(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylic acid | 54160-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylic acid
• 英文别名: (2E)-3-(5-methyl-2-furyl)acrylic acid；(E)-3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 54160-40-6
• 化学式: C₈H₈O₃
• mdl: MFCD00186942
• 分子量: 152.15
• InChiKey: CQCKLDAUFPKXPU-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-155 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  262.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylic acid 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 aluminum nickel 、 乙醚 、 lithium analate 、 苯磺酰氯 作用下， 生成 5-甲基-2-呋喃丁腈
  参考文献：
  名称：

  555.对呋喃的一些实验

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002767
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(5-methyl-2-furyl)acrylate 在 sodium carbonate 作用下， 生成 (E)-3-(5-methylfuran-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Ernest; Stanek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 530,533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of unsaturated diacyl and alkyl-acyl piperazinederivatives
  作者：Sait SARI、Seda ÜNALAN、Mehmet YILMAZ

  DOI：10.3906/kim-1907-16

  日期：——

  methods. Acyl chlorides 2ed and 2f }were obtained from the reaction of commercially purchased carboxylic acids 3d and 3e with thionyl chloride. Acyl chlorides (2g-2j) were synthesized from the reaction of thionyl chloride with carboxylic acids (3d-3g) transformed from hydrolyzation of esters (4a-4d}) obtained as a result of the reaction of triethyl phosphonoacetate with a suitable ketone (acetophenone

  这项研究的目的是通过哌嗪（1a）和哌嗪衍生物（1b-1d）与酰化反应基团（a-2j）的反应获得新的不饱和哌嗪化合物。由甲基丙烯酸酐与哌嗪（1a）反应合成了甲基丙烯酰基哌嗪（1b）。由亚硫酰氯与羧酸（3a-3c）的反应制得酰氯（2b-2d），所述羧酸是通过与丙二酸和合适的醛（5-甲基呋喃-2-甲醛为3a，肉桂醛为3b）反应而获得的，并分别通过文献方法对3c）的噻吩-2-甲醛进行检测。从商业购买的羧酸3d和3e与亚硫酰氯的反应获得酰氯2ed和2f}。由亚硫酰氯与适当的酮（苯乙酮）反应制得的酯（4a-4d}）水解而转化成的亚硫酰氯与羧酸（3d-3g）反应合成了酰氯（2g-2j）。通过文献方法，分别对苯二甲酸酯为4a，二苯甲酮为4b，1-（5-甲基呋喃-2-基）乙-1-酮为4c，1-（噻吩-2-基）乙-1-酮为4d）。 。从1b与2b和2e的反应分别获得不饱和哌嗪衍生物5a和5b。此外，从1b与酰
• C–H Alkenylation of Heteroarenes: Mechanism, Rate, and Selectivity Changes Enabled by Thioether Ligands
  作者：Bradley J. Gorsline、Long Wang、Peng Ren、Brad P. Carrow

  DOI：10.1021/jacs.7b03887

  日期：2017.7.19

  catalytic intermediate in these reactions may also account for unusual catalyst-controlled site selectivity wherein C–H alkenylation of five-atom heteroarenes can occur under electronic control with thioether ligands even when this necessarily involves reaction at a more hindered C–H bond. The thioether effect also enables short reaction times under mild conditions for many O-, S-, and N-heteroarenes (55 examples)

  已确定硫醚辅助配体可以大大促进O-，S-和N的C–H烯基化-杂芳烃。动力学数据表明，硫醚-Pd催化的反应比经典的无配体系统快800倍之多。此外，机理研究表明，C–H键的裂解是限制周转的步骤，硫醚配位时的速率加速与该关键步骤从中性途径向阳离子途径的变化相关。在这些反应中形成阳离子型，低配位的催化中间体也可能说明了催化剂控制位点的异常，其中五原子杂芳烃的CH链烯基化可以在硫代配体的电子控制下发生，即使这必然涉及在更阻碍了CH键的键合。硫醚效应还使得许多O-，S-和N-杂芳烃（55个实例），包括晚期药物衍生化的实例。
• A Practical and Convenient Protocol for the Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Acids
  作者：Amar R. Mohite、Ramakrishna G. Bhat

  DOI：10.1021/ol402130t

  日期：2013.9.6

  α,β-Unsaturated acids are very useful and versatile reagents in organic synthesis. A novel, practical, and convenient catalytic protocol comprising FeCl3·6H2O (0.5 mol %) and H2O (1 equiv) in CH3NO2 is described for the rapid synthesis of α,β-unsaturated acids with high E-stereoselectivity under both microwave and conventional heating conditions with high TON and TOF values. This powerful approach

  α，β-不饱和酸是有机合成中非常有用且用途广泛的试剂。描述了一种新颖，实用且方便的催化方案，该方案包括在CH 3 NO 2中包含FeCl 3 ·6H 2 O（0.5 mol％）和H 2 O（1当量）的方法，用于快速合成具有高E的α，β-不饱和酸在具有高TON和TOF值的微波和常规加热条件下均具有-立体选择性。这种强大的方法有效地证明了生物质衍生醛在构建用作燃料添加剂的化学试剂方面的实用性。该方法被证明可扩展至克级合成。
• NOVEL TRICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20130072470A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  The invention provides compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物、药用可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物可用于治疗免疫学和肿瘤学疾病。
• Discovery and Potency Optimization of 2-Amino-5-arylmethyl-1,3-thiazole Derivatives as Potential Therapeutic Agents for Prostate Cancer
  作者：Mikhail Krasavin、Ruben Karapetian、Igor Konstantinov、Yuri Gezentsvey、Konstantin Bukhryakov、Elena Godovykh、Olga Soldatkina、Yan Lavrovsky、Andrei V. Sosnov、Andrei A. Gakh

  DOI：10.1002/ardp.200800201

  日期：2009.7

  antiproliferative activity on DU‐145 human prostate carcinoma cell line (hit compound potency – 2.9 μM). Medicinal chemistry optimization of two peripheral diversity vectors of the hit molecule, independently, led to SAR generalizations and identification of the ‘best’ moieties. The latter were merged in a single compound that exhibited an over 100‐fold better potency than the hit compound. For the most potent

  通过高通量筛选确定了一个新的化学系列，它对 DU-145 人前列腺癌细胞系具有抗增殖活性（命中化合物效力 - 2.9 μM）。对命中分子的两个外围多样性载体的药物化学优化，独立地导致 SAR 概括和“最佳”部分的鉴定。后者合并为单一化合物，其效力比命中化合物高 100 倍以上。对于最有效的化合物，已证实观察到的抗增殖效力与化合物的非特异性细胞毒性无关。

表征谱图