(1R,5R,6R)-2-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl]acetaldehyde | 198336-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R,6R)-2-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[(1R,5R,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]acetaldehyde
• CAS: 198336-00-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: SBMCHTRKBNMRIH-FGTMMUONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-2-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl]acetaldehyde 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium tetrachloropalladate 、 2-甲基-2-丁烯 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury(II) diacetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium naphthalenide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper dichloride 、 lithium hexamethyldisilazane 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 219.35h， 生成 (E)-sarcodictyin A
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-carvone oxide 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 L-Selectride 、 sodium naphthalenide 、 二异丁基氢化铝 、 丙酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 (1R,5R,6R)-2-[6-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g

文献信息

• A convergent approach to the marine natural product eleutherobin: synthesis of key intermediates and attempts to produce the basic skeleton
  作者：Gaia Scalabrino、Xiao-Wen Sun、John Mann、Anne Baron

  DOI：10.1039/b207800g

  日期：2003.1.13

  Synthesis of (1R,5R,6R)-2-(6-hydroxymethyl-5-isopropyl-2-methylcyclohex-2-enyl)-N- methoxy-N-methylacetamide 8 from R-(-)-phellandrene in six steps, and (3aR*,4S*,6R*,6aS*)- (6-hydroxymethyl-4-methoxy-2,2,6-trimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol- 4-yl)acetic acid methyl ester 17 from tetrabromoacetone and 2-methoxy-5-methylfuran in six steps, provided two key fragments which have been combined to

  由R-（-）-水芹烯经六步合成（1R，5R，6R）-2-（6-羟甲基-5-异丙基-2-甲基环己-2-烯基）-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺8，和（3aR *，4S *，6R *，6aS *）-（6-羟甲基-4-甲氧基-2,2,6-三甲基四氢呋喃[3,4-d] [1,3]二恶酚-4-基）乙酸由四溴丙酮和2-甲氧基-5-甲基呋喃分三步反应制得的丙烯酸甲酯17，提供了两个关键片段，这些关键片段已合并生成中间体，用于尝试构建eleutherobin的基本骨架。
• Total Synthesis of Eleutherobin
  作者：K. C. Nicolaou、Floris van Delft、Takashi Ohshima、Dionisios Vourloumis、Jinyou Xu、Seijiro Hosokawa、Jeffrey Pfefferkorn、Sanghee Kim、Tianhu Li

  DOI：10.1002/anie.199725201

  日期：1997.12.1
• Synthesis of the Tricyclic Core of Eleutherobin and Sarcodictyins and Total Synthesis of Sarcodictyin A
  作者：K. C. Nicolaou、J.-Y. Xu、S. Kim、T. Ohshima、S. Hosokawa、J. Pfefferkorn

  DOI：10.1021/ja973000g

  日期：1997.11.1
• Total Synthesis of Sarcodictyins A and B
  作者：K. C. Nicolaou、J. Y. Xu、S. Kim、J. Pfefferkorn、T. Ohshima、D. Vourloumis、S. Hosokawa

  DOI：10.1021/ja981062g

  日期：1998.9.1

  The total synthesis of cytotoxic marine natural products possessing tubulin polymerization and microtubule stabilization properties, sarcodictyins A (7) and B (8), is described. Two related approaches to these target molecules have been developed, both utilizing (+)-carvone (9) as starting material. The first approach involves a stereoselective construction of acetylenic aldehyde 27 (Scheme 2) while

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...