(R)-2-Benzyloxy-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzyloxy-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• 化学式: C₁₇H₂₄O₆
• 分子量: 324.374
• InChiKey: WVYNVHMYOBILEL-OXGONZEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-allofuranose 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-Benzyloxy-2-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanol 、 (R)-2-Benzyloxy-1-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of capuramycin

  摘要：

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.

  DOI：

  10.1021/jo00081a004

文献信息

• Synthesis of capuramycin
  作者：Spencer Knapp、Santosh R. Nandan

  DOI：10.1021/jo00081a004

  日期：1994.1

  The structure of capuramycin (1) is confirmed by an efficient synthesis that features glycosylation with a D-manno-pyranuronate donor 15 at the hindered C-5' hydroxyl of L-talo-uridine 10.