乙基5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸酯 | 25305-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸酯
• 英文名称: ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanoate
• 英文别名: Ethyl 5-(4-methoxyphenyl)-5-oxovalerate
• CAS: 25305-58-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: QQANPCGBZMJMRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸酯 在 镍 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 5-(4-methoxyphenyl)-pent-4-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Controlling factors determining the regiochemistry of intramolecular alkoxymercuration

  摘要：

  分子内烷氧汞化反应(E)-5-芳基-4-戊烯-1-醇表明，反应的区域选择性与苯环上对位取代基的Hammett常数密切相关。同时，我们也观察到溶剂对区域选择性产生了较大的影响。这些结果与β-甲基苯乙烯类似物的甲氧基汞化反应进行了比较。区域选择性不仅讨论了空间效应，还涉及了根据汞鎓离子中间体的分子轨道计算所提出的电子效应。

  DOI：

  10.1039/a608003k
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 乙醇 、 硫酸 作用下， 生成 乙基5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  Banerjee, Journal of the Indian Chemical Society, 1940, vol. 17, p. 573,575

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical and Photophysical Behavior of<i>p</i>-Methoxyphenyl alkenyl Phenanthrenecarboxylates. I. Structure and Competitive Formation of Intramolecular Cycloaddition Products
  作者：Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru、Hiroki Itoh、Kohki Terakawa、Katsuo Kikuchi、R. A. Caldwell、Chien-Chung Hsu

  DOI：10.1246/bcsj.63.1049

  日期：1990.4

  entenyl, (E)-4-(p-methoxyphenyl)-4-hexenyl, and (E)-5-(p-methoxyphenyl)-5-heptenyl 9-phenanthrenecarboxylates (B-2E, B-3E, and B-4E, respectively) in benzene gave intramolecular [2+2] cycloadducts, cyclobutane derivatives (CB-2, CB-3, and CB-4, respectively) possessing the same conformation as an intermolecular [2+2] cycloadduct (CB-0) between methyl 9-phenanthrenecarboxylate (9-MCP) and trans-anethole

  (E)-3-(对甲氧基苯基)-3-戊烯基、(E)-4-(对甲氧基苯基)-4-己烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-5-庚烯基的辐照苯中的 9-菲羧酸盐（分别为 B-2E、B-3E 和 B-4E）产生分子内 [2+2] 环加合物，环丁烷衍生物（分别为 CB-2、CB-3 和 CB-4）具有与 9-菲羧酸甲酯 (9-MCP) 和反式茴香脑 (t-AN) 以及氧杂环丁烷衍生物 (OX-2、OX-3 和 OX) 之间的分子间 [2+2] 环加合物 (CB-0) 的构象相同-4，分别）由羰基和烯烃双键之间的分子内环加成产生。然而，(E)-4-(对甲氧基苯基)-3-丁烯基和(E)-5-(对甲氧基苯基)-4-戊烯基9-菲羧酸酯(分别为A-2E和A-3E)仅提供产物衍生自氧杂环丁烷前体。
• Synthesis of γ-, δ-, and ε-Lactams by Asymmetric Transfer Hydrogenation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butylsulfinyl)iminoesters
  作者：David Guijarro、Óscar Pablo、Miguel Yus

  DOI：10.1021/jo400164y

  日期：2013.4.19

  Highly enantiomerically enriched γ- and δ-lactams have been prepared by a simple and very efficient procedure that involves the asymmetric transfer hydrogenation of N-(tert-butylsulfinyl)iminoesters followed by desulfinylation of the nitrogen atom and spontaneous cyclization to the desired lactams during the basic workup procedure. Five- and six-membered ring lactams bearing aromatic, heteroaromatic

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。
• 无机碱催化1，5-酮酯类化合物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN105061125B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了无机碱催化1，5‑酮酯类化合物的合成方法，以通式I化合物为原料，无机碱为催化剂，在醇溶剂中控温60‑100℃下，与通式II化合物经过迈克尔加成，逆克莱森缩合和酯交换三级串联反应得到1，5‑酮酯类化合物，通式如III所示，采用本发明的方法可以大大降低合成1，5‑酮酯类化合物的成本，并且该反应条件温，避免贵重、有毒金属和强氧化剂的使用，大大提高了1，5‑酮酯类化合物的收率，能够用于工业合成1，5‑酮酯类化合物。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of δ-Ketoesters: Highly Efficient Approach to Chiral 1,5-Diols
  作者：Xiao-Hui Yang、Jian-Hua Xie、Wei-Peng Liu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/anie.201303011

  日期：2013.7.22

  High turnover: An highly efficient catalytic asymmetric hydrogenation of δ‐aryl‐δ‐ketoesters has been realized by using the chiral spiroiridium catalyst (R)‐1. Chiral 1,5‐diol products are obtained with excellent enantioselectivity and turnover numbers (TONs) as high as 100 000. TOF=turnover frequency.

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。
• Sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of aromatic β-diketones with α,β-unsaturated esters: an approach to obtain 1,5-ketoesters
  作者：Gui-Xin Cai、Jing Wen、Ting-Ting Lai、Dan Xie、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02570b

  日期：——

  sequential C–C bond formation and cleavage of aromatic β-diketones with α,β-unsaturated esters is developed to obtain 1,5-ketoesters. The sequential reaction via Michael addition and retro-Claisen condensation proceeds smoothly under mild conditions in up to 98% isolated yield. The mechanism study disclosed that the cascade process involved C–C bond cleavage of aromatic β-diketone as a phenacyl donor under

  开发了AK 2 CO 3催化的一锅法，涉及顺序形成C–C键并用α，β-不饱和酯裂解芳香族β-二酮，以获得1,5-酮酯。通过Michael加成反应和Retro-Claisen缩合反应的顺序反应可在温和条件下顺利进行，分离产率最高可达98％。机理研究表明，级联过程涉及在酒精碱性条件下芳族β-二酮作为苯甲酰基供体的C–C键裂解。