羽扇烷 | 464-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 羽扇烷
• 英文名称: lupane
• 英文别名: Lupan；(1S,3aR,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene
• CAS: 464-99-3
• 化学式: C₃₀H₅₂
• 分子量: 412.743
• InChiKey: NKMDIWKRKQFYPH-VIUFNMEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羽扇烷 在 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以30 mg的产率得到18β,19β-epoxylupane
  参考文献：
  名称：

  Sejbal, Jan; Klinot, Jiri; Vystrcil, Alois, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 2, p. 487 - 492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  羽扇-20(29)-烯 在 Wilkinson's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 羽扇烷
  参考文献：
  名称：

  Protiva, Jiri; Lepsa, Ludek; Klinotova, Eva, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2734 - 2741

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Functionalization of Lupane with Chromium(VI) Oxide. A Remark on the Structure of Clerodone
  作者：Jan Sejbal、Jiří Klinot、Miloš Buděšínský

  DOI：10.1135/cccc19961371

  日期：——

  The reaction of lupane (1) with chromium oxide gave lup-2-en-1-one (3), lupan-12-one (2), lupan-16-one (isolated after hydride reduction as lupan-16α-ol (4)), and lup-18-en-21-one (5) in low yields. The same oxidation of 3β,28-dimethoxylupane (11) afforded no products of functionalization in non-activated positions; only products of oxidation of the 3β-methoxy group and of the oxidation cleavage of the A ring were obtained, viz. 28-methoxylupan-3β-ol formate (12), 28-methoxylupan-3-one (14), and 28-methoxy-2-norlupane-1,3-dioic anhydride (13). The structure of the compounds obtained was confirmed by their ¹H NMR, ¹³C NMR, and mass spectra. The lupan-12-one (2) prepared is not identical with clerodone, whose isolation from Clerodendron infortunatum BHAT. was described in 1965 and to which the structure of lupan-12-one was then ascribed.

  卢班烷（1）与氧化铬反应，得到低收率的卢-2-烯-1-酮（3），卢班-12-酮（2），卢班-16-酮（通过氢化还原后分离为卢班-16α-醇（4））和卢-18-烯-21-酮（5）。同样的，对3β，28-二甲氧基卢班（11）进行氧化，未在非活化位置上产生任何官能团化产物；只得到了3β-甲氧基基团的氧化产物和A环氧化裂解产物，即28-甲氧基卢班-3β-醇甲酸酯（12），28-甲氧基卢班-3-酮（14）和28-甲氧基-2-诺卢班-1,3-二酸酐（13）。通过它们的¹H NMR，¹³C NMR和质谱证实了所得化合物的结构。制备的卢班-12-酮（2）与克勒罗东不同，后者从Clerodendron infortunatum BHAT中分离出来并在1965年进行了描述，当时将其归属为卢班-12-酮的结构。
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 329
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Thurberin, a new pentacyclic triterpene from organ-pipe cactus
  作者：Shivanand Jolad、Cornelius Steelink

  DOI：10.1021/jo01257a037

  日期：1969.5
• Zur Kenntnis der Triterpene. Herstellung der epimeren Lupanole-4 und des epi-Lupanols-2
  作者：O. Jeger、M. Montavon、R. Nowak、L. Ruzicka

  DOI：10.1002/hlca.19470300661

  日期：1947.10.15
• Ghosh, Pranab; Chakraborty, Prasanta, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 4, p. 519 - 524
  作者：Ghosh, Pranab、Chakraborty, Prasanta

  DOI：——

  日期：——