(3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-1-azido-2-methoxyethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 949586-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-1-azido-2-methoxyethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 949586-05-4
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₅
• 分子量: 273.289
• InChiKey: VUIHWRLZOWNCAT-VVULQXIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-1-azido-2-methoxyethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  环修饰的类似物和分子动力学研究，以探究对Malayamycin A及其N-核苷变体的杀真菌活性的要求

  摘要：

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo070520d
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 223.83h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-5-[(1R)-1-azido-2-methoxyethyl]-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  环修饰的类似物和分子动力学研究，以探究对Malayamycin A及其N-核苷变体的杀真菌活性的要求

  摘要：

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。

  DOI：

  10.1021/jo070520d

文献信息

• Ring-Modified Analogues and Molecular Dynamics Studies To Probe the Requirements for Fungicidal Activities of Malayamycin A and Its <i>N-</i>Nucleoside Variants
  作者：Olivier Loiseleur、Dougal Ritson、Mafalda Nina、Patrick Crowley、Trixie Wagner、Stephen Hanessian

  DOI：10.1021/jo070520d

  日期：2007.8.1

  of the bicyclic perhydrofuran core of malayamycin A and two equally active N-nucleoside analogues as fungicides were investigated. Two analogues 10 and 11, representing a THP-truncated and a bicyclic aza-variant, were synthesized and found to be inactive. Molecular dynamics studies on malayamycin A and analogues were performed to highlight the importance of properly orientating the urea and methyl ether

  研究了官能团方向的重要性以及马拉雅霉素A和两个同等活性的N-核苷类似物作为杀真菌剂的双环全氢呋喃核的完整性。合成了代表THP截短和双环氮杂变体的两个类似物10和11，发现它们是无活性的。进行了关于马拉雅霉素A及其类似物的分子动力学研究，以突出正确定位尿素和甲基醚基团的重要性。