1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose | 18968-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
• 英文别名: 6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,2-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde；O¹,O²-isopropylidene-O³-methyl-α-D-ribo-pentodiald-1,4-ose；(3aR,5S,6R,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 18968-51-9；43138-66-5；63522-21-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: BFEXGNFZCNYWCG-WCTZXXKLSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 Boc-L-Ala-(R)-β-Caa(r)-L-Ala-OMe
  参考文献：
  名称：

  具有主链-侧链相互作用的β-氨基酸的设计：α/β-肽中14 / 15-螺旋的稳定化

  摘要：

  一种新的C-连接的碳氮化β氨基酸，（- [R）-β-CAA （R） ，具有与碳水化合物侧链d -核糖的结构，制备自d通过反转C-3立体引入约束-葡萄糖/互动。从NMR研究可以推断出，新单体可以参与额外的静电相互作用，从而促进和增强衍生自其的寡聚肽的新折叠。由交替的1 -Ala和（R）-β-Caa （r）合成的α/β肽通过NMR（在CDCl 3，甲醇-d 3和CD 3中显示出14/15螺旋的存在）CN），CD和MD计算。杂合肽显示存在涉及残留酰胺内质子和C3-OMe的静电相互作用，这有助于稳定NH（i）···CO（i-4）H键并采用14 / 15-螺旋。近年来，已经很好地定义了这种额外相互作用的重要性，以稳定多种肽折叠剂中的折叠。这些观察结果表明并强调，侧链与骨干之间的相互作用对于稳定所需折叠倾向至关重要。因此，设计的单体扩大了合成具有新构象的肽的机会，并扩大了折叠子的库。

  DOI：

  10.1021/jo300865d
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二异亚丙基-alpha-D-异呋喃糖 在 sodium periodate 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 1,2-O-isopropylidene-3-O-methyl-α-D-ribo-pentodialdo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  具有主链-侧链相互作用的β-氨基酸的设计：α/β-肽中14 / 15-螺旋的稳定化

  摘要：

  一种新的C-连接的碳氮化β氨基酸，（- [R）-β-CAA （R） ，具有与碳水化合物侧链d -核糖的结构，制备自d通过反转C-3立体引入约束-葡萄糖/互动。从NMR研究可以推断出，新单体可以参与额外的静电相互作用，从而促进和增强衍生自其的寡聚肽的新折叠。由交替的1 -Ala和（R）-β-Caa （r）合成的α/β肽通过NMR（在CDCl 3，甲醇-d 3和CD 3中显示出14/15螺旋的存在）CN），CD和MD计算。杂合肽显示存在涉及残留酰胺内质子和C3-OMe的静电相互作用，这有助于稳定NH（i）···CO（i-4）H键并采用14 / 15-螺旋。近年来，已经很好地定义了这种额外相互作用的重要性，以稳定多种肽折叠剂中的折叠。这些观察结果表明并强调，侧链与骨干之间的相互作用对于稳定所需折叠倾向至关重要。因此，设计的单体扩大了合成具有新构象的肽的机会，并扩大了折叠子的库。

  DOI：

  10.1021/jo300865d

文献信息

• Préparation de dérivés de sucres acétyléniques terminaux et d'acides ynuroniques par réaction de<i>Wittig</i>. Note de laboratoire
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain P. Bonenfant、Françoise Perret、Alberto Gonzalez、Jean-Bernard Zumwald、Ernesto M. Martinez、Bruno Baehler

  DOI：10.1002/hlca.19800630509

  日期：1980.7.9

  Synthesis of Terminal Acetylenic Sugars Derivatives and Ynuronic Acids Derivatives by Use of a Wittig Reaction

  利用维蒂希反应合成末端乙炔糖衍生物和壬二酸衍生物
• Influence of the structure of the sugar moiety on the cytotoxic and antiviral properties of sugar electrophiles.
  作者：Jean M.J. Tronchet、Sami Zerelli、Naz Dolatshahi、Hans Turler

  DOI：10.1248/cpb.36.3722

  日期：——

  Blocked sugars bearing a 2-nitrovinyl, 1-cyanovinyl, 3-nitrochromen-2-yl or 4-cyano-chromen-2-yl group have been prepared. Their cytotoxicity and chemotherapeutic properties depend on the structure of the sugar moiety. Some of these compounds active against Polyoma virus constitute leads for the development of new antiviral drugs.

  已经制备了带有2-硝基乙烯、1-氰基乙烯、3-硝基色烯-2-基或4-氰基色烯-2-基的受阻糖。它们的细胞毒性和化疗特性取决于糖部分的结构。其中一些对多瘤病毒具有活性的化合物是新抗病毒药物开发的先导。
• Dérivés de sucres à groupement gem-dihalogénoéthényle
  作者：Jean M. J. Tronchet、Alain-P. Bonenfant

  DOI：10.1002/hlca.19800630634

  日期：1980.9.17

  Carbohydrate Derivatives Bearing a gem-Dihalogenoethenyl Group

  带有宝石-二卤代乙烯基的碳水化合物衍生物
• Synthesis of new β2,2-amino acids with carbohydrate side chains: impact on the synthesis of peptides
  作者：Gangavaram V.M. Sharma、Karnekanti Rajender、Gattu Sridhar、Post Sai Reddy、Marumudi Kanakaraju

  DOI：10.1016/j.carres.2014.01.026

  日期：2014.3

  The study describes the synthesis of new geminally disubstituted C-linked carbo-beta(2,2)-amino acids (beta(2,2)-Caas) with different carbohydrate side chains, and their use in the synthesis of beta(2,2)-peptides. The study infers that the side chain has an influence on the synthesis of peptides and their conformational behaviour.

  这项研究描述了具有不同碳水化合物侧链的新的双取代的C-连接的car-beta（2,2）-氨基酸（beta（2,2）-Caas）的合成及其在beta（2 2）-肽。研究推断，侧链对肽的合成及其构象行为有影响。
• Analogues de la showdomycine à activité antitumorale
  作者：Jean M. J. Tronchet、Bernard Gentile

  DOI：10.1002/hlca.19790620408

  日期：1979.6.8

  Antitumor showdomycin analogues

  抗肿瘤喜多霉素类似物