(E)-sarcodictyin A | 113540-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-sarcodictyin A
• 英文别名: sarcodictyin A；methyl (1R,2E,4S,5R,9R,11S,12S)-1-hydroxy-8,12-dimethyl-11-[(E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoyl]oxy-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-triene-2-carboxylate
• CAS: 113540-81-1
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₆
• 分子量: 496.604
• InChiKey: VHZOZCRALQEBDG-BEMXCNERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-sarcodictyin A 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2Z,4S,5R,9R,11S,12S)-2-(hydroxymethyl)-8,12-dimethyl-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-triene-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyin A和Sarcodictyin B，由（E）-N（1）-甲基尿烷酸酯化的新型二萜类醇。从地中海Stolonifer Sarcodictyon roseum分离

  摘要：

  地中海鱼Sarcodictyon roseum（= Rolandia rosea）（Cnidaria，Anthozoa，Alcyonaria，Stolonifera，Clavulariidae）含有两种被（E）-N（1）-甲基-尿酸（= E）-3酯化的新型二萜醇。-（1-甲基-1 H-咪唑-4-基）丙烯酸）。它们是sarcodictyin A（=（-）-（4 R，4a，R，7 R，10 S，11 S，12a R，l Z，5 E，8 Z）-7,10-环氧-3,4,4a，7,10,11,12,12a-八氢-7-羟基-6-（甲氧基羰基）-1,10-二甲基-4-（1-甲基乙基）苯并环癸烯-11-基（E）-3-（1-甲基-1- H-咪唑-4-基）丙烯酸酯; （-）- 1）和sarco-dictyin B（6-（乙氧羰基类似物;（-）- 2）。结构的分配主要基于1D-和2D-NMR数据以及（-）- 1，例如与MeONa

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700807
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2E,4S,5R,9R,11S,12S)-1-methoxy-8,12-dimethyl-11-[(E)-3-(1-methylimidazol-4-yl)prop-2-enoyl]oxy-5-propan-2-yl-15-oxatricyclo[10.2.1.04,9]pentadeca-2,7,13-triene-2-carboxylate 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以79%的产率得到(E)-sarcodictyin A
  参考文献：
  名称：

  Sarcodictyins A 和 B 的全合成

  摘要：

  描述了具有微管蛋白聚合和微管稳定特性的细胞毒性海洋天然产物 sarcodictyins A (7) 和 B (8) 的全合成。已经开发了两种针对这些目标分子的相关方法，均使用 (+)-香芹酮 (9) 作为起始材料。第一种方法涉及乙炔醛 27 的立体选择性构建（方案 2），而第二种方法通过更直接但选择性较低的序列进行到类似的中间体 36（方案 3）。这两种策略都涉及在碱性条件下将炔醛前体闭环为 10 元环，然后将炔键精心设计并选择性还原为顺式双键。这促进了桥接形成所需的 sarcodictyins 三环骨架 (27 → 37 → 38 → 39 → 4, 方案4和37→44→45→46→47→42，方案5）和（36→48→45，方案6）。(E)-N(6')-甲基尿刊酸残基的安装是通过酯化...

  DOI：

  10.1021/ja981062g

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Sarcodictyins
  作者：K. C. Nicolaou、Sanghee Kim、Jeffrey Pfefferkorn、Jinyou Xu、Takashi Ohshima、Seijiro Hosokawa、Dionisios Vourloumis、Tianhu Li

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980605)37:10<1418::aid-anie1418>3.0.co;2-5

  日期：1998.6.5

  A new class of potential antitumor agents with a taxol-like mechanism of action is presented by the sarcodictyins 1. Modification of the reported syntheses of sarcodictyins permitted the preparation of additional derivatives, the biological properties of which are highly dependent upon the structure.

  石dict素1提出了一种新的潜在的具有紫杉醇样作用机理的抗肿瘤药。1修改了报道的石co素合成方法，可以制备其他衍生物，其生物学特性高度依赖于结构。
• Synthesis of the Tricyclic Core of Eleutherobin and Sarcodictyins and Total Synthesis of Sarcodictyin A
  作者：K. C. Nicolaou、J.-Y. Xu、S. Kim、T. Ohshima、S. Hosokawa、J. Pfefferkorn

  DOI：10.1021/ja973000g

  日期：1997.11.1
• (<i>Z</i>)-Sarcodictyin A, a New Highly Cytotoxic Diterpenoid from the Soft Coral <i>Bellonella </i><i>a</i><i>lbiflora</i>
  作者：Yoichi Nakao、Satoru Yoshida、Shigeki Matsunaga、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1021/np0205452

  日期：2003.4.1

  A new cytotoxic diterpene, (Z)-sarcodictyin A, was isolated from the Japanese soft coral Bellonella albiflora.(1) Its structure was elucidated on the basis of 1D and 2D NMR analysis and chemical degradation. (Z)-Sarcodictyin A showed strong cytotoxicity against HeLa human cervix cells.
• DAMBROSIO, MICHELE;GUERRIERO, ANTONIO;PIETRA, FRANCESCO, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 8, 2019-2027
  作者：DAMBROSIO, MICHELE、GUERRIERO, ANTONIO、PIETRA, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——
• DAMBROSIO, MICHELE;GUERRIERO, ANTONIO;PIETRA, FRANCESCO, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, C. 964-976
  作者：DAMBROSIO, MICHELE、GUERRIERO, ANTONIO、PIETRA, FRANCESCO

  DOI：——

  日期：——