(E)-3-(furan-2-yl)acryloyl cyanide | 1201947-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)acryloyl cyanide
• 英文别名: (E)-3-(furan-2-yl)prop-2-enoyl cyanide
• CAS: 1201947-64-9
• 化学式: C₈H₅NO₂
• 分子量: 147.133
• InChiKey: FJEBVMYFLHWXEQ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二异丙酯 、 (E)-3-(furan-2-yl)acryloyl cyanide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到diisopropyl 5-cyano-3-(furan-2-yl)-3H-pyrazole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  酰基氰化物与“两性离子”反应：一个有趣的重排，涉及氧和氮原子之间的酯基迁移†

  摘要：

  在酰基氰化物和Huisgen两性离子的反应中发现了涉及酯基迁移的新型重排，分别在较高温度（90°C）和较低温度（20°C）下提供了derivatives衍生物。有趣的是，反应温度被确定为控制最终产物的关键因素。据推测，涉及氧和氮原子之间酯基迁移的重排导致形成不同的产物。

  DOI：

  10.1039/b913196e
• 作为产物：
  描述：

  3-(fur-2-yl)crotonic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(furan-2-yl)acryloyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰基氰作为对映选择性有机催化形式[3 + 3]螺环化的新型双亲电子试剂

  摘要：

  α，β-不饱和酰基氰是成功的多米诺对映选择性有机催化的迈克尔-分子内酰化多米诺序列的关键双亲电子底物。这种新的反应性已通过正式的[3 + 3]螺环化反应用于合成对映体富集的氮杂螺环[4,5]癸癸酮环系，构成了光学活性形式戊二酰亚胺合成的罕见实例。

  DOI：

  10.1002/chem.201303613