2-cyanoethyl p-nitrophenyl sulfide | 90417-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyanoethyl p-nitrophenyl sulfide
• 英文别名: (2-Cyan-ethyl)-(4-nitro-phenyl)-sulfid；3-(4-Nitrophenyl)sulfanylpropanenitrile
• CAS: 90417-47-3
• 化学式: C₉H₈N₂O₂S
• 分子量: 208.241
• InChiKey: SQDQIAALZLMCEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  403.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanoethyl p-nitrophenyl sulfide 在 盐酸 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-p-nitrobenzenesulfonyl propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Fel'dman,I.Kh.; Mikhailova,V.N., Journal of general chemistry of the USSR, 1961, vol. 31, p. 1977 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 4-硝基苯硫醇 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-cyanoethyl p-nitrophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子取代基的亚砜在乙基苯基亚砜的 S-乙基中的 β 位上的热解

  摘要：

  为了获得有关在乙基苯基亚砜的 S-乙基基团的 β-位上带有吸电子取代基的亚砜热解反应机理的信息，2-（取代苯基）乙基芳基亚砜（1）和2-氰乙基（取代苯基）亚砜（2）被热解。1的β-苯基基团的速率增强效果很小。发现 1 的活化焓和熵分别为 110 kJ mol-1 和 -45 JK-1 mol-1。1 的哈米特图给出了取代基的正趋势，在 β-苯基 (ρ=0.76) 和 S-苯基 (ρ=0.32) 上，尽管后者的 ρ 值约为前者的一半. 另一方面，2 的哈米特图没有给出一条直线，但是一个凹曲线，其中从 p-OCH3 到 p-Cl 基团的一系列取代基呈现负趋势（ρ=-0.49），而 p-NO2 基团呈现正趋势。发现 2 的热解速率在 100 °C 时比 1 的热解速率快约 23 倍。这 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2491

文献信息

• Elimination reactions of .beta.-cyano thioethers: evidence for a carbanion intermediate and a change in rate-limiting step
  作者：James C. Fishbein、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00223a028

  日期：1988.7

  Etude des reactions d'addition de thiolates avec l'acrylonitrile, le chloro-1 acrylonitrile et le fumaronitrile pour former des β-cyanosulfure et des reactions d'elimination correspondantes

  反应练习曲 d'addition de thiolates avec l'丙烯腈, le chloro-1 丙烯腈 et le fumaronitrile pour form des β-cyanosulfure et des 反应消除对应物
• Elimination reactions of .beta.-cyano thioethers: internal return and the lifetime of the carbanion intermediate
  作者：James C. Fishbein、William P. Jencks

  DOI：10.1021/ja00223a029

  日期：1988.7