羽扇烯酮 | 1617-70-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羽扇烯酮
• 英文名称: lupenone
• 英文别名: lup-20(29)-en-3-one；lupeone；lupeonone；20(29)-lupen-3-one；(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-(prop-1-en-2-yl)icosahydro-9H-cyclopenta(a)chrysen-9-one；lupen-3-one；(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysen-9-one
• CAS: 1617-70-5
• 化学式: C₃₀H₄₈O
• 分子量: 424.711
• InChiKey: GRBHNQFQFHLCHO-BHMAJAPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-167°C
• 沸点：
  485.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115 g/cm3(Temp: 18 °C)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  10.400 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  29142990

制备方法与用途

用途

学者们对羽扇烯酮的生理活性研究主要集中在糖尿病和肥胖的治疗上。此外，它还具有抗病毒、抗菌和抗寄生虫等多种生物活性，并可制备用于治疗老年痴呆症的药物。

生物活性

Lupenone 是从毛舌蓼中分离出的一种 lupine 型三萜类化合物。它表现出多种药理活性，包括抗炎、抗病毒、抗糖尿病、抗癌以及改善南美锥虫病等作用，并且没有主要毒性。

化学性质

羽扇烯酮是一种白色粉末，可溶于甲醇、乙醇和 DMSO 等有机溶剂。它来源于蒲公英、淡竹叶和南沙参。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  白桦脂醛,半合成	betulonic aldehyde	4439-98-9	C30H46O2	438.694
  30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮	30-hydroxy-20(29)-lupen-3-one	72944-06-0	C30H48O2	440.71
  算盘子酮	Glochidone	6610-55-5	C30H46O	422.695

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  30-羟基羽扇-20(29)-烯-3-酮	30-hydroxy-20(29)-lupen-3-one	72944-06-0	C30H48O2	440.71
  羽扇-3-酮	lupan-3-one	3186-72-9	C30H50O	426.726
  算盘子酮	Glochidone	6610-55-5	C30H46O	422.695
  ——	lupa-1,20(30)-dien-29-al-3-one	1370421-48-9	C30H44O2	436.678
  羽扇-20(29)-烯	α-lupene	1721-81-9	C30H50	410.727
  ——	30-normethyl lupane-20-one	51511-05-8	C29H48O	412.7
  ——	3,4-seco-lup-20(29)-en-3-oic acid methyl ester	54210-41-2	C31H52O2	456.753
  白桦脂酸	Betulinic acid	472-15-1	C30H48O3	456.709
  ——	3-epibetulinic acid	38736-77-5	C30H48O3	456.709
  ——	(1R,3aR,5aR,5bR,7aR,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,7a,10,11,11b,12,13,13a,13b-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]chrysene-9-thione	1620005-04-0	C30H48S	440.777

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羽扇烯酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 以50%的产率得到羽扇豆醇
  参考文献：
  名称：

  用氢氧化钾-二甘醇将酮还原为差向异构醇

  摘要：

  三萜类酮在二甘醇中与氢氧化钾煮沸时已还原为差向异构醇。κ，β-不饱和酮提供饱和差向异构醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96647-5
• 作为产物：
  描述：

  羽扇豆醇 在 Jones reagent 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到羽扇烯酮
  参考文献：
  名称：

  C-16处的氧化可增强三聚戊烷中丁酰胆碱酯酶的抑制作用

  摘要：

  制备了一组在三聚戊二烯骨架中具有不同氧化程度的三萜类化合物，并将其作为胆碱酯酶抑制剂进行评估。从金盏花二醇（1）和羽扇豆酚（3）开始，用氧化硒进行烯丙基氧化和琼斯氧化来获得一，二和三氧杂双环戊烷。所有衍生物均显示出丁酰胆碱酯酶比乙酰胆碱酯酶的选择性抑制作用（BChE与AChE）。动力学研究证明化合物2和9，该系列中最有效的抑制剂，起竞争性抑制剂的作用。使用分子建模来了解它们与BChE的相互作用，羰基在C-16上的作用以及对该酶的选择性（相对于AChE）。这些结果表明，为了改善这些化合物对胆碱酯酶的抑制作用，在羽扇豆骨架的C-16处的氧化是关键的转化。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.05.012

文献信息

• [EN] TARGETED DELIVERY AND PRODRUG DESIGNS FOR PLATINUM-ACRIDINE ANTI-CANCER COMPOUNDS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE ET CONCEPTIONS DE PROMÉDICAMENTS POUR COMPOSÉS ANTICANCÉREUX À BASE DE PLATINE ET D'ACRIDINE ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：WAKE FOREST SCHOOL OF MEDICINE

  公开号：WO2013033430A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Acridine containing cispiaiin compounds have been disclosed that show greater efficacy against cancer than other cisplatin compounds. Methods of delivery of those more effective eisp!aiin compounds to the nucleus in cancer ceils is disclosed using one or more amino acids, one or more sugars, one or more polymeric ethers, C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15, folic acid, av03 iniegriii RGD binding peptide, tamoxifen, endoxifen, epidermal growth factor receptor, antibody conjugates, kinase inhibitors, diazoles, triazol.es, oxazoies, erlotinib, and/or mixtures thereof; wherein R]§ is a peptide.

  含有环丙啶结构的吖啶类化合物已被披露，显示出比其他顺铂类化合物更有效地对抗癌症。使用一种或多种氨基酸、一种或多种糖、一种或多种聚合醚、C i^aikylene-phenyl-NH-C(0)-R.15、叶酸、av03整合RGD结合肽、他莫昔芬、恩多西芬、表皮生长因子受体、抗体结合物、激酶抑制剂、二唑类化合物、三唑类化合物、噁唑类化合物、厄洛替尼和/或它们的混合物将这些更有效的吖啶类化合物传递到癌细胞核中的方法被披露；其中R]§是一个肽。
• C-17 BICYCLIC AMINES OF TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20130296554A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-17 bicyclic amines of triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II and III: These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其使用方法在此予以说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-17双环胺三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II和III所示的化合物代表：这些化合物可用于治疗HIV和艾滋病。
• C-3 ALKYL AND ALKENYL MODIFIED BETULINIC ACID DERIVATIVES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20140243298A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, alkyl and alkenyl C-3 modified betulinic acid derivatives that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: a compound of Formula I a compound of Formula II a compound of Formula III and a compound of Formula IV These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物影响特性的化合物，其药物组合物和使用方法已列出。具体来说，提供了具有独特抗病毒活性的烷基和烯基C-3修饰的苦参酸衍生物作为HIV成熟抑制剂，如公式I、II、III和IV所代表的化合物： 公式I的化合物 公式II的化合物 公式III的化合物 以及公式IV的化合物 这些化合物对治疗HIV和艾滋病有用。
• C-3 CYCLOALKENYL TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US20130210787A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, C-3 cycloalkenyl triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formulas I, II, III and IV: wherein X can be a C 4-8 cycloalkyl, C 4-8 cycloalkenyl, C 4-9 spirocycloalkyl, C 4-9 spirocycloalkenyl, C 4-8 oxacycloalkyl, C 4-8 dioxacycloalkyl, C 6-8 oxacycloalkenyl, C 6-8 dioxacycloalkenyl, C 6-9 oxaspirocycloalkyl, or C 6-9 oxaspirocycloalkenyl ring. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细说明。特别是，提供了具有独特抗病毒活性的C-3环烯三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I、II、III和IV所示的化合物代表： 其中X可以是C4-8环烷基，C4-8环烯基，C4-9螺环烷基，C4-9螺环烯基，C4-8氧杂环烷基，C4-8二氧杂环烷基，C6-8氧杂环烯基，C6-8二氧杂环烯基，C6-9氧杂螺环烷基或C6-9氧杂螺环烯基环。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• Triterpenes having human antifungal and antiyeast activity
  申请人：——

  公开号：US20020128210A1

  公开（公告）日：2002-09-12

  Methods of treating a fungal or yeast infection and of killing or inhibiting fungi or yeast are disclosed. The methods use derivatives of triterpenes that are abundant in birch bark and other plants. The triterpenes include betulin, allobetulin, and lupeol.

  公开了治疗真菌或酵母感染以及杀灭或抑制真菌或酵母的方法。这些方法使用在白桦树皮和其他植物中丰富的三萜类衍生物。这些三萜类包括栎皮醇、异栎皮醇和鲁皮醇。

表征谱图