苍术素 | 55290-63-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 苍术素
• 中文别名: 苍术呋喃烃；(E,E)-2-(1,7-壬二烯-3,5-二炔)呋喃；:(E,E)-2-(1,7-壬二烯-3,5-二炔)呋喃
• 英文名称: 2-[(1E,7E)-nona-1,7-diene-3,5-diyn-1-yl]furan
• 英文别名: 2-[(1E,7E)-nona-1,7-diene-3,5-diynyl]furan；(1E)-atractylodin；atractylodin；1-(2-furyl)-(1E,7E)-nonadiene-3,5-diyne；ACD；Atractylodin, 1--nonadien-(1t,7t)-diin-(3,5)；2-[(1E,7E)-nona-1,7-dien-3,5-diynyl]furan
• CAS: 55290-63-6
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: GRBKWAXRYIITKG-QFMFQGICSA-N

物化性质

• 熔点：
  52 °C
• 沸点：
  305.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：15mg/mL；乙醇：10mg/mL
• LogP：
  4.583 (est)
• 保留指数：
  1686

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

根据您提供的信息，我可以总结和解析关于苍术的一些关键点：

基本信息

• 来源：来源于菊科苍术属的茅苍术（Atractylodes lancea (Thunb.) DC.）
• 性味归经：味辛、苦，性温。归脾、胃经。
• 功效：
  • 燥湿健脾
  • 辟秽化浊
  • 祛风湿
• 主治：
  • 脘腹胀满
  • 泄泻
  • 水肿
  • 脚气痿辟
  • 风湿痹痛
  • 风寒感冒
  • 雀目夜盲

含量测定与鉴定方法

1. GC法：

   • 使用气相色谱（GC）检测苍术素、苍术酮、茅术醇和β-桉油醇。
   • 色谱条件：氢焰检测器，柱温 150℃，氮气流速30ml/min。

2. TLCS法：

   • 使用薄层色谱扫描技术（TLCS）测定苍术素含量。
   • 展开剂为石油醚-乙酸乙酯(50:1)，显色于紫外光灯下检视。
   • 对照品溶液：苍术素 1mg/ml 的正己烷溶液。

炮制方法

1. 生苍术：

   • 取原药材，除去杂质、洗净后切厚片干燥。

2. 麸炒苍术：

   • 将苍术片用中火加热至表面呈深黄色，筛去焦麸皮放凉。
   • 每100kg 苍术片用麸皮 10kg。

3. 制苍术：

   • 用米泔水浸泡片刻后炒干。

化学性质与药理作用

• 化学成分：主要含有苍术素、苍术酮等。
• 药理作用：
  • 保肝
  • 抗缺氧
  • 对神经系统的作用
  • 降血糖
  • 抗炎抗肿瘤
  • 抗菌抗病毒
  • 抗心律失常
  • 对消化道的作用

以上是对苍术的全面解析，涵盖了其来源、性味归经、功效与主治以及含量测定、炮制方法和药理作用等关键内容。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苍术素 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 以12%的产率得到1-(2-furyl)-(1E,7Z)-nonadiene-3,5-diyne-9-ol
  参考文献：
  名称：

  A new 9-nor-atractylodin from Atractylodes lancea and the antibacterial activity of the atractylodin derivatives

  摘要：

  A new compound, namely, 9-nor-atractylodin (1) and one known atractylodin (2) were isolated from the rhizomes of Atractylodes lancea. The structural modifications of atractylodin were carried out and a series of atractylodin derivatives (3-10) were obtained. The antibacterial activities of 1-10 were examined against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and Candida albicans. Compounds 4 and 8, which contained the alpha, beta-unsaturated carbonyl fragment, were found to be active against E. coli and S. aureus. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2011.10.015
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-呋喃基)辛-1,6-二烯-4-炔-3-醇 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苍术素
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基类胡萝卜素重排合成天然乙炔。

  摘要：

  通过Fritsch-Buttenberg-Wiechell重排合成了天然存在的蚊子幼虫乙炔1和2，以及类似物3和4，它们各自包含1，3-丁二炔基或1，3，5-己三炔基。亚烷基类胡萝卜素中间体由合适的二溴烯烃前体的锂-卤素交换产生，并且重排在温和的条件下完成。由商业上可得的羧酸或醛的三步合成很容易地将二溴代烯烃前体合成为乙炔1-4，这使该方法成为合成天然乙炔的常规方法的可行替代方法。

  DOI：

  10.1021/jo034734g

文献信息

• アトラクチロジン類の製造方法、及び、コバルト錯体化合物
  申请人：株式会社ツムラ

  公开号：JP2016044161A

  公开（公告）日：2016-04-04

  【課題】不安定な化学構造を有するアトラクチロジン類を長期保存可能にしたアトラクチロジン類のコバルト錯体化合物を用いるアトラクチロジン類の製造方法及び該コバルト錯体化合物の提供。【解決手段】式（Ｉ）で表されるコバルト錯体化合物。該コバルト錯体化合物と脱保護剤とを反応させる工程を備える、アトラクチロジン類の製造方法。（Ａは各々独立にＣＯ、Ｐ（ＲＡ）３又はＮＯ；ＲＡは水酸基、アルデヒド基、カルボキシル基又はエステル基で置換或いは未置換のＣ１〜４の直鎖或いは分岐鎖のアルキル基、フェニル基、アルデヒド基；カルボキシル基若しくはエステル基；ＲＡが２以上ある場合各々独立；Ｒ１はＨ、メチル基、ヒドロキシメチル基、アルデヒド基又はカルボキシル基）【選択図】なし

  【问题】提供一种使用具有不稳定化学结构的阿特拉克奇洛金类的钴配合物使其能够长期保存的阿特拉克奇洛金类的制造方法以及该钴配合物的提供。 【解决方案】由式（I）表示的钴配合物。该阿特拉克奇洛金类的制造方法包括将该钴配合物与脱保护剂反应的步骤。（其中，A分别独立表示CO、P（RA）3或NO；RA表示取代或未取代的C1-4直链或支链烷基、苯基、醛基、羧基或酯基中的水氢基、羟基、醛基、羧基或酯基；当RA大于等于2时，分别独立；R1表示H、甲基基、羟甲基、醛基或羧基。） 【选择图】无。
• Synthesis of naturally occurring polyacetylenes via a bis-silylated diyne
  作者：Vito Fiandanese、Daniela Bottalico、Giuseppe Marchese、Angela Punzi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.043

  日期：2006.5

  A straightforward synthesis of a series of naturally occurring polyacetylenes has been developed, including the montiporynes A C ells, the atractylodin, with antibiotic at and C, possessing cytotoxic activity against several human solid tumor c activity against Escherichia coli, and triynes, which display insecticidal activities, starting from the readily available 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.