5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 | 4609-10-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
• 中文别名: 4-(4-甲氧基苯甲酰基)丁酸
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: 4-<4-Methoxy-benzoyl>-buttersaeure；γ-Anisoylbuttersaeure
• CAS: 4609-10-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00021789
• 分子量: 222.241
• InChiKey: UAMMMFTXGWKQLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C
• 沸点：
  426.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 5-(4-羟基苯基)戊酸
  参考文献：
  名称：

  通过dl-脯氨酸催化的Knoevenagel缩合反应/ [4 + 2]环加成级联反应进行外消旋的全环糊精和去甲基全环糊精合成†

  摘要：

  朝dactyloidin（第一外消旋全合成的有效方法2）和demethyldactyloidin（3）进行说明。他们的氧桥联的三环缩酮系统是通过使用卓越的仿生Knoevenagel缩合/ [4 + 2]环加成级联反应作为关键策略而快速构建的，并且通过格利雅（Grignard）加成组装了1,5-二羰基链段。

  DOI：

  10.1039/c5ob01636c
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯 在 sodium dichromate 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸
  参考文献：
  名称：

  van der Zanden, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1938, vol. 57, p. 233,243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Electrocatalytic Dehydrogenative Esterification of Aliphatic Carboxylic Acids: Access to Bioactive Lactones
  作者：Sheng Zhang、Fei Lian、Mengyu Xue、Tengteng Qin、Lijun Li、Xu Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03333

  日期：2017.12.15

  A scalable and efficient electrocatalytic dehydrogenative esterification is reported. With an indirect electrolysis strategy, both intra- and intermolecular-type reactions were amenable to this practical method. With n-Bu4NI as the catalyst, undesired decarboxylation and Baeyer–Villiger oxidation were suppressed. More importantly, this novel method provided reliable and direct access to the natural

  据报道可扩展且有效的电催化脱氢酯化。通过间接电解策略，分子内和分子间反应都适合该实用方法。使用n -Bu 4 NI作为催化剂，可以抑制不希望的脱羧和Baeyer-Villiger氧化。更重要的是，这种新颖的方法可提供以克为单位的对天然产物胞嘧啶酮A的可靠，直接的获取。
• Aryl Boronic Acid Catalysed Dehydrative Substitution of Benzylic Alcohols for C−O Bond Formation
  作者：Susana Estopiñá‐Durán、Liam J. Donnelly、Euan B. Mclean、Bryony M. Hockin、Alexandra M. Z. Slawin、James E. Taylor

  DOI：10.1002/chem.201806057

  日期：2019.3.12

  substitution of benzylic alcohols with a second alcohol to form new C−O bonds. This method has been applied to the intermolecular substitution of benzylic alcohols to form symmetrical ethers, intramolecular cyclisations of diols to form aryl‐substituted tetrahydrofuran and tetrahydropyran derivatives, and intermolecular crossed‐etherification reactions between two different alcohols. Mechanistic control

  五氟苯基硼酸和草酸的组合催化苄醇与第二种醇的脱水取代，形成新的C-O键。该方法已应用于苯甲醇的分子间取代以形成对称醚，二醇的分子内环化以形成芳基取代的四氢呋喃和四氢吡喃衍生物，以及两种不同醇之间的分子间交叉醚化反应。机械控制实验已经确定了在芳基硼酸和草酸之间形成的潜在催化中间体。
• Site- and Enantiodifferentiating C(sp³)–H Oxidation Enables Asymmetric Access to Structurally and Stereochemically Diverse Saturated Cyclic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yiying Yang、Ran Zhao、Dongju Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09636

  日期：2020.11.11

  A manganese-catalyzed site- and enantiodifferentiating oxidation of C(sp3)-H bonds in saturated cyclic ethers has been described. The mild and practical method is applicable to a range of tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and medium-sized cyclic ethers with multiple stereocenters and diverse substituent patterns in high efficiency with extremely efficient site- and enantiodiscrimination. Late-stage

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，
• Facile aerobic photooxidative oxylactonization of oxocarboxylic acids in fluorous solvents
  作者：Norihiro Tada、Lei Cui、Takafumi Ishigami、Kazunori Ban、Tsuyoshi Miura、Bunji Uno、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c2gc36238d

  日期：——

  We developed efficient aerobic photooxidative oxylactonizations of oxocarboxylic acids promoted by trifluoroacetic anhydride with molecular oxygen as the terminal oxidant in the fluorous solvent FC-72.

  我们开发了一种高效的有氧光氧化羟基内酯化反应，以三氟醋酸酐为促进剂，分子氧为终端氧化剂，在氟碳溶剂FC-72中进行对氧代羧酸的反应。