5-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-pentanone | 25882-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-pentanone
• 英文别名: 5-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)pentan-1-one；p-Anisoylbutanol
• CAS: 25882-27-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: VBABOKIXYGLFHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-pentanone 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以72%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-5-oxopentanal
  参考文献：
  名称：

  通过串联催化不对称加氢/ Oxa-Michael环化对映选择性合成2,6-顺式-双取代的四氢吡喃：（-）-Centrolobine的一种有效方法

  摘要：

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol3020144
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-甲氧基苯基)-5-氧代戊酸 在 hydrido(phosphonite)cobalt(I) 、 频那醇硼烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到5-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  用光控制催化硼氢化反应的化学选择性

  摘要：

  据报道，使用明确的氢化钴催化剂对酮酸进行光控、化学选择性硼氢化。可以实现优异的选择性，酸在黑暗中反应，酮在光下反应。这种方法可以进一步扩展到其他功能组。

  DOI：

  10.1002/anie.202114482

文献信息

• mpg-C₃N₄-Catalyzed Selective Oxidation of Alcohols Using O₂ and Visible Light
  作者：Fangzheng Su、Smitha C. Mathew、Grzegorz Lipner、Xianzhi Fu、Markus Antonietti、Siegfried Blechert、Xinchen Wang

  DOI：10.1021/ja102866p

  日期：2010.11.24

  Mesoporous carbon nitride (mpg-C(3)N(4)) polymer can function as a metal-free photocatalyst to activate O(2) for the selective oxidation of benzyl alcohols with visible light, avoiding the cost, toxicity, and purification problems associated with corresponding transition-metal systems. By combining the surface basicity and semiconductor functions of mpg-C(3)N(4), the photocatalytic system can realize

  介孔氮化碳 (mpg-C(3)N(4)) 聚合物可作为无金属光催化剂激活 O(2) 以在可见光下选择性氧化苯甲醇，避免成本、毒性和纯化问题与相应的过渡金属系统相关联。通过结合 mpg-C(3)N(4) 的表面碱度和半导体功能，光催化系统可以实现高催化选择性以生成苯甲醛。无金属光催化系统还选择性地将其他醇底物转化为其相应的醛/酮，展示了使用硝酰基自由基进入传统温和自由基化学的潜在途径。
• p-Toluenesulfonic acid-promoted selective functionalization of unsymmetrical arylalkynes: a regioselective access to various arylketones and heterocycles
  作者：Maud Jacubert、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Abdallah Hamze、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.055

  日期：2010.5

  Regioselective hydration of a wide range of internal alkynes has been afforded in high to good yields by using PTSA in EtOH. The scope of the reaction of alkynes has been delineated. Arylaliphatic alkynes and diarylalkynes were regioselectively hydrated in good to excellent yields and short reaction times when the reaction was achieved under microwave irradiation. Moreover, diarylalkynes, arylenynes

  通过在EtOH中使用PTSA，可以实现高产率到良好产率的多种内部炔烃的区域选择性水合。已经描述了炔烃的反应范围。当在微波辐射下完成反应时，芳基脂族炔烃和二芳基炔烃以良好至优异的产率和短的反应时间进行区域选择性水合。而且，对在邻位带有甲氧基或硫代甲基取代基的二芳基炔，芳炔和二芳基二炔进行区域选择性5-内酯化。-dig-环化得到各种2-芳基-和2-苯乙烯基苯并呋喃或苯并噻吩衍生物。我们相信，这种新的无金属污染的环保方法与微波辐射相结合，对于绿色实验室规模的合成研究将非常重要。
• Photo-oxidation of aryldihydropyrans
  作者：R. S. Atkinson

  DOI：10.1039/j39710000784

  日期：——

  6-p-Methoxyphenyl-3,4-dihydro-2H-pyran (III) and its 4,4-dimethyl analogue (IV) have been prepared and photo-oxidised. The mechanism of formation of the products, 4-p-anisoyloxybutyraldehyde (XVII) and 4-p-anisoyloxy-2,2-dimethybutyraldehyde (XVIII), is considered.

  制备了 6-对甲氧基苯基-3,4-二氢-2H-吡喃（III）及其 4,4-二甲基类似物（IV），并对其进行了光氧化。研究了生成物 4-对甲氧基丁醛 (XVII) 和 4-对甲氧基-2,2-二甲基丁醛 (XVIII) 的形成机理。
• Hydroxyarylketones via Ring-Opening of Lactones with Aryllithium Reagents: An Expedient Synthesis of (±)-Anabasamine
  作者：Mark Trudell、Lei Miao、Stassi DiMaggio

  DOI：10.1055/s-0029-1217047

  日期：2010.1

  The regioselective ring-opening of lactones (δ-valerolactone and γ-butyrolactone) with aryllithium reagents is reported for the construction of a series of δ-hydroxy aryl ketones and γ-hydroxy aryl ketones. Application of this method for the expeditious syntheses of (±)-anabasamine and its nicotine-related analogue are also described.

  报告了用芳基锂试剂对内酯（δ-缬草内酯和δ-丁内酯）进行区域选择性开环，以构建一系列δ-羟基芳基酮和δ-羟基芳基酮的方法。此外，还介绍了该方法在快速合成 (±)-anabasamine 及其烟碱相关类似物中的应用。
• Enantioselective Synthesis of 2,6-<i>cis</i>-Disubstituted Tetrahydropyrans via a Tandem Catalytic Asymmetric Hydrogenation/Oxa-Michael Cyclization: An Efficient Approach to (−)-Centrolobine
  作者：Jian-Hua Xie、Lu-Chuan Guo、Xiao-Hui Yang、Li-Xin Wang、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/ol3020144

  日期：2012.9.21

  A highly efficient one-pot process via a tandem reaction of catalytic asymmetric hydrogenation and oxa-Michael cyclization for the synthesis of 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyrans has been developed (ee up to 99.9%, cis/trans-selectivity up to 99:1). This method provides a concise route to (−)-centrolobine (68.8% yield, three steps).

  已开发出一种通过催化不对称氢化和oxa-Michael环化串联反应合成2,6-顺式-二取代四氢吡喃的高效一锅法（ee高达99.9％，顺/反式选择性高达99 ：1）。此方法提供了通往（-）-中心叶素的简洁途径（68.8％的产率，三个步骤）。