5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hexofuranose | 192931-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hexofuranose
• 英文别名: 2-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethanol
• CAS: 192931-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₅
• 分子量: 218.25
• InChiKey: WGJOJZRXTABKKH-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hexofuranose 在 盐酸 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 4.0h， 生成 methyl 5-deoxy-3-O-methyl-β-D-ribo-hexofuranoside
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷酸还原酶提取H3'的仿生模型。H3的1,5-氢原子转移至同呋喃呋喃糖衍生物中的氨基和羟自由基，但不转移至硫羟自由基

  摘要：

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00238-0
• 作为产物：
  描述：

  6-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranose 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-hexofuranose
  参考文献：
  名称：

  核糖核苷酸还原酶提取H3'的仿生模型。H3的1,5-氢原子转移至同呋喃呋喃糖衍生物中的氨基和羟自由基，但不转移至硫羟自由基

  摘要：

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00238-0

文献信息

• An asymmetric total synthesis of (−)-fumagillol
  作者：Deukjoon Kim、Soon Kil Ahn、Hoon Bae、Won Jun Choi、Hak Sung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00925-8

  日期：1997.6

  (−)-Fumagillol (2), a hydrolysis product of fumagillin (1), has been synthesized in a highly stereoselective manner utilizing a glycolate Claisen rearrangement and an intramolecular ester enolate alkylation as key steps starting from carbohydrate-based precursor 5.

  （-）-Fumagillol（2），是一种烟曲霉素（1）的水解产物，已经以高度立体选择性的方式合成，利用乙醇酸克莱森重排和分子内酯烯酸酯烷基化作为关键步骤，从基于碳水化合物的前体5开始。
• Biomimetic modeling of the abstraction of H3′ by ribonucleotide reductases. 1,5-Hydrogen atom transfer of H3 to aminyl and oxyl, but not thiyl, free radicals in homoribofuranose derivatives
  作者：Zhiqiang Guo、Mirna C Samano、Jan W Krzykawski、Stanislaw F Wnuk、Gregory J Ewing、Morris J Robins

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00238-0

  日期：1999.4

  resulted in abstraction of H3 by a [1,5]-hydrogen atom shift. Transfer of 2H from the stannane to •C3 effected incorporation of deuterium at C3. Analogous treatment of 6-azido-6-deoxy-D-ribo-hexofuranose derivatives gave C3-deuterated aminosugars. In contrast, no deuterium incorporation was detected upon parallel treatment of 6-thio-D-ribo-hexofuranose derivatives. Abstraction of H3′ by a thiyl radical

  用Bu 3 SnD / AIBN /苯/Δ从高纯呋喃核糖（5-脱氧-D-核糖-六呋喃糖）6- O-硝基酯生成6-氧自由基导致H3被[1,5]-氢原子夺取转移。的转移2从锡烷向•C3 H在C3实现氘的掺入。对6-叠氮基-6-脱氧-D-核糖-六呋喃糖衍生物的类似处理得到C3-氘代的氨基糖。相反，在平行处理6-硫代-D-核糖时未检测到氘掺入-六呋喃糖衍生物。巯基（•SCys）提取H3'是假定的第一步，反应是核糖核苷酸还原酶用于将核糖核苷酸转化为2'-脱氧核苷酸的反应。讨论了有关酶反应级联反应的结果，该级联反应将H3'的提取与C2'中不可逆的水损失耦合在一起。