4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 | 623-15-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮
• 中文别名: 2-呋喃亞甲基丙酮；糠基亚基丙酮；呋喃亞甲基丙酮；糠醛縮丙酮
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-furyl)-3-buten-2-one；4-(2-furanyl)-3-buten-2-one；3-Buten-2-one, 4-(furanyl)-
• CAS: 623-15-4
• 化学式: C₈H₈O₂
• mdl: MFCD00063674
• 分子量: 136.15
• InChiKey: GBKGJMYPQZODMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-41 °C(lit.)
• 沸点：
  112-115°C 10mm
• 密度：
  1.0496
• 闪点：
  220 °F
• 溶解度：
  Insoluble in water, soluble in alcohol and most oils
• LogP：
  1.79
• 物理描述：
  Reddish crystalline solid. (NTP, 1992)
• 稳定性/保质期：
  <b>远离氧化物。</b>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  EM9939000
• 海关编码：
  2932190090
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352+P312+P362+P364,P304+P340+P312,P501
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请务必远离氧化剂。

SDS

4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(2-Furyl)-3-buten-2-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 623-15-4
俗名： Furfuralacetone
分子式： C8H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 结晶粉末-块状
颜色： 浅黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 37°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： unr-mus LD50:216 mg/kg
unr-rat LD50:321 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: EM9939000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 表格

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
4-（2-呋喃基）-3-丁烯-2-酮	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

注：以上数据仅供参考，具体使用时需遵循相关国家标准。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 在 氢气 作用下， 190.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以52%的产率得到辛醇
  参考文献：
  名称：

  一种由呋喃或四氢呋喃衍生物制备伯醇的绿色 新方法

  摘要：

  本发明提供一种由呋喃或四氢呋喃衍生物制备中、长链伯醇的新方法，其核心是采用了双功能催化剂，这种催化剂包括两种活性中心：加氢活性中心和酸性中心。该反应以水为溶剂，在间歇式反应器中进行，利用中、长链伯醇不溶于水的特性，使生成的伯醇与水和催化剂自然分离，防止过度加氢/氢解生成烷烃。这种产物与水不互溶的特性也使得产物的分离变得极为方便，大大降低了分离成本，具有很好的工业前景。

  公开号：

  CN103265400B
• 作为产物：
  描述：

  4-(呋喃-2-基)-4-羟基丁烷-2-酮 在 Mg-Al layered mixed oxide 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  镁铝层状双氢氧化物和混合氧化物上糠醛和丙酮的醛醇缩合

  摘要：

  固态碱催化剂（Mg Al水滑石和Mg Al混合氧化物）催化糠醛和丙酮的液相醇醛缩合反应已得到研究，该方法是一种利用生物质热解法制备短链酮的方法，该方法可用于生产较高分子量产品，燃料成分。研究的催化剂的Mg / Al摩尔比在2-4范围内变化，并使用几种活化方法在不同的反应温度（20–100°C）下测试了它们的催化活性。镁铝水滑石在煅烧后以混合氧化物的形式使用，或者在与液态水或蒸汽接触后作为复水材料使用。 糠醛-丙酮缩合产物，即C 8和C 13，都是醛醇缩合反应的所需产物。较高的反应温度促进了脱水步骤，并提高了催化剂对两种脱水产物（C 8和C 13）。使用Mg / Al摩尔比在100°C时等于3的煅烧催化剂样品可获得最佳结果（糠醛转化率> 95％，对所需产物的选择性> 90％）。在任何实验中，对主要副产物双丙酮醇的选择性均不超过5％。除了Mg / Al摩尔比等于2的催化剂外，煅烧样品的非原位水

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2013.09.022
• 作为试剂：
  描述：

  (Z)-2,2'-(diazene-1,2-diyl)bis(2-methylpropanenitrile) 在 4-(2-呋喃基)-3-丁烯-2-酮 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以25%的产率得到四甲基琥珀腈
  参考文献：
  名称：

  Relative reactivities of double bonds in compounds with functional groups towards the dimethylcyanomethyl radical

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00953293

文献信息

• SELECTIVE REDUCTION OF α,β-UNSATURATED CARBONYL COMPOUNDS BY SODIUM HYDROTELLURIDE
  作者：Masakazu Yamashita、Yukihiko Kato、Rikisaku Suemitsu

  DOI：10.1246/cl.1980.847

  日期：1980.7.5

  Sodium hydrotelluride was found to serve as a new efficient agent for selective reduction of α,β-unsaturated carbonyl compounds under mild reaction conditions.

  发现氢化碲化钠可作为一种新的有效试剂，用于在温和的反应条件下选择性还原 α,β-不饱和羰基化合物。
• SmI₂-mediated reductive cyclization of β-arylthio ketones: a facile and diastereoselective synthesis of thiochroman derivatives
  作者：Hui Mao、Bing-Xin You、Lie-Jin Zhou、Ting-Ting Xie、Yi-Hang Wen、Xin Lv、Xiao-Xia Wang

  DOI：10.1039/c7ob01082f

  日期：——

  SmI2-mediated reductive cyclization of β-arylthio ketones to generate thiochroman derivatives is not generally observed process and the reported examples are limited to geminal disubstitution in the substrates. The results of the current study show that the cyclization also occurs when other substitution patterns are present, affording a general approach to dihydrothiochroman-ols in good yields and

  SmI 2介导的β-芳硫基酮的还原性环化生成硫代苯并二氢吡喃衍生物的过程通常没有观察到，报道的例子仅限于在底物中的双歧化。当前研究的结果表明，当存在其他取代模式时，环化反应也会发生，从而为高纯度和高非对映选择性提供了一种二氢硫代苯并二氢吡喃醇的通用方法。此外，尽管据报道还原性脱卤作用在还原环化过程中占主导地位，但在大多数情况下，β-芳基上的卤素取代是可以容忍的。二氢噻喃-4-醇很容易以几乎定量的产率被氧化成噻喃-4-醇。
• Synthetic and Theoretical Investigations on the Construction of Oxanorbornenes by a Michael Addition and Intramolecular Diels-Alder Furan Reaction
  作者：Mamta Dadwal、Manoj K. Kesharwani、Vaishalee Danayak、Bishwajit Ganguly、Shaikh M. Mobin、Rajendran Muruganantham、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1002/ejoc.200800681

  日期：2008.12

  The conjugate addition of nucleophiles such as allylmercaptan, allyl- and homoallylmalonate and diallylamine to β-furyl enones and acrylate, provides the Michael adducts in good yield. A facile intramolecular Diels–Alder reaction between the unsaturated tether and the furan diene ensues when these adducts are heated in a solvent such as toluene orxylene to afford the cycloadducts in good yield and

  亲核试剂如烯丙基硫醇、烯丙基-和高烯丙基丙二酸酯和二烯丙胺与β-呋喃烯酮和丙烯酸酯的共轭加成以良好的产率提供迈克尔加合物。当这些加合物在甲苯或二甲苯等溶剂中加热时，不饱和系链和呋喃二烯之间会发生轻松的分子内 Diels-Alder 反应，在大多数情况下以良好的收率和优异的立体选择性提供环加合物。这些环加合物的结构和立体化学通过广泛的 NMR 实验和 X 射线晶体学得到证实。过渡态和产物几何结构的量子化学计算表明，环加合物的形成，其中新形成的环与氧降冰片烯骨架外稠合，
• A polystyrene-supported 9-amino(9-deoxy)epi quinine derivative for continuous flow asymmetric Michael reactions
  作者：Javier Izquierdo、Carles Ayats、Andrea H. Henseler、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1039/c5ob00325c

  日期：——

  derivative catalyzes Michael reactions affording excellent levels of conversion and enantioselectivity using different nucleophiles and structurally diverse enones. The highly recyclable, immobilized catalyst has been used to implement a single-pass, continuous flow process (residence time: 40 min) that can be operated for 21 hours without significant decrease in conversion and with improved enantioselectivity

  聚苯乙烯（PS）负载的9-氨基（9-脱氧）表奎宁衍生物可催化迈克尔反应，从而利用不同的亲核试剂和结构不同的烯酮提供出色的转化率和对映选择性。高度可回收的固定化催化剂已用于实施单程连续流动过程（停留时间：40分钟），该过程可运行21小时，而转化率没有显着降低，并且相对于分批操作，其对映选择性提高。流动过程也已用于顺序制备小对映体富集的迈克尔加合物的库。
• Synthesis of β-sulfanyl ketones via a tandem rearrangement-conjugate addition reaction catalyzed by a Re(V)-oxo complex
  作者：Alyson E. Garst、Alexandra D. Badiceanu、Kristine A. Nolin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.047

  日期：2013.2

  A method for synthesizing β-sulfanyl ketones via a tandem rearrangement and conjugate addition reaction has been developed. This methodology provides access to a range of β-sulfanyl ketones through the rearrangement of propargyl alcohols to the corresponding enones followed by the conjugate addition of unactivated thiols. The one-pot, tandem transformation is catalyzed by ReOCl3(OPPh3)(S(CH3)2) affording

  已经开发了通过串联重排和共轭加成反应合成β-硫烷基酮的方法。通过将炔丙醇重排成相应的烯酮，然后共轭添加未活化的硫醇，该方法学提供了一系列β-硫烷基酮的途径。通过ReOCl 3（OPPh 3）（S（CH 3）2）催化一锅串联转化，可提供高收率的芳基和烷基β-硫烷基酮。