1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-allofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-allofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: UHXMUDFLKWDAGN-JGKVKWKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-allofuranose 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 重铬酸吡啶 、 molecular sieve 、 碳酸二异丙酯 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,4-环己二烯 、 氢气 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N-羟基琥珀酰亚胺铵盐 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (4S,5S,6S)-6-[(1R)-2-氨基-1-[(2S,3S,4R,5R)-5-(2,4-二氧代嘧啶-1-基)-4-羟基-3-甲氧基四氢呋喃-2-基]-2-氧代乙氧基]-4,5-二羟基-N-[(3S)-2-氧代氮杂环庚-3-基]-5,6-二氢-4H-吡喃-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of capuramycin

  摘要：

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.

  DOI：

  10.1021/jo00081a004
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  某些咪唑并[1,2-b] [1,3,4]噻二唑碳水化合物衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  本文中，我们描述了由具有D-ribo和D-xylo构型的碳水化合物合成咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑。测试了这些化合物对Junin病毒（阿根廷出血热的病原体）的抗病毒活性。对氯苯基衍生物在微摩尔浓度范围内显示抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.05.003

文献信息

• DDQ mediated regiospecific protection of primary alcohol and deprotection under neutral conditions: Application of new p -methoxy benzyl-pixyl ether as reagent of choice for nucleoside protection
  作者：Penjarla Srishylam、A. Raji Reddy、Shyamapada Banerjee、Santhosh Penta、Yogesh S. Sanghvi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.066

  日期：2017.6

  A simple and efficient protocol is described for regiosepecific protection of primary hydroxyl group both in nucleosides and other molecules with p-methoxy-benzyl 2,7-dimethyl pixylether (MBDPE) in presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ). Furthermore, swift deprotection of 2, 7-dimethylpixyl (DMPx) is accomplished with DDQ in MeOH. Both procedures are successfully implemented on

  一个简单的，高效的协议被用于在两个核苷和其它分子与伯羟基的保护regiosepecific描述p -米乙氧基b enzyl 2,7- d imethyl p ixyl ë疗法（MBDPE）中的存在2,3-二氯5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）。此外，用DDQ在MeOH中快速脱保护2，7-二甲基pixyl（DMPx）。两种方法均在革兰氏级合成修饰核苷上成功实现。该方案为DMPx基团的选择性保护和脱保护提供了温和和中性的条件，同时可与其他常规保护基团（例如苯甲酰基，苄基，THP，TBDPS和丙酮化物）相容。
• 5' MODIFIED NUCLEOSIDES AND OLIGOMERIC COMPOUNDS PREPARED THEREFROM
  申请人：Prakash Thazha P.

  公开号：US20130116420A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The present invention provides 5′ modified nucleosides and oligomeric compounds prepared therefrom. More particularly, the present invention provides modified nucleosides having at least one 5′-substituent and an optional 2′ substituent, oligomeric compounds comprising at least one of these modified nucleosides and methods of using the oligomeric compounds. In some embodiments, the oligomeric compounds provided herein are expected to hybridize to a portion of a target RNA resulting in loss of normal function of the target RNA.

  本发明提供了由其制备的5′修饰核苷和寡聚合物化合物。更具体地，本发明提供了至少具有一个5′-取代基和一个可选的2′取代基的修饰核苷，包括至少其中一种修饰核苷的寡聚合物化合物以及使用这些寡聚合物化合物的方法。在某些实施例中，本文提供的寡聚合物化合物预计将与目标RNA的部分杂交，导致目标RNA的正常功能丧失。
• Renewable amberlyst-15 catalyzed highly regioselective tritylation and deprotection of sugar-based diols
  作者：Anil Valeru、Zhibin Luo、Srishylum Penjarla、Imran Khan、Bin Liu、Bhavanarushi Sngepu、Yin Xu、Jimin Xie

  DOI：10.1080/07328303.2018.1487974

  日期：2018.6.13

  Abstract Amberlyst-15 catalyzed highly regioselective tritylation of sugar-based diols was achieved under mild condition using 4,4′-dimethoxytrityl alcohol (DMTrOH). Deprotection of the corresponding DMTr group was also established by the variation to protic solvent. Meanwhile, the heterogeneous catalyst Amberlyst-15 was recycled 3 times with satisfactory retention of catalytic activity and proved

  摘要在4,4'-二甲氧基三苯甲基醇（DMTrOH）的温和条件下，Amberlyst-15催化了糖基二醇的高区域选择性三苯甲基化反应。通过向质子溶剂的变化也建立了相应的DMTr基团的脱保护。同时，均相催化剂Amberlyst-15循环使用了3次，保持了令人满意的催化活性，证明了其在工业中的潜在应用。
• Ring-Modified Analogues and Molecular Dynamics Studies To Probe the Requirements for Fungicidal Activities of Malayamycin A and Its <i>N-</i>Nucleoside Variants
  作者：Olivier Loiseleur、Dougal Ritson、Mafalda Nina、Patrick Crowley、Trixie Wagner、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/jo070520d

  日期：2007.8.1

  of the bicyclic perhydrofuran core of malayamycin A and two equally active N-nucleoside analogues as fungicides were investigated. Two analogues 10 and 11, representing a THP-truncated and a bicyclic aza-variant, were synthesized and found to be inactive. Molecular dynamics studies on malayamycin A and analogues were performed to highlight the importance of properly orientating the urea and methyl ether

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。
• Synthesis of Mycinose from 1,2:5,6-Di-O-Isopropylidene-&amp;#945;-D-glucofuranose
  作者：Kai Bao、Hao Gao、Zhibin Zhu、Jinhong Wang、Guoning Zhang、Jun Sun、Weige Zhang、Xinsheng Yao

  DOI：10.2174/157017811797249290

  日期：2011.10.1

  A facile synthesis of mycinose from commercially available 1,2:5,6-Di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose was developed. A selective and direct reductive debromination of α-hydroxy bromides in a simple NaBH4/EtOH/H2O system was found.

  从市售的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-D-葡萄糖呋喃糖开发了一种容易的真菌糖合成方法。发现在简单的NaBH4 / EtOH / H2O系统中对α-羟基溴化物的选择性和直接还原脱溴。