甲基呋喃-2-基甲基氨基甲酸酯 | 69332-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 甲基呋喃-2-基甲基氨基甲酸酯
• 英文名称: methyl furan-2-ylmethylcarbamate
• 英文别名: 2-furfurylmethyl carbamate；furfuryl-carbamic acid methyl ester；Furfuryl-carbamidsaeure-methylester；methyl N-(furan-2-ylmethyl)carbamate
• CAS: 69332-23-6
• 化学式: C₇H₉NO₃
• mdl: MFCD01350003
• 分子量: 155.153
• InChiKey: YYHJGRCCVLSZIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-123 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基呋喃-2-基甲基氨基甲酸酯 在 盐酸 、 甲醇 、 溴化铵 、 水 作用下， 生成 3-羟基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Clauson-Kaas et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1955, vol. 9, p. 1,5

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 氨基甲酸甲酯 在 t-butyldimethylsilane 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 甲基呋喃-2-基甲基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸甲酯与醛的还原性 N-烷基化在微波辅助下快速方便地合成伯胺

  摘要：

  氨基甲酸甲酯与一系列醛的微波辅助还原烷基化在基本后处理后，提供了一种实验简单的一锅法，用于将结构多样的醛快速官能团相互转化为伯胺。与进行这种转化的更传统方法相比，该方法具有几个优点，并且特别适合高通量合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067040

文献信息

• Direct Catalytic Synthesis of <i>N</i> ‐Arylcarbamates from CO ₂ , Anilines and Alcohols
  作者：Masazumi Tamura、Ayaka Miura、Masayoshi Honda、Yu Gu、Yoshinao Nakagawa、Keiichi Tomishige

  DOI：10.1002/cctc.201801443

  日期：2018.11.7

  The direct catalytic synthesis of carbamates from CO2, amines and methanol was achieved by controlling both the reaction equilibrium and the reactivity of the three components. The combination of CeO2 and 2‐cyanopyridine was an effective catalyst, providing various carbamates including N‐arylcarbamates in high selectivities.

  通过控制三种组分的反应平衡和反应性，可以从CO 2，胺和甲醇直接催化合成氨基甲酸酯。CeO 2和2-氰基吡啶的组合是有效的催化剂，可以提供高选择性的各种氨基甲酸酯，包括N-芳基氨基甲酸酯。
• Facile preparation of protected benzylic and heteroarylmethyl amines via room temperature Curtius rearrangement
  作者：Matthew L. Leathen、Emily A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.101

  日期：2010.5

  Curtius rearrangement of phenyl and heteroaryl acetic acids is described. We have developed a protocol for room temperature Curtius rearrangement in MeOH or CHCl3 that provides an improvement over standard conditions, avoiding the use of additives or heat. This room temperature optimization of the Curtius rearrangement prevents the formation of side products often observed with benzylic acids, allowing

  描述了用于形成酰基叠氮化物以及随后的苯基和杂芳基乙酸的Curtius重排的分步室温过程。我们已经开发出了在MeOH或CHCl 3中进行室温Curtius重排的规程，该规程比标准条件有所改进，避免了使用添加剂或加热。Curtius重排的这种室温优化可防止形成通常在苯甲酸中观察到的副产物，从而可以使用各种苯甲基和杂芳基甲基胺。
• 一种糠胺为原料制备戊二氨基甲酸甲酯的方法
  申请人：河北工业大学

  公开号：CN117486759A

  公开（公告）日：2024-02-02

  本发明为一种以糠胺为原料制备戊二氨基甲酸甲酯的方法。该方法以生物质基平台分子糠醛的下游产品糠胺为原料，经2‑糠基甲基氨基甲酸甲酯氢解胺化制备N‑(5‑氨基戊基)氨基甲酸甲酯，最后合成戊二氨基甲酸甲酯。本发明为一条合成戊二氨基甲酸甲酯的新工艺路线，解决了生产PDI工艺中污染严重的问题，符合绿色化工的发展要求，具有广阔的工业前景。
• A New Strategy to Bicyclo[5.3.0]decenes via Anionic Intramolecular Ring Opening of Oxabicyclo[3.2.1] Compounds
  作者：Mark Lautens、Sophie Kumanovic

  DOI：10.1021/ja00112a008

  日期：1995.2

  Intramolecular anionic ring opening of oxabicyclo[3.2.1] systems has been achieved and leads to an efficient route to bicyclo[5.3.0]decenes which are trans fused. Tethers containing heteroatoms (X = O, S, NMe) as well as all-carbon derivatives have been successfully cyclized under these conditions. It is not necessary to take any special precautions (high dilution, slow addition etc.) when carrying out the transmetalation-cyclization since intermolecular ring opening does not occur under these conditions.
• Saccharin Derivatives as Inhibitors of Interferon-Mediated Inflammation
  作者：Adam Csakai、Christina Smith、Emily Davis、Alexander Martinko、Sara Coulup、Hang Yin

  DOI：10.1021/jm500409k

  日期：2014.6.26

  A series of novel, saccharin-based antagonists have been identified for the interferon signaling pathway. Through in vitro high-throughput screening with the Colorado Center for Drug Discovery (C2D2) Pilot Library, we identified hit compound 1, which was the basis for extensive structure-activity relationship studies. Our efforts produced a lead anti-inflammatory compound, tert-butyl N-(furan-2-ylmethyl)-N-4-[(1,1,3-trioxo-2,3-dihydro-1λ(6),2-benzothiazol-2-yl)methyl]benzoyl}carbamate CU-CPD103 (103), as a potent inhibitor using an established nitric oxide (NO) signaling assay. With further studies of its inhibitory mechanisms, we demonstrated that 103 carries out this inhibition through the JAK/STAT1 pathway, providing a drug-like small molecule inflammation suppressant for possible therapeutic uses.