5-(4-甲氧基苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮 | 17816-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 5-(4-甲氧基苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: R,S-5-(p-Methoxyphenyl)-5-phenylhydantoin；5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylhydatoin；(+/-)-5-(4-methoxy-phenyl)-5-phenyl-imidazolidine-2,4-dione；(+/-)-5-(4-Methoxy-phenyl)-5-phenyl-imidazolidin-2,4-dion；5-(4-methoxyphenyl)-5-phenylhydantoin；2,4-Imidazolidinedione, 5-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-
• CAS: 17816-50-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: RYXHXCDAGDNRSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-225 °C
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮 在 三氯化铝 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-(4-羟基苯基)-5-苯基海因
  参考文献：
  名称：

  Deracemization of 5-(4-hydroxyphenyl)-5-phenylhydantoin (HPPH): practical synthesis of (−)-(S)-HPPH

  摘要：

  In the presence of 10% NaOH in boiling MeOH enantiomerically enriched HPPH is racemized. This permits the deracemization of HPPH in the presence of brucine, giving enantiomerically pure (-)-(S)-HPPH [(-)-(S)-5-(4-hydroxyphenyl)-5-phenylhydandoin]. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.07.007
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-1-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-ethanone 在 sodium hydroxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-(4-甲氧基苯基)-5-苯基咪唑烷-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Biltz 的乙内酰脲合成反应机理，第二次通讯：取代基对重排方向的影响

  摘要：

  从 1-13C-标记的 4-单取代苄基 1a-c、5-芳基-5-苯基乙内酰脲 6a-c 和 3-取代的 5-芳基-5-苯基乙内酰脲 9a-i 制备为与尿素 3a 的异构体混合物。13C 标记在 C-4 和 C-5 上的分布由质量和 13C NMR 光谱法确定。正如在二苯甲酸重排中，4-甲基或4-甲氧基苯基基团比未取代的苯基基团更不容易迁移，这比4-氯苯基基团更不容易迁移。然而，苯基和 4-氯苯基之间的差异很小，在一种情况下甚至略有逆转。取代基对重排方向的影响可以通过上游平衡对反应的热力学控制来解释（方案 2 和 3）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933260110

文献信息

• Therapeutic method of treating cardiac arrhythmias utilizing
  申请人：Miles Laboratories, Inc.

  公开号：US04006232A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  3-substituted-5,5-diphenylhydantoin derivatives in which the 5,5-diphenylhydantoin moiety is attached at C.sub.3 by a loweralkylene bridge to a 4-phenyl-1-piperidyl, 4-hydroxy-4-phenyl-1-piperidyl, 4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyl, 4-phenyl-1-piperazinyl, or loweralkylamino group are useful in the treatment of cardiac arrhythmias in mammals. One or both of the 5,5-diphenyl substituents optionally can be substituted in the ortho-, meta-, or para-positions with halogeno, lowerakyl, loweralkoxy, amino or nitro groups.

  3-取代-5,5-二苯基海达嗪衍生物，其中5,5-二苯基海达嗪基团通过较低的烷基桥连接到C.sub.3处，形成4-苯基-1-哌啶基、4-羟基-4-苯基-1-哌啶基、4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶基、4-苯基-1-哌嗪基或较低的烷基氨基团，在哺乳动物心律失常的治疗中是有用的。其中一个或两个5,5-二苯基取代基可以选择性地在邻位、间位或对位与卤素、较低烷基、较低烷氧基、氨基或硝基团进行取代。
• Synthesis of glycoluril catalyzed by potassium hydroxide under ultrasound irradiation
  作者：Ji-Tai Li、Xiao-Ru Liu、Ming-Xuan Sun

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2009.04.010

  日期：2010.1

  Synthesis of the glycolurils catalyzed by potassium hydroxide was carried out in 17-75% yield at 40 degrees C in EtOH under ultrasound irradiation. Compared to the method using stirring, the main advantage of the present procedure is milder conditions and shorter reaction time.

  在超声辐射下，于40℃在EtOH中，以氢氧化钾催化的甘脲的合成以17-75％的收率进行。与使用搅拌的方法相比，本方法的主要优点是条件温和且反应时间短。
• Ultrasound-enhanced Green Synthesis of 5,5-Diphenylhydantoin Derivatives Using Symmetrical or Unsymmetrical Benzils
  作者：Javad Safari、Naimeh Moshtael Arani、Anousheh Ramezan Isfahani

  DOI：10.1002/cjoc.201090062

  日期：2010.2

  A rapid, highly efficient and mild green synthesis of 5,5‐diphenylhydantoin derivatives was achieved from the reaction of symmetrical or unsymmetrical benzil derivatives with urea in the presence of ethanolic KOH under ultrasound irradiation. This simple method affords 5,5‐diphenylhydantoin derivatives at room temperature in short reaction time with high yield and purity. This study aimed to overcome

  在乙醇KOH的超声照射下，对称或不对称苯甲酰衍生物与尿素的反应可实现5，5-二苯基乙内酰脲衍生物的快速，高效和温和的绿色合成。这种简单的方法可在室温下以较短的反应时间以高收率和纯度获得5,5-二苯基乙内酰脲衍生物。这项研究旨在克服所报道方法的局限性和缺陷，如繁琐的后处理，收率低和反应时间长。
• Hair growth stimulation with nitroxide and other radicals
  申请人：PROCTOR, Peter H.

  公开号：EP0327263A1

  公开（公告）日：1989-08-09

  Hair growth stimulation with nitroxide and other radicals. A nitroxide radical source compound is applied topically with an adjuvant selected from reducing agents, hydroxyl radical scavengers and antioxidants to activate formation of the nitroxide radical and/or to protect the nitroxide radical from reaction with other free radicals. Also disclosed is a kit for preparing a unit dose for topical application of a nitric oxide generating compound and a reducing agent reactive therewith to form nitric oxide on or in the skin. Other adjuvants include SOD and antiandrogens. Various other radical-­forming hair growth stimulants and preparations thereof are disclosed.

  用亚硝基和其他自由基刺激头发生长。一氧化氮自由基源化合物与选自还原剂、羟自由基清除剂和抗氧化剂的辅助剂一起局部施用，以激活一氧化氮自由基的形成和/或保护一氧化氮自由基不与其他自由基发生反应。 还公开了一种试剂盒，用于制备单位剂量的一氧化氮生成化合物和与之反应在皮肤上或皮肤内形成一氧化氮的还原剂，供局部使用。其他辅助剂包括 SOD 和抗雄激素。还公开了其他各种自由基生发刺激剂及其制剂。
• Topical pharmaceutical composition containing phenytoin and a (co-) analgesic for the treatment of chronic pain
  申请人：Topical Innovations B.V.

  公开号：US11147799B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  This disclosure relates to a pharmaceutical composition for topical use wherein the active pharmaceutical ingredient consists of the co-analgesic phenytoin and at least one further co-analgesic, and a method for producing the pharmaceutical composition. In addition, the disclosure relates to the pharmaceutical composition for use in the treatment of chronic pain.

  本公开涉及一种局部使用的药物组合物，其中的活性药物成分包括共镇痛剂苯妥英和至少另一种共镇痛剂，还涉及一种生产该药物组合物的方法。此外，本发明还涉及用于治疗慢性疼痛的药物组合物。