糠醇-d2 | 109930-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 糠醇-d2
• 中文别名: 糠醇-D2
• 英文名称: (2-furyl)-α,α-dideuteriomethyl alcohol
• 英文别名: dideuterio(2-furyl)methanol；(2-Furyl)-dideuteriomethanol；Furfuranol-d2；dideuterio(furan-2-yl)methanol
• CAS: 109930-25-8
• 化学式: C₅H₆O₂
• 分子量: 100.086
• InChiKey: XPFVYQJUAUNWIW-APZFVMQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  糠醇-d2 、 3-溴丙炔 生成 dideuterio(2-furyl)methyl prop-2-ynyl ether
  参考文献：
  名称：

  BARLUENGA, JOSE;AZNAR, FERNANDO;LIZ, RAMON;BAYOD, MIGUEL, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5190-5194

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 糠醇-d2
  参考文献：
  名称：

  1-芳基丙炔和醇的非对映和对映选择性钌催化 CC 偶联：炔烃作为手性烯丙基金属前体在羰基抗 (α-芳基) 烯丙基化中的作用

  摘要：

  高度易处理的 1-aryl-1-propynes，很容易通过 Sonogashira 偶联获得，在钌-JOSIPHOS 催化的抗非对映和对映选择性醛（α-芳基）烯丙基化与伯脂肪族或苄醇亲电子试剂中用作手性烯丙基金属亲核试剂。该方法能够收敛构建同烯丙基sec-带有叔苄基立体中心的苯乙醇。芳基磺酸添加剂的空间和电子特性均被证明有助于形成更具选择性和生产性的碘化物结合的钌催化剂的效率。正如同位素标记研究所证实的那样，双重催化过程是有效的，其中炔烃到丙二烯异构化之后是丙二烯-羰基通过氢自动转移进行还原偶联。观察到从这两个离散的催化事件中产生的氢化钌的交叉。该方法的实用性通过将选定的反应产物转化为相应的苯乙胺和新木脂素天然产物 (-)-山楂 A-D 的首次全合成来说明。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c12242

文献信息

• Study of the pyrolytic chemistry of isobenzofurylmethyl benzoates
  作者：Ping-Shu Chen、Chin-Hsing Chou

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10134-x

  日期：1997.12

  Pyrolysis of (1-isobenzofuryl)methyl benzoate (9a), produced in situ from flash vacuum pyrolysis of (7-oxa-1-benzonorbornenyl)methyl benzoate (10a), gave methylenebenzocyclobutenone (4), 2-ethynylbenzaldehyde (5) and benzocyclopentadienone (6). The deuterium-labeled study indicated that the mechanism for the formation of these products involved the double migrations of benzoate group in 9a. Pyrolysis of (

  （1-异苯并呋喃基）苯甲酸甲酯（9a）的热解是由（7-氧杂-1-苯并降冰片烯基）苯甲酸甲酯（10a）的快速真空热解原位产生的，得到亚甲基苯并环丁烯酮（4），2-乙炔基苯甲醛（5）和苯并环戊二烯酮（6）。氘标记的研究表明，这些产物的形成机制涉及9a中苯甲酸酯基团的两次迁移。（3-甲基-1-异苯并呋喃基）苯甲酸甲酯热解（9c）得到1,3-二亚甲基-1,3-二氢异苯并呋喃（33），在苯中稳定并在氯仿中迅速水解，得到1,2-二乙酰苯（35）。
• Substituent effects in the aliphatic Claisen rearrangement of substituted (1-methyl-3-oxahexa-1,5-dienyl)amines: synthesis of substituted 2-aminopent-4-enals. Alternative [1,3]-sigmatropic shifts in related aromatic systems
  作者：Jose Barluenga、Fernando Aznar、Ramon Liz、Miguel Bayod

  DOI：10.1021/jo00232a024

  日期：1987.11
• BARLUENGA, JOSE;AZNAR, FERNANDO;LIZ, RAMON;BAYOD, MIGUEL, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 23, 5190-5194
  作者：BARLUENGA, JOSE、AZNAR, FERNANDO、LIZ, RAMON、BAYOD, MIGUEL

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo- and Enantioselective Ruthenium-Catalyzed C-C Coupling of 1-Arylpropynes and Alcohols: Alkynes as Chiral Allylmetal Precursors in Carbonyl <i>anti</i>-(α-Aryl)allylation
  作者：Ming Xiang、Ankan Ghosh、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.0c12242

  日期：2021.2.24

  pronucleophiles in ruthenium-JOSIPHOS-catalyzed anti-diastereo- and enantioselective aldehyde (α-aryl)allylations with primary aliphatic or benzylic alcohol proelectrophiles. This method enables convergent construction of homoallylic sec-phenethyl alcohols bearing tertiary benzylic stereocenters. Both steric and electronic features of aryl sulfonic acid additives were shown to contribute to the efficiency with

  高度易处理的 1-aryl-1-propynes，很容易通过 Sonogashira 偶联获得，在钌-JOSIPHOS 催化的抗非对映和对映选择性醛（α-芳基）烯丙基化与伯脂肪族或苄醇亲电子试剂中用作手性烯丙基金属亲核试剂。该方法能够收敛构建同烯丙基sec-带有叔苄基立体中心的苯乙醇。芳基磺酸添加剂的空间和电子特性均被证明有助于形成更具选择性和生产性的碘化物结合的钌催化剂的效率。正如同位素标记研究所证实的那样，双重催化过程是有效的，其中炔烃到丙二烯异构化之后是丙二烯-羰基通过氢自动转移进行还原偶联。观察到从这两个离散的催化事件中产生的氢化钌的交叉。该方法的实用性通过将选定的反应产物转化为相应的苯乙胺和新木脂素天然产物 (-)-山楂 A-D 的首次全合成来说明。