3-(2-furyl)-1-diethylamino-2-propen-1-one | 88312-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(2-furyl)-1-diethylamino-2-propen-1-one
• 英文别名: (E)-N,N-diethyl-3-(furan-2-yl)acrylamide；(E)-N,N-diethyl-3-(2-furyl)acrylamide；N,N-diethyl-3-furan-2-yl-acrylamide；3t-[2]furyl-acrylic acid diethylamide；3t-[2]Furyl-acrylsaeure-diaethylamid；N,N-Diaethyl-2-furanacrylamid；(E)-N,N-diethyl-3-(furan-2-yl)prop-2-enamide
• CAS: 88312-33-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SNAOWLCUPMYHIR-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-furyl)-1-diethylamino-2-propen-1-one 在 氘代甲醇-d 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 生成 (E)-3-deuterio-N,N-diethyl-3-(furan-2-yl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  功能取代的丙烯酸衍生物的直接锂化：β-（2-呋喃基）-和β-（2-噻吩基）-丙烯酸的锂化

  摘要：

  β-官能取代的丙烯酸酯的直接C锂化可生成用于合成丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物的通用构建单元，而丁烯酸酯，四价酸酯，环戊烯酮和衍生物是许多天然产物的一部分。各种各样的α-和β-取代基与这种锂化相容：α-位置上的烷基，芳基和给电子取代基，或例如β位置上的吸电子酯基。氨基亚甲基丙二腈衍生物17的锂化反应产生了新的氮杂富烯18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91922-2
• 作为产物：
  描述：

  二硫化四乙基秋兰姆 、 3-(fur-2-yl)crotonic acid 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到3-(2-furyl)-1-diethylamino-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物在简单条件下的酰胺化反应合成肉桂

  摘要：

  已经实现了在金属和无添加剂条件下从肉桂酸和四烷基秋兰姆二硫化物合成肉桂酰胺的简便方法。该方法允许通过简单的混合操作将各种肉桂酸与四烷基秋兰姆二硫化物有效偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901630

文献信息

• 一种肉桂酰胺类化合物的制备方法
  申请人：河南农业大学

  公开号：CN111018735B

  公开（公告）日：2021-09-07

  本发明公开了一种肉桂酰胺类化合物的制备方法，包括下列步骤：（1）将肉桂酸类和二硫化秋兰姆加入有机溶剂中进行搅拌反应，然后冷却至室温，得到反应液；（2）将步骤（1）所得反应液进行浓缩，分离纯化，即得。本发明实现了在无金属和和无添加剂条件下制备肉桂酰胺类化合物的简便有效方法，以肉桂酸类和二硫化秋兰姆为原料，在有机溶剂中直接搅拌发生偶联反应生成相应的肉桂酰胺化合物类化合物，产物肉桂酰胺具有广谱的生物活性，可作为抗癌药、抗结核药、抗微生物药、抗肿瘤和香料前体化合物等。本发明合成体系适用范围较广，兼容烷基、烷氧基、各种卤素原子等官能团，工艺简单，反应条件温和，底物范围较广，具有较高的产率，适合推广应用。
• Studies of the use of elemento-organic compounds of the fifteenth and sixteenth groups in organic synthesis LXXI. Reaction of α-halogeno carboxylic derivatives with carbonyl compounds promoted by tributylstibine
  作者：Yao-Zeng Huang、Chen Chen、Yanchang Shen

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87318-8

  日期：1989.4

  α,β-Unsaturated esters and amides were conveniently obtained from the trialkylstibine-promoted reaction of α-halogenocarboxylic derivatives with carbonyl compounds. In this reaction, a quaternary stibonium salt is an active intermediate that can be trapped and can undergo further reaction with the substrate.

  从α-卤代羧酸衍生物与羰基化合物的三烷基苯乙烯促进的反应中方便地获得α，β-不饱和酯和酰胺。在该反应中，季sti盐是一种活性中间体，可以被捕获并与底物进行进一步反应。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of a, β-unsaturated amides under solvent-free conditions
  作者：Shilei Jiang、Yuanyuan Xie、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823409x393682

  日期：2009.1

  Under microwave-assisted solvent-free conditions a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aldehyde and N, N-diethyl chloroacetamide in the presence of zinc dust affords α, β-unsaturated amides stereoselectively in good yield. In comparison with the conventional heating method, the reaction was finished within five minutes under microwave irradiation.

  在微波辅助的无溶剂条件下，三苯基膦、醛和 N, N-二乙基氯乙酰胺在锌粉存在下的一锅反应以良好的收率立体选择性地提供了 α, β-不饱和酰胺。与传统的加热方法相比，在微波照射下，反应在五分钟内完成。
• Indium-Mediated Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Sunlin Feng、Shilei Jiang、Zhiying Zhang、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823410x520750

  日期：2010.7

  A stereoselective synthesis of α,βunsaturated-N,N-diethyl amides was achieved by a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aromatic aldehyde, and N,N-diethyl chloroacetamide in the presence of indium under microwave-assisted and solvent-free condition.

  通过三苯基膦、芳香醛和N,N-二乙基氯乙酰胺在微波辅助和无溶剂条件下，在铟存在下的一锅反应，实现了α,β不饱和-N,N-二乙基酰胺的立体选择性合成.
• A New One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Jianhua Zheng、Zhibei Wang、Yanchang Shen

  DOI：10.1080/00397919208021635

  日期：1992.6

  Abstract A new one-pot synthesis of α,β-unsaturated amides with high stereoselectivity by the reaction of aldehydes with bromoacetamides promoted by tri-n-butylphosphine and zinc is described.

  摘要 描述了一种通过三正丁基膦和锌促进的醛与溴乙酰胺反应一锅法合成具有高立体选择性的α,β-不饱和酰胺的新方法。