(E)-3-(furan-2-yl)allyl acetate | 118813-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)allyl acetate
• 英文别名: 3-(2-furyl)allyl acetate；[(E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 118813-17-5
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: PPVJCXPAUUVLIV-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  254.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(furan-2-yl)allyl acetate 在 吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium amalgam 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 methyl (8E)-9-(2-furyl)-4-methyl-3-oxonon-8-enoate
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels–Alder reactions of vinylfurans leading to furanodecalins

  摘要：

  Thermolysis of the (2E,8Z)-9-(2-furyl)nonadienoate 25 at 290-degrees-C leads to an essentially quantitative yield of a single furanodecalin 26, whereas the corresponding (2E,8E)-isomer 34 undergoes a non-stereoselective cyclisation leading to the furanodecalins 26 and 35. (Z)-Alkenoate functions undergo partial isomerisation prior to cyclisation and so lead to mixtures of isomers. Alkyl groups can be incorporated around the reaction sites, but this can result in overwhelming competition from side reactions. The corresponding 3-furyl analogues 56 and 59 display very similar reactivities.

  DOI：

  10.1039/p19930002395
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(ethyl carbonic) (E)-3-(furan-2-yl)acrylic anhydride 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)allyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1-[（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（HEPT）的新型N-1侧链修饰类似物的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  合成了一系列33种N-1的1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -6-（苯硫基）胸腺嘧啶（1，HEPT）的N-1侧链修饰的类似物，并评估了它们的抗HIV-1活性。特别地，研究了HEPT的无环结构的末端羟基的取代和该侧链的结构刚性的影响。经由对甲苯磺酸酯衍生物6由HEPT合成卤代（7、8），叠氮基（9）和氨基（10-15）衍生物。伯胺15的酰化提供了酰胺基类似物16-20。通过在三正丁基膦的存在下使HEPT或6-（2-吡啶硫基）类似物23与二芳基二硫化物反应来制备二芳基衍生物26-29。化合物39-41，其中N-1侧链通过掺入E-构型的双键而硬化，

  DOI：

  10.1021/jm960765a

文献信息

• Vinylethylene Carbonates as <i>α,β</i>-Unsaturated Aldehyde Surrogates for Regioselective [3 + 3] Cycloaddition
  作者：Yi Xu、Lu Chen、Yu-wen Yang、Zhiqiang Zhang、Weibo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02266

  日期：2019.9.6

  operationally simple [3 + 3] cycloaddition of vinylethylene carbonates with triazinanes. Interestingly, we could also use this method for a [3 + 3] oxidative cycloaddition, which allows the facile synthesis of polysubstituted terphenyls under mild conditions. Mechanistic studies suggest that vinylethylene carbonates could generate α,β-unsaturated aldehydes as 3-carbon synthons for cycloaddition via a combination

  在这里，我们报告了一种新颖的逐步加成控制环大小的方法，可通过碳酸三亚乙烯酯与碳酸亚乙烯酯的操作简单的[3 + 3]环加成反应来获得四氢嘧啶。有趣的是，我们也可以将此方法用于[3 + 3]氧化环加成反应，该方法可以在温和条件下轻松合成多取代的三联苯。机理研究表明，碳酸乙烯亚乙酯可通过Pd催化脱羧和β-H消除的组合过程，生成α，β-不饱和醛作为3-碳合成子进行环加成反应。
• Highly Enantioselective, Base-Free Synthesis of α-Quaternary Succinimides through Catalytic Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Tao Song、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.201800920

  日期：2018.6.7

  The synthesis of diversely substituted five‐membered ring succinimide derivatives is reported featuring a direct, base‐free, palladium‐catalyzed asymmetric allylic alkylation. The method allows a straightforward access to the desired heterocyclic scaffold bearing an all‐carbon α‐quaternary stereogenic center in high yields and good to excellent enantioselectivities. To further demonstrate the synthetic

  据报道，具有不同取代基的五元环琥珀酰亚胺衍生物的合成具有直接的，无碱的，钯催化的不对称烯丙基烷基化作用。该方法可以直接获得所需的杂环骨架，该骨架具有全碳α-季立体中心，且收率高，对映选择性极好。为了进一步证明该方法的合成效用，使用选择性转化将烯丙基化的产物进一步转化为各种通用的手性构件，包括手性吡咯烷和螺环衍生物。
• Pd/Cu dual catalysis: highly enantioselective access to α-substituted α-amino acids and α-amino amides
  作者：Xiaohong Huo、Jingke Fu、Xiaobo He、Jianzhong Chen、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c7cc08732b

  日期：——

  The asymmetric allylation of glycine iminoesters has been accomplished through a synergistic Pd/Cu catalyst system, affording a range of α-substituted α-amino acids in high yields and with excellent enantioselectivities (88 → 99% ee). The introduction of a Cu-P,N-metallocenyl complex-activated glycine iminoester to the chiral palladium-catalyzed allylic allylation process is crucial owing to its high

  甘氨酸亚氨基酸酯的不对称烯丙基化是通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的，以高收率和优异的对映选择性（88→99％ee）提供了一系列α-取代的α-氨基酸。由于其高反应性和优异的对映选择性，将Cu- P，N-金属茂基复合物活化的甘氨酸亚氨基酯引入手性钯催化的烯丙基烯丙基化过程是至关重要的。重要的是，该Pd / Cu双重催化策略可用于前手性甘氨酸酰胺衍生物的不对称烯丙基烷基化，其可进一步用于合成生物学上重要的邻位二胺。
• Stereoselective Allylic Alkylation of 1-Pyrroline-5-carboxylic Esters via a Pd/Cu Dual Catalysis
  作者：Penglin Liu、Xiaohong Huo、Bowen Li、Rui He、Jiacheng Zhang、Tianhong Wang、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02902

  日期：2018.10.19

  The asymmetric allylation of 1-pyrroline-5-carboxylic esters has been accomplished through a synergistic Pd/Cu catalyst system under mild reaction conditions. The mechanistic studies suggested that (1) nucleophilic attack is the enantiodiscriminating step; (2) the cooperative action of two chiral reactive species, N-metalated azomethine ylides and π-allylpalladium, is most likely responsible for its

  1-吡咯啉-5-羧酸酯的不对称烯丙基化反应是通过在适度的反应条件下通过协同的Pd / Cu催化剂体系完成的。机理研究表明：（1）亲核攻击是对映区分的步骤；（2）两种手性反应物种N-金属化的甲亚胺基化物和π-烯丙基钯的协同作用最有可能归因于其高反应性和出色的对映选择性（高达> 99％ee）; （3）烯丙基亲电子试剂和亚氨基酯底物的位阻和电子因子对于线性产物的形成至关重要。一系列3,4-2 H具有高的立体产率和高至极高的区域选择性和对映选择性的合成具有四级立体异构中心的-吡咯衍生物。
• Sequential Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation/retro-Dieckmann Fragmentation Strategy for the Synthesis of α-Substituted Acrylonitriles
  作者：Tania Katsina、Sachi Prem Sharma、Roberto Buccafusca、Derek J. Quinn、Thomas S. Moody、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03522

  日期：2019.12.6

  A straightforward synthesis of α-substituted acrylonitriles is described using 4-cyano-3-oxotetrahydro-thiophene (c-THT) as an acrylonitrile surrogate. This unprecedented two-step sequence featuring a palladium-catalyzed allylic alkylation (Pd-AA) and a retro-Dieckmann fragmentation provides a general entry into diversely substituted 1,4-dienes.

  描述了使用4-氰基-3-氧代四氢噻吩（c-THT）作为丙烯腈替代物直接合成α-取代的丙烯腈的方法。这一前所未有的两步序列以钯催化的烯丙基烷基化（Pd-AA）和Dieckmann逆向断裂为特征，为进入各种取代的1,4-二烯提供了一般途径。