(E)-3-(2-furanyl)-2-propenoic acid hydrazide | 90321-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(2-furanyl)-2-propenoic acid hydrazide
• 英文别名: (E)-ethyl-3-(2-furanyl)-2-propenoic acid hydrazide；(E)-3-(furan-2-yl)acrylohydrazide；3t-[2]furyl-acrylic acid hydrazide；3t-[2]Furyl-acrylsaeure-hydrazid；(E)-3-(2-furyl)prop-2-enehydrazide；(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enehydrazide
• CAS: 90321-71-4
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• 分子量: 152.153
• InChiKey: BVGHCYUPYZZBGV-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-furanyl)-2-propenoic acid hydrazide 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (E)-5-<2-(2-furanyl)ethenyl>-1,3,4-triazole-1-amino-2-thiol
  参考文献：
  名称：

  Srivastava, Versha; Sen, Srirupa; Shekhar, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 344 - 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-3-(furan-2-yl)acrylate 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 (E)-3-(2-furanyl)-2-propenoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. VIII. The Synthesis of Acid Hydrazides, their Derivatives and Related Compounds^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01104a046

文献信息

• Synthesis, biological evaluation and computational studies of acrylohydrazide derivatives as potential Staphylococcus aureus NorA efflux pump inhibitors
  作者：Gautam Kumar、Ambati Goutami Godavari、Rushikesh Tambat、Siva Kumar、Hemraj Nandanwar、M. Elizabeth Sobhia、Sanjay M. Jachak

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104225

  日期：2020.11

  The NorA efflux pump decreases the intracellular concentration of fluoroquinolones (ciprofloxacin, norfloxacin) by effluxing them from Staphylococcus aureus cells. The synthesis of novel acrylohydrazide derivatives was achieved using well-known reactions and were characterized by various spectroscopy techniques. The synthesized 50 compounds were evaluated for the NorA efflux pump inhibition activity

  NorA外排泵通过从金黄色葡萄球菌细胞中排出氟喹诺酮（环丙沙星，诺氟沙星）来降低细胞内浓度。新的丙烯酰肼衍生物的合成使用众所周知的反应完成，并通过各种光谱技术进行了表征。评估了合成的50种化合物对金黄色葡萄球菌SA-1199B（norA ++）和K1758（norA-）菌株的NorA外排泵抑制活性。该研究提供了两种活性最高的化合物。19和52。化合物19发现在诺氟沙星的增强作用中最活跃，并且在溴化乙锭测定中显示出增强的吸收和外排抑制作用。另外的化合物19还增强了抗生素后的作用并降低了诺氟沙星的预防突变浓度。进行同源性建模研究以阐明NorA的三维结构。完成了对有效分子的对接研究，以发现其结合亲和力以及与活性位点残基的相互作用。此外，所有测试的化合物均在计算机上显示出良好的ADME和类药物特性。根据计算机研究和详细的体外研究，丙烯酰肼衍生物可被视为潜在的NorA EPI候选产品。
• Srivastava, Versha; Sen, Srirupa; Shekhar, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 9, p. 946 - 952
  作者：Srivastava, Versha、Sen, Srirupa、Shekhar, Rita

  DOI：——

  日期：——
• [EN] THIOTRIAZOLYL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE THIOTRIAZOLYLE
  申请人：EPIX DELAWARE INC

  公开号：WO2007047394A2

  公开（公告）日：2007-04-26

  [EN] The invention relates to KvI.5 ion channel antagonists. Novel thiotriazolyl derivative compounds represented by Formula I, and synthesis and uses thereof for treating diseases mediated directly or indirectly by KvI.5 ion channels, are disclosed. Such conditions include numerous heart conditions including atrial fibrillation and other diseases; as well as epilepsy, anxiety, depression, age-related memory loss, migraine, obesity, Parkinson's disease or Alzheimer's disease. Methods of preparation and novel intermediates and pharmaceutical salts thereof are also provided.
  [FR] L'invention concerne des antagonistes des canaux ioniques Kv1.5. Elle concerne notamment de nouveaux dérivés de thiotriazolyle représentés par la formule (I) ainsi que la synthèse et les utilisations de ceux-ci pour traiter des maladies médiées directement ou indirectement par les canaux ioniques Kv1.5. Ces maladies incluent diverses affections cardiaques, telles que la fibrillation auriculaire et d'autres maladies, ainsi que l'épilepsie, l'anxiété, la dépression, la perte de mémoire liée à l'âge, la migraine, l'obésité, la maladie de Parkinson ou la maladie d'Alzheimer. L'invention concerne en outre des procédés de préparation ainsi que de nouveaux produits intermédiaires et des sels pharmaceutiques correspondants.
• Chemotherapy of Experimental Tuberculosis. VIII. The Synthesis of Acid Hydrazides, their Derivatives and Related Compounds^1,2
  作者：Harry L. Yale、Kathryn Losee、Joseph Martins、Mary Holsing、Frances M. Perry、Jack Bernstein

  DOI：10.1021/ja01104a046

  日期：1953.4
• Srivastava, Versha; Sen, Srirupa; Shekhar, Rita, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1994, vol. 33, # 4, p. 344 - 349
  作者：Srivastava, Versha、Sen, Srirupa、Shekhar, Rita

  DOI：——

  日期：——