1-[dimethyl(phenyl)silyloxy]decane | 852460-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[dimethyl(phenyl)silyloxy]decane
• 英文别名: (decyloxy)dimethyl(phenyl)silane；1-Dimethyl(phenyl)silyloxydecane；decoxy-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 852460-26-5
• 化学式: C₁₈H₃₂OSi
• 分子量: 292.537
• InChiKey: GKMUSFTZLNRKFT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.26
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[dimethyl(phenyl)silyloxy]decane 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 癸醇
  参考文献：
  名称：

  First gold complex-catalysed selective hydrosilylation of organic compounds

  摘要：

  首次例举了使用催化量金复合物对有机化合物（如醛和一个醛亚胺）进行氢硅化反应的案例，这一反应实现了羰基化合物的多样区域选择性和化学选择性还原。

  DOI：

  10.1039/b001743o
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 二甲基苯基硅烷 在 二甲基硫 、 (μ₃,η²,η³,η⁵-acenaphthylene)Ru₃(CO)₇ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[dimethyl(phenyl)silyloxy]decane
  参考文献：
  名称：

  在涉及醛选择性速率增强的酮的存在下，Me2S 诱导的醛的高度选择性还原：三钌簇催化的氢化硅烷化

  摘要：

  添加适量的 Me2S 异常加速了由 [Ru3(CO)7(Acy)] (1, Acy: µ3-η2,η3,η5-acenaphthylene) 催化的醛的氢化硅烷化。酮体的还原完全...

  DOI：

  10.1246/cl.140731

文献信息

• Desilylation procedure via a naphthalene-catalysed lithiation reaction
  作者：Cherif Behloul、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.145

  日期：2005.7

  naphthalene, in THF, at 0 °C led, after hydrolysis, to the recovery of the free alcohols, amines and thiols in very good yields. At least a phenyl group was required in the silyl protecting group for the success of the reaction. Some polyfunctionalised starting materials have successfully been deprotected. The stereochemical outcome of the deprotection of a silylated chiral secondary alcohol has also been

  甲硅烷基保护的醇，胺和硫醇与锂粉和催化量的萘在THF中在0°C下反应，水解后，导致非常好的收率回收游离的醇，胺和硫醇。为了成功地进行反应，在甲硅烷基保护基中至少需要一个苯基。一些多官能化的起始原料已成功脱保护。还研究了甲硅烷基化的手性仲醇脱保护的立体化学结果，未观察到外消旋作用。该方法已证明是酸催化的甲硅烷基化方法的良好替代方法，后者对某些甲硅烷基化叔醇的脱保护没有用。
• Photocatalyzed cross-dehydrogenative coupling of silanes with alcohols and water
  作者：Haiping Lv、Ronibala Devi Laishram、Jingchao Chen、Ruhima Khan、Yuanbin Zhu、Shiyuan Wu、Jianqiang Zhang、Xingyuan Liu、Baomin Fan

  DOI：10.1039/d1cc00129a

  日期：——

  An efficient method for the dehydrogenative coupling of silanes with alcohols under photocatalysis was developed. The reaction proceeded in the presence of Ru(bpy)3Cl2 (0.5 mol%) under visible light irradiation in acetonitrile at room temperature. The developed methodology was also applicable for the synthesis of silanols using water as a coupling partner.

  开发了一种在光催化下硅烷与醇脱氢偶联的有效方法。反应在室温下在乙腈中在可见光照射下，在Ru（bpy）3 Cl 2（0.5mol％）的存在下进行。所开发的方法学也适用于以水为偶联剂的硅烷醇的合成。
• Functional group-selective poisoning of molecular catalysts: a ruthenium cluster-catalysed highly amide-selective silane reduction that does not affect ketones or esters
  作者：Hidehiro Sasakuma、Yukihiro Motoyama、Hideo Nagashima

  DOI：10.1039/b711743d

  日期：——

  The addition of amines eliminates the catalytic activity of a triruthenium cluster in the hydrosilane reduction of ketones and esters without affecting the rate of reduction of amides; selective reduction of the amide group in amido ketones and amido esters is accomplished.

  胺的添加消除了三钌簇在酮和酯的氢硅烷还原中的催化活性，而不会影响酰胺的还原速率。选择性还原了酰胺基酮和酰胺基酯中的酰胺基。
• First gold complex-catalysed selective hydrosilylation of organic compounds
  作者：Hajime Ito、Tatsuki Yajima、Jun-ichi Tateiwa、Akira Hosomi

  DOI：10.1039/b001743o

  日期：——

  The first examples of the hydrosilylation of organic compounds such as aldehydes and an aldimine using a catalytic amount of a gold complex, which accomplished versatile regio- and chemo-selective reduction of carbonyl compounds, are described.

  首次例举了使用催化量金复合物对有机化合物（如醛和一个醛亚胺）进行氢硅化反应的案例，这一反应实现了羰基化合物的多样区域选择性和化学选择性还原。
• Me₂S-induced Highly Selective Reduction of Aldehydes in the Presence of Ketones Involving Aldehyde-selective Rate Enhancement: A Triruthenium Cluster-catalyzed Hydrosilylation
  作者：Shohei Yumino、Toru Hashimoto、Atsushi Tahara、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/cl.140731

  日期：2014.12.5

  Addition of appropriate amounts of Me2S unusually accelerated the hydrosilylation of aldehydes catalyzed by [Ru3(CO)7(Acy)] (1, Acy: µ3-η2,η3,η5-acenaphthylene). The reduction of ketones was comple...

  添加适量的 Me2S 异常加速了由 [Ru3(CO)7(Acy)] (1, Acy: µ3-η2,η3,η5-acenaphthylene) 催化的醛的氢化硅烷化。酮体的还原完全...