pre-swinholide A, methyl ester | 131701-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: pre-swinholide A, methyl ester
• 英文别名: preswinholide A methyl ester；methyl (2E,4E,7S)-7-hydroxy-4-methyl-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3S,4S,6R,7S,8S,9S,10S,11S)-4,6,8,10-tetrahydroxy-2-methoxy-13-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]-3,7,9,11-tetramethyltridecyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]octa-2,4-dienoate
• CAS: 131701-98-9
• 化学式: C₄₀H₇₀O₁₁
• 分子量: 726.989
• InChiKey: PRFYUYVIJXVABS-YJMSTTENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pre-swinholide A, methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到preswinholide A
  参考文献：
  名称：

  swinholide A的总合成。第3部分：（-）-pre-swinholide A的立体控制合成。

  摘要：

  基于方案1中的分析，设计了两种（-）-前-硬脂醚A的偶联策略。在第一途径中，使用乙酮19和醛3之间的硼介导的羟醛反应来构建具有中等非对映选择性的C 15 -C 16键。在第二种路线中，甲基酮54和醛4之间的Mukaiyama醛醇缩合反应引入了具有完全立体控制的C18-C 19键。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00548-m
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 ruthenium trichloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 samarium diiodide 、 air 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基硼 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氢气 、 双氧水 、 碘 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 silver perchlorate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 氟化氢吡啶 、 臭氧 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 164.76h， 生成 pre-swinholide A, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Nicolaou, K. C.; Patron, A. P.; Ajito, K., Chemistry - A European Journal, 1996, vol. 2, # 7, p. 847 - 868

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of preswinholide A. 2. completion of the synthesis
  作者：Kazuo Nagasawa、Isao Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01504-3

  日期：1996.9

  Total synthesis of preswinholide A was stereoselectively accomplished through the aldol coupling reaction of the C11–C32 and C24–C32 segments and stereoselective introduction of the 9α side chain and 7β-hydroxyl group.

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。
• Marine natural products. XXII. The absolute stereostructure of swinholide A, a potent cytotoxic dimeric macrolide from the Okinawa marine sponge Theonella swinhoei.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Jun-ichi TANAKA、Taketo KATORI、Miki MATSUURA、Megumi YAMASHITA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2409

  日期：——

  A potent cytotoxic dimeric macrolide, swinholide A (1), was isolated from the Okinawan marine sponge Theonella swinhoei. The absolute stereostructure of 1, having a dimeric dilactone structure with a 44-membered ring, has been determined on the basis of its chemical behavior and an X-ray crystallographic analysis.

  从冲绳海洋海绵 Theonella swinhoei 中分离出了一种强效细胞毒性二聚体大环内酯--鞘氨醇内酯 A（1）。根据其化学特性和 X 射线晶体学分析，确定了 1 的绝对立体结构，即具有 44 元环的二聚二内酯结构。
• Marine natural products. XXIII. Three new cytotoxic dimeric macrolides, swinholides B and C and isoswinholide A, congeners of swinholide A, from the Okinawan marine sponge Theonella swinhoei.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Jun-ichi TANAKA、Taketo KATORI、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2960

  日期：——

  swinholide A (1), the major cytotoxic dimeric macrolide, three new congeneric dimeric macrolides, named swinholide B (2), swinholide C (3) and isoswinholide A (10), have been isolated from the Okinawan marine sponge Theonella swinhoei. The structures of these dimeric macrolides have been elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. These dimeric macrolides were shown to exhibit potent cytotoxicities

  根据swinholide A（1）的特征，主要的细胞毒性二聚体大环内酯，三种新的同类二聚体大环内酯，分别称为swinholide B（2），swinholide C（3）和isoswinholide A（10），已从冲绳海洋海绵Theonella中分离出来。 swinhoei。这些二聚体大环内酯类化合物的结构已根据化学和物理化学证据得以阐明。这些二聚体大环内酯类药物显示出对KB细胞系有效的细胞毒性。
• Total Synthesis of (-)-Preswinholide A
  作者：Ian Paterson、Julian D. Smith、Richard A. Ward、John G. Cumming

  DOI：10.1021/ja00085a050

  日期：1994.3
• The isolation of a monomeric carboxylic acid of swinholide a from the indo-pacific sponge, theonella swinhoei
  作者：James S Todd、K.A Alvi、Philip Crews

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93962-5

  日期：1992.1

  Pre-swinholide A (1a), the monomeric carboxylic acid of swinholide A (2) has been isolated from a sponge collected in Papua New Guinea. Its stereochemistry matches the absolute chirality recently established for 2.