5-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol
• 英文别名: 5-(4-Methoxyphenyl)pentane-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: YFXNGNDJUYSLFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.2%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚酮作为潜在的5LOX酶抑制剂的合成，体外和计算机模拟评估

  摘要：

  合成了一系列新的二芳基庚烷（12a-q），并通过其1 H，13 C NMR和质谱数据证实了它们的结构。对这些类似物的抗氧化活性和抑制5-脂氧合酶的潜力进行了评估。化合物12k和12o显示出有效的体外5-脂氧合酶抑制活性，IC 50值为22.2，21.5μM，与姜黄素（24.4μM）相当。此外，它们还显示出显着的抗氧化剂活性。分子对接研究清楚地表明了这些化合物的结合能和效能之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.015
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(4-methoxyphenyl)pentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以87.9%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚酮作为潜在的5LOX酶抑制剂的合成，体外和计算机模拟评估

  摘要：

  合成了一系列新的二芳基庚烷（12a-q），并通过其1 H，13 C NMR和质谱数据证实了它们的结构。对这些类似物的抗氧化活性和抑制5-脂氧合酶的潜力进行了评估。化合物12k和12o显示出有效的体外5-脂氧合酶抑制活性，IC 50值为22.2，21.5μM，与姜黄素（24.4μM）相当。此外，它们还显示出显着的抗氧化剂活性。分子对接研究清楚地表明了这些化合物的结合能和效能之间的相关性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.06.015

文献信息

• Synthese von Alkylphenolen und -pyrocatecholen aus<i>Plectranthus albidus</i>(<i>Labiatae</i>)
  作者：Christoph Bürgi、Gui Liu、Peter Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19930760509

  日期：1993.8.11

  Synthesis of Alkylphenols and -catechols from Plectranthus albidus (Labiatae)

  从白花香（Labiatae）合成烷基酚和邻苯二酚
• Migration of double bonds in end-blocked linear olefinic compounds
  作者：A. J. Hubert

  DOI：10.1039/j39670000235

  日期：——

  The preparation and the isomerisation of some 1,12-diphenyldodec-6-enes are described. The migration of the double bond in the presence of triethylborane gives an equilibrium between all the positional isomers. The isomer with the double bond conjugated with the aromatic nucleus is preferred but substantial quantities of the other isomers are also present at equilibrium. The concentration of the “conjugated

  描述了一些1,12-二苯基十二烷基-6-烯的制备和异构化。在三乙基硼烷的存在下双键的迁移使所有位置异构体之间保持平衡。具有与芳核共轭的双键的异构体是优选的，但是在平衡时也存在大量的其​​他异构体。“共轭异构体”的浓度对位阻非常敏感，但似乎与取代基对芳环的诱导作用无关。
• Discovery of Synthetic Methoxy-substituted 4-Phenylbutyric Acid Derivatives as Chemical Chaperones
  作者：Seisuke Mimori、Yasunobu Okuma、Masayuki Kaneko、Koichi Kawada、Yasuyuki Nomura、Yasuoki Murakami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1246/cl.130419

  日期：2013.9.5

  In this study, we evaluated the chemical chaperone activity of synthetic 4-phenylbutyric acid (4-PBA) derivatives. These derivatives have a methoxy group at the benzene ring and/or longer or shorter fatty acid portions. Several 4-PBA derivatives demonstrated higher antiaggregation activity than 4-PBA. Moreover, 4-(4-methoxyphenyl)butanoic acid (7b) showed protective effects against endoplasmic reticulum stress-induced neuronal cell death.

  本研究中，我们评估了合成4-苯基丁酸（4-PBA）衍生物的化学伴侣活性。这些衍生物在苯环上具有甲氧基和/或更长或更短的脂肪酸部分。多个4-PBA衍生物表现出比4-PBA更高的抗聚集活性。此外，4-（4-甲氧基苯基）丁酸（7b）显示出对内质网应激诱导的神经细胞死亡的保护作用。
• Development of Potent and Selective Inhibitors for Group VIA Calcium-Independent Phospholipase A₂ Guided by Molecular Dynamics and Structure–Activity Relationships
  作者：Varnavas D. Mouchlis、Dimitris Limnios、Maroula G. Kokotou、Efrosini Barbayianni、George Kokotos、J. Andrew McCammon、Edward A. Dennis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00377

  日期：2016.5.12

  The development of inhibitors for phospholipase A2 (PLA2) is important in elucidating the enzymes implication in various biological pathways. PLA2 enzymes are an important pharmacological target implicated in various inflammatory diseases. Computational chemistry, organic synthesis, and in vitro assays were employed to develop potent and selective inhibitors for group VIA calcium-independent PLA2.

  磷脂酶A 2（PLA 2）抑制剂的开发对于阐明酶在各种生物学途径中的意义很重要。PLA 2酶是与多种炎性疾病有关的重要药理靶标。计算化学，有机合成和体外测定法被用来为VIA组钙独立的PLA 2开发有效的和选择性的抑制剂。研究了一组氟酮抑制剂与两种人胞质PLA 2酶（IVA cPLA 2组和VIA iPLA 2组）的结合方式。合成了新化合物，并针对三种主要PLA 2进行了分析s。这项研究导致了针对GVIA iPLA 2的四种有效的和选择性的硫醚氟代酮抑制剂以及硫醚酮1,2,4-恶二唑抑制剂的开发，它们将作为未来开发和研究的先导化合物。具有硫醚的1,2,4-恶二唑酮官能团是一种新颖的结构，它将被用作开发具有更高效力和对GVIA iPLA 2选择性的抑制剂的先导。
• Nickel-Mediated Inter- and Intramolecular Reductive Cross-Coupling of Unactivated Alkyl Bromides and Aryl Iodides at Room Temperature
  作者：Chang-Song Yan、Yu Peng、Xiao-Bo Xu、Ya-Wen Wang

  DOI：10.1002/chem.201200190

  日期：2012.5.7

  A nickel‐mediated intermolecular reductive cross‐coupling reaction of unactivated alkyl bromides and aryl iodides at room temperature has been developed and successfully extended to less explored intramolecular versions and tandem cyclization‐intermolecular cross‐coupling. Highly stereoselective (or stereospecific) synthesis of linear‐fused perhydrofuro[2,3‐b]furan (pyran) and spiroketal skeletons

  已开发出室温下未活化的烷基溴和芳基碘的镍介导的分子间还原性交叉偶联反应，并成功地扩展到较少探索的分子内版本和串联环化-分子间交叉偶联。线性稠合的全氢呋喃[2,3- b ]呋喃（吡喃）和螺环骨架的高度立体选择性（或立体定向）合成可以快速获得这些有用的结构单元，这在相关天然产物的合成中可能具有潜在的价值。给出了形成连续立体中心的合理解释。