有效方法。同时，具有挑战性的 N-杂芳烃的有效氢化也具有优异的官能团耐受性。机理研究和控制实验表明 CoIH 复合物在催化循环中起到强氢化物供体的作用。对催化循环中的每个钴中间体进行了表征，并提出了一种合理的外球机制。值得注意的是，外部无机碱在该反应中起着多种作用，并且几乎在催化循环的每一步都起作用。