methyl (3S)-3-benzylamino-3-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate | 1391351-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-benzylamino-3-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[(3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-(benzylamino)propanoate
• CAS: 1391351-14-6
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₆
• 分子量: 365.426
• InChiKey: JMMBPRCYGCCNBS-CZIOMAOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-benzylamino-3-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-methyl 3-((3aR,5R,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]-dioxol-5-yl)-3-((R)-2-methoxy-2-phenylacetamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有主链-侧链相互作用的β-氨基酸的设计：α/β-肽中14 / 15-螺旋的稳定化

  摘要：

  一种新的C-连接的碳氮化β氨基酸，（- [R）-β-CAA （R） ，具有与碳水化合物侧链d -核糖的结构，制备自d通过反转C-3立体引入约束-葡萄糖/互动。从NMR研究可以推断出，新单体可以参与额外的静电相互作用，从而促进和增强衍生自其的寡聚肽的新折叠。由交替的1 -Ala和（R）-β-Caa （r）合成的α/β肽通过NMR（在CDCl 3，甲醇-d 3和CD 3中显示出14/15螺旋的存在）CN），CD和MD计算。杂合肽显示存在涉及残留酰胺内质子和C3-OMe的静电相互作用，这有助于稳定NH（i）···CO（i-4）H键并采用14 / 15-螺旋。近年来，已经很好地定义了这种额外相互作用的重要性，以稳定多种肽折叠剂中的折叠。这些观察结果表明并强调，侧链与骨干之间的相互作用对于稳定所需折叠倾向至关重要。因此，设计的单体扩大了合成具有新构象的肽的机会，并扩大了折叠子的库。

  DOI：

  10.1021/jo300865d
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium periodate 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 methyl (3S)-3-benzylamino-3-[6-methoxy-2,2-dimethyl-(3aR,6R,6aR)-perhydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  具有主链-侧链相互作用的β-氨基酸的设计：α/β-肽中14 / 15-螺旋的稳定化

  摘要：

  一种新的C-连接的碳氮化β氨基酸，（- [R）-β-CAA （R） ，具有与碳水化合物侧链d -核糖的结构，制备自d通过反转C-3立体引入约束-葡萄糖/互动。从NMR研究可以推断出，新单体可以参与额外的静电相互作用，从而促进和增强衍生自其的寡聚肽的新折叠。由交替的1 -Ala和（R）-β-Caa （r）合成的α/β肽通过NMR（在CDCl 3，甲醇-d 3和CD 3中显示出14/15螺旋的存在）CN），CD和MD计算。杂合肽显示存在涉及残留酰胺内质子和C3-OMe的静电相互作用，这有助于稳定NH（i）···CO（i-4）H键并采用14 / 15-螺旋。近年来，已经很好地定义了这种额外相互作用的重要性，以稳定多种肽折叠剂中的折叠。这些观察结果表明并强调，侧链与骨干之间的相互作用对于稳定所需折叠倾向至关重要。因此，设计的单体扩大了合成具有新构象的肽的机会，并扩大了折叠子的库。

  DOI：

  10.1021/jo300865d