3,4-seco-lup-20(29)-en-3-oic acid methyl ester | 54210-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,4-seco-lup-20(29)-en-3-oic acid methyl ester
• 英文别名: dihydrocanaric acid methyl ester；methyl 3-[(3S,4S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,15R)-4,9,10,13-tetramethyl-3-propan-2-yl-15-prop-1-en-2-yl-2,3,5,6,7,8,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-4-yl]propanoate
• CAS: 54210-41-2
• 化学式: C₃₁H₅₂O₂
• 分子量: 456.753
• InChiKey: ABZVOPDGFRXKOS-LWGGABALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 羽扇烯酮 生成 3,4-seco-lup-20(29)-en-3-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Photochemical Reaction of Lupan-3-one

  摘要：

  Lupan-3-one (5) 在氩气气氛下使用高压汞灯在正己烷中照射。除了三种seco化合物，分别是10α-(2-甲醛乙基)-5β-异丙烯基-des-A-鲁潘 (6)，10α-(2-羧乙基)-5β-异丙基-des-A-鲁潘 (8)，和10α-(2-羧乙基)-5β-异丙烯基-des-A-鲁潘 (9)，还分离出了两种seco-nor化合物，即10α-(羧甲基)-5β-异丙基-des-A-鲁潘 (7)和10α-(羧甲基)-5α-羟基-5β-异丙基-des-A-鲁潘的内酯 (10)，并已确定其结构。使用Eu(fod)3-d27作为移位试剂对10的NMR信号进行了分析。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.2283

文献信息

• Mukherjee, S.; Dutta, P. K.; Chakrabarty, M., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 782 - 783
  作者：Mukherjee, S.、Dutta, P. K.、Chakrabarty, M.、Barua, A. K.、Dan, S.、Dan, S. S.

  DOI：——

  日期：——
• A Photochemical Reaction of Lupan-3-one
  作者：Hiroshi Hirota、Takahiko Tsuyuki、Yoshiaki Tanahashi、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.47.2283

  日期：1974.9

  Lupan-3-one (5) was irradiated in n-hexane under an argon atmosphere using a high pressure mercury lamp. Besides three seco compounds, namely 10α-(2-formylethyl)-5β-isopropenyl-des-A-lupane (6), 10α-(2-carboxyethyl)-5β-isopropyl-des-A-lupane (8), and 10α-(2-carboxyethyl)-5β-isopropenyl-des-A-lupane (9), two seco-nor compounds, 10α-(carboxymethyl)-5β-isopropyl-des-A-lupane (7) and lactone of 10α-(carboxymethyl)-5α-hydroxy-5β-isopropyl-des-A-lupane (10), have been isolated and their structures have been determined. NMR signals of 10 were examined using Eu(fod)3-d27 as a shift reagent.

  Lupan-3-one (5) 在氩气气氛下使用高压汞灯在正己烷中照射。除了三种seco化合物，分别是10α-(2-甲醛乙基)-5β-异丙烯基-des-A-鲁潘 (6)，10α-(2-羧乙基)-5β-异丙基-des-A-鲁潘 (8)，和10α-(2-羧乙基)-5β-异丙烯基-des-A-鲁潘 (9)，还分离出了两种seco-nor化合物，即10α-(羧甲基)-5β-异丙基-des-A-鲁潘 (7)和10α-(羧甲基)-5α-羟基-5β-异丙基-des-A-鲁潘的内酯 (10)，并已确定其结构。使用Eu(fod)3-d27作为移位试剂对10的NMR信号进行了分析。